В другой раз преподобный Диодор посетил еще более совершенного отшельника, удостоился беседы с ним и узнал, кто он такой. Его имя было Тимофей, родом из города Алексина. Он ушел в пустыню в Смутное время, в царствование Расстриги (так называли первого Лжедмитрия, которого считали расстриженным чернецом Григорием Отрепьевым; царствовал он с 1605 по 1606 гг.), видя мятеж и расстройство в Московском государстве. В малой ладье приехал Тимофей к острову, достиг пустыни и, построив себе хижину, водворился в ней. Пустынник три года терпел тяжкие искушения и голод, пока явившийся светообразный старец не указал ему траву, которой он должен питаться, и воду, которую должен пить. Одушевленный рассказом пустынножителя, преподобный Диодор решил окончательно поселиться в пустыне в сожитии с Никифором и Тимофеем.
«Раб Христов, — сказал преподобный Тимофею — моли Бога, чтобы и меня сподобил Он сожительства с вами, чтобы укрепил наше сожительство, помог нести мне этот труднейший подвиг для спасения моей души».
Теперь преподобный стал часто ходить к обоим отшельникам, приносил им все необходимое, молил и увещевал продолжать высокий подвиг их, утешал в скорбях, сам обещался до смерти хранить обет иночества и неисходно пребывать в пустыне. Его пример нашел подражателей.
Но братия Соловецкого монастыря начали роптать на преподобного Диодора и говорили: «Он разоряет монастырь, а пустыни устраивает монастырским добром. Пустыни наполняет братиями, которых уводит из монастыря. Проживая в пустыне, они уже не трудятся для обители. Прельщаются и другие. Если теперь будем мы послаблять ему, то он соблазнит многих и немалый вред принесет монастырю».
В это время в пустыню преподобного Диодора ушел из монастыря больничный келарь Кирик. Оскорбились этим больничные братия и слезно просили своего игумена, преподобного Иринарха, чтобы он велел отыскать Кирика в пустыне у отшельника Диодора. «Кирик опечалил нас своим отшествием, — говорили они игумену, — потому что никто не умел так покоить нас, как он. Скорбим мы теперь».
Слыша их жалобу, игумен и вся братия Соловецкая сильно разгневались на преподобного Диодора. Послали на остров некоторых из братий, стрельцов и монастырских работников, чтобы разыскать преподобного и других отшельников. Их нашли, схватили и привели в монастырь как преступников; келлии их разорили. Преподобного же Диодора, как виновника всему, как главного злодея, привели связанного. Всем пустынникам было приказано жить в монастыре, а преподобного заковали в железо и бросили в больницу. Здесь он пробыл пять с половиной месяцев в строгом заключении, не имея возможности выйти ни в церковь, ни к братии. Освободившись по Божией милости от уз, преподобный тайно покинул монастырь уже навсегда и ушел в прежнюю свою пустыню. Все келлии и жилища пустынников были разорены; видел это преподобный, скорбел и молился со слезами: «Милостивый Господи, Владыко Человеколюбче! Если угодно Тебе это, да будет воля Твоя!»
Долго и усердно искали преподобного Диодора братия Соловецкого монастыря, но не нашли, так как Господь покрыл раба Своего. Шесть месяцев прожил преподобный в пустыни и непрестанно молил Господа и Соловецких угодников, чтобы найти ему более удобное и безопасное место для безмолвия. Один только, кажется, человек из Соловецкой братии знал место пустынного уединения преподобного Диодора — родной брат его, который иногда и посещал пустынника. Раз пришел он к келлии брата–отшельника; не получив ответа на свое молитвенное приветствие, он вошел внутрь келлии и увидел преподобного без чувств лежащим на земле, сильно распухшим. Подвижник объяснил брату, что избит бесами.
После того преподобный Диодор решил уйти для подвигов на другое место. Он переехал на лодке море и, выйдя на берег в устье реки Онеги, возблагодарил Господа, помогшего ему безопасно переплыть морскую пучину. Оттуда он поплыл вверх по реке, ища места для поселения. Преподобному понравилось пустынное место по речке Кене не доходя Кенозера, и он решил там поселиться: сотворив молитву, поставил крест, срубил келлию и предался обычным подвигам, прилагая труды к трудам, принося Господу благовонное кадило молитв своих. Но ревностного отшельника и здесь ждали испытания. Около того места крестьяне ловили зверей. Встретив преподобного, они избили его, сожгли келлию и лодку; надругаясь над старцем, таскали его за ноги и оставили еле живым. При этом они кричали подвижнику: «Зачем поселился ты здесь? Уж не хочешь ли поставить монастырь? Не задумал ли отнять насильно наши угодья и рыбную ловлю? Если не уйдешь отсюда, убьем тебя».
Преподобный ушел оттуда, молясь Господу за своих обидчиков. Придя к реке Онеге, подвижник стал под берегом на обычную молитву, а в это время ехал к реке богатый московский купец Надея Светечников. Увидев старца, он поклонился ему и спросил, откуда и кто он. «Нищий я и скитаюсь», — смиренно отвечал подвижник.