Тихая и скромная девочка отличалась особой впечатлительностью и сосредоточенностью. «
Понимая, что дочерей со временем придется отдавать замуж в другие страны и они, по всей видимости, станут супругами немецких принцев, мать-императрица, лично следившая за воспитанием девочек, старалась приучать их к будущей семейной жизни.
Семья императора Николая I была счастливой, и детям в ней жилось хорошо. Они видели родительскую привязанность друг к другу, всегда чувствовали их любовь и заботу. Обстановка, в которой они жили, была строгой и простой. По свидетельству современников, комнаты сестер на первом этаже Зимнего дворца были лишены роскоши, все было обставлено без излишеств — ни ковров, ни фарфора, ни мрамора. Вот только рояль да библиотека, пополняемая каждой великой княжной из собственных карманных денег. Даже свечи отпускались строго по норме.
Весной семья обычно покидала столицу и все лето проводила в Царском Селе или в Петергофе вблизи моря. В конце октября вновь переезжала в столицу. И опять проходили занятия согласно установленному расписанию и прогулки на свежем воздухе при любой погоде.
Самыми радостными для детей были дни рождественских праздников. В сочельник вся семья собиралась у наряженной елки. Обычай украшать елку в Рождество пришел в Россию из Пруссии по инициативе и желанию Александры Федоровны. Обычно в этом принимали участие все ее дети, а на праздник приглашались и дети прислуги. Отец и дети садились сначала каждый за свой стол с небольшой елочкой, украшенной разными подарками, приготовленными матерью для каждого соответственно возрасту. Затем все выходили в другой зал, где стоял длинный стол с подарками для прислуги и их детей. Эти праздники Ольга всегда вспоминала с нежностью. Ее детство было согрето общей любовью.
С годами великая княжна Ольга Николаевна превратилась в настоящую красавицу. Высокая, стройная, с большими ясными глазами и длинными пушистыми ресницами, она привлекала к себе внимание всех. «
Но, несмотря на холодный рассудок, Ольга в восемнадцать лет не смогла скрыть своих чувств к князю Александру Барятинскому, красивому, мужественному человеку, который, как заметили при дворе, был ею сильно увлечен. Как можно понять из воспоминаний современников, князь, не желая привлекать внимания к своему роману, вел себя очень осторожно. Ведь при малейшем поводе с его стороны расправа отца-императора была бы короткой и суровой. И тем не менее в свете начали говорить, что Александр намеревается жениться на Ольге. А это уже рассматривалось как дерзость. Его называли безумцем. Князь же, убедившись во взаимности, был тверд в своем решении. Его не смущала «императорская кровь» избранницы. Ведь Барятинские вели свой род от Рюриковичей.
Однако дерзкому замыслу князя не суждено было претвориться в жизнь. Августейшие родители Ольги, которые поначалу, казалось, не замечали увлечения своей дочери, сумели на нее повлиять. Великая княжна поняла, что надеяться на чудо не стоит: внезапной милости судьбы, которая может расщедриться и разрешить ей соединить свою жизнь с тем, кого выбрало сердце, не будет. А значит, ее ждет участь всех дочерей императорского Дома — супружество с одним из европейских принцев и жизнь вдали от родины. Это ее долг, и его требуется исполнять.