Обручение молодых проходило в особняке Шереметева на Воздвиженке 24 декабря 1729 года исключительно пышно. Сам государь и первые сановники почтили обряд своим присутствием. Церковную службу отправляли в великолепном зале архиерей и два архимандрита. Высокие гости жаловали обрученых богатыми дарами – бриллиантовыми серьгами и кольцами, часами, табакерками и готовальнями, старинными кубками, драгоценными фляшами, столовым серебром, парчовыми тканями. Одни только перстни жениха и невесты стоили: его – 12 тысяч, а ее – 6 тысяч рублей. И как же счастлива в тот день была Наталья Борисовна: “Я не иное что воображала, что сфера небесная для меня переменилась”, – признавалась она. Что до Ивана, то, если верить авторам исторических романов, его радость была омрачена смутными предчувствиями капризов непостоянной придворной Фортуны и скором возмездии за содеянные ранее проступки. Писатель Александр Павлов вводит в свою повесть “Божья воля” характерную сцену: в ходе обручения Долгорукова отзывает в сторону ворожея-цыганка и пророчит ему страшную мученическую смерть. Подлинность этого эпизода сомнительна, но сумятицу души князя он передает совершенно точно. Тем более, что Иван сознавал ответственность не только за собственное будущее, но и за жизнь своей любимой и любящей спутницы. Он как бы испытывал ее верность, говоря о возможных злоключениях судьбы такого “припадочного человека” (так аттестовали тогда фаворитов), как он. Наталья, однако, ни в какую не желала отступиться от своего суженого, и их бракосочетание было назначено на 19 января 1730 года и приурочено к свадьбе Петра II и Екатерины Долгоруковой.
А в ночь с 18–19 января, то есть именно тогда, когда должны были проходить свадебные торжества, умирал император Петр II. Он простудился на празднике Водосвятия и сгорел в две недели от лихорадки, осложненной оспой. Лицо и тело умирающего было покрыто черными язвами; испуганные придворные боялись даже приближаться к одру царя (обрученная невеста Екатерина и та его покинула). Рядом с ним оставался лишь наш Иван Алексеевич. Он был отуманен горечью потери друга, покинувшего свет в такие юные лета. Его же отец, без пяти минут тесть царя, скорбел, конечно, не о самом государе, а о неотвратимой потере влияния Долгоруковых при Дворе. Неизвестно, какими просьбами и доводами, но Алексей Григорьевич уговорил сына подписать почерком царя (который Иван навострился так ловко имитировать) подложную духовную, по которой Петр II якобы завещает трон и власть “государевой невесте” Екатерине Долгоруковой. Однако пустить в ход это обманное завещание не удалось – его забраковали даже некоторые здравомыслящие люди из клана Долгоруковых: они понимали, что невенчанной Екатерине императрицей вовек не стать. Духовная сразу же была предана огню.
Верховный Тайный Совет, в который входили четверо князей Долгоруковых и двое князей Голицыных, в конце концов, рассудил за благо призвать на российский престол дочь брата Петра I царя Иоанна Алексеевича, вдовую герцогиню Курляндскую Анну. “Верховники”, однако, желали ограничить полномочия будущей монархини и составили так называемые “кондиции”, по коим вся полнота власти переходила к ним, родовитой аристократии. Но планам “верховников” не суждено было исполниться – российское шляхетство, опасавшееся, что вместо одного государя ими будут управлять сразу несколько, убедило Анну Иоанновну стать единоличной самодержицей и порвать ненавистные “кондиции”. После того как Анна стала самовластной императрицей и распустила Верховный Тайный Совет, над противодействовавшими сему Долгоруковыми нависла угроза неминуемой опалы.
Из первого жениха империи, с которым хотели породниться самые видные вельможи, Иван Алексеевич превратился в персону, с которой даже говорить стало опасно. Но иначе рассудила невеста. Несмотря на уговоры родственников и друзей отказаться от замужества, она упрямо стояла на своем: “Войдите в рассуждение, какое это мне утешение и честная ли это совесть, когда он был велик, так я с радостию за него шла, а когда он стал несчастлив, отказать ему. Я такому бессовестному совету согласиться не могла, а так положила свое намерение, когда сердце одному отдав, жить или умереть вместе, а другому уже нет участия в моей любви. Я не имела такой привычки, что сегодня любить одного, а завтре другого. В нонешний век такая мода, а я доказала свету, что я в любви верна”. И 17 апреля 1730 года они обвенчались в тихой сельской церкви, что в усадьбе Долгоруковых, Горенки, в присутствии лишь двух старушек – какой-то дальней родни. Никто более приехать не решился. Но юная Наталья была вознаграждена радостными ласками молодого супруга, смотревшего на нее с восторгом и “виноватинкой”.