Отец Варлаама, воевода Иоанн, узнав о пострижении в иноки своего любимого сына, крайне разгневался на преподобных иноков Печерских, якобы увлекших юношу, пришел с войском к пещерам, разогнал иноков, взял сына своего и, сняв с него иноческие одежды и одев в пышные боярские, насильно повел его домой. По дороге Варлаам несколько раз скидал с себя пышные одежды и топтал их в грязь. Приведенный насильно домой, Варлаам не захотел даже сесть за стол для вкушения пищи вместе с родными и, несмотря на принуждения отца, не хотел даже прикасаться к пище, а сидел молча с поникшими долу очами. Затем отец повелел прислуге отвести его в назначенные ему покои и зорко блюсти, чтобы он не ушел из дому, а невесту его научил, чтобы она, украсивши себя богатыми нарядами, постаралась соблазнить его и отвлечь от намерения поступить в монастырь. Но Варлаам не обращал внимания ни на ласки невесты, ни на слезы матери и угрозы отца, сидел в углу комнаты своей молча и три дня не вкушал пищи. Одновременно с этим преподобный Антоний с иноками, скорбя об участи Варлаама, искренне молились за него Господу Богу. Милостивый Господь услышал эти молитвы и послал Свою милость Варлааму, изменив сердечную жестокость отца на милость и сострадание к сыну. Узнав, что сын его три дня уже не прикасается к пище и, опасаясь, чтобы он не умер от голода и добровольных лишений, отец, простившись, с любовью и ласково отпустил его в пещеру.
По возвращении в пещеры с усиленным рвением и энергией предался Варлаам иноческим подвигам и молитве. Преподобный Антоний, с радостью замечая в этом молодом еще подвижнике высокие добродетели и необычайное благочестие, считал его вполне способным руководителем братии. И поэтому, чувствуя потребность уединенной молитвы, он, по совещании со всеми иноками и с общего желания и согласия поставил Варлаама вместо себя игуменом всей братии в пещере. Сам же прп. Антоний удалился от братии, выкопал себе новую пещеру и стал пребывать там в уединенной молитве и богомыслии.
Преподобный Варлаам стал первым игуменом Киево–Печерского монастыря. Принявши начальство, прп. Варлаам еще более стал подвизаться в иноческих трудах. Постепенно братия увеличивалась. Когда же число братии достигло до 20–ти, то преподобный Варлаам стал замечать, что пещерная церковь слишком мала и не вмещает всех иноков. В 1058 году, испросив благословение преподобного Антония, преподобный Варлаам построил над пещерой деревянную церковь в честь Успения Пресвятой Богородицы. И с этого времени место селения св. подвижников стало видным и явным для всех.
Блаженный Варлаам не долго пробыл игуменом пещерной братии. По воле великого князя Изяслава Ярославовича он переведен был «в монастырь святого мученика Димитрия и в нем поставлен был игуменом». Это было в 1057 году. Монастырь св. Димитрия построен был великим князем Изяславом в честь Ангела своего, великомученика Димитрия. И здесь прп. Варлаам продолжал с той же ревностью и святостью богоугодно пасти вверенное ему новое стадо Христово. Он старался ввести в новой обители дух и правила преподобных отцов Печерских. Бог благословил труды преподобного игумена, и новая обитель стала известна добродетелью и подвигами ее иноков.
Дважды преподобный Варлаам совершал паломничество к святым местам Иерусалима и Константинополя, сколько для пользы своей души, столько и для блага Церкви желая лучше ознакомиться с жизнью иноков Восточной Церкви и изучить церковный чин богослужения. Возвращаясь из второго путешествия, он скончался во Владимирском Святогорском монастыре на Волыни в 1065 году. Пред кончиной он завещал о погребении его тела в Печерской обители, коей завещал все иконы и церковную утварь, приобретенные им в Царьграде. Он был погребен в Печерской обители в Ближних пещерах.
Память его совершается 19 ноября/2 декабря, также 28 сентября/11 октября и во 2–ю неделю Великого поста.