Следует заметить, что когда возник вопрос о второй женитьбе короля Сигизмунда, среди польских прелатов и магнатов мнение по этому вопросу не были единым. Лаский настаивал на браке короля с мазовецкой княгиней Анной Пяст или ее дочерью. Одновременно, говорил Лаский, нужно выдать замуж за сыновей Анны Пяст дочерей короля Сигизмунда. Такая матримониальная комбинация обезопасила бы польский престол от посягательств со стороны Габсбургов. Однако Сигизмунд склонился на сторону Любранского и Шидловецкого, поддерживавших кандидатуру принцессы Боны. После этого Лаский выдвинул новый план. Он знал, что Бона Сфорца приносит с собой в виде приданного княжество Бари, расположенное в области Апулия, в самой крайней в юго-восточной Италии. А так как восточное побережье Италии, постоянно находилось под угрозой турецкого вторжения, он предложил перевести туда Тевтонский орден, обменяв Бари на Восточную Пруссию. Этот проект надлежало обсудить в Риме, ибо без ведома папы трудно было рассчитывать на его выполнение. Однако, папа не одобрил проект Лаского.
В первые дни по приезде в Вильно Герберштейну повезло: невеста пришлась по душе королю Сигизмунду. И, таким образом, наиболее деликатнее поручение императора было выполнено. Но другие поручения императорский посол выполнить не смог. Сигизмунд откровенно признался Герберштейну, что самым важным вопросом он считаем заключение мира с Россией. Он попросил императорского посла всячески содействовать заключению этого мира и передать Василию III, что поляки согласны вести переговоры или на русско-литовской границе, или в Риге, или во владениях датского короля. 14 марта императорский посол покинул Вильно, а 18 апреля въехал в Москву.
Уже через три дня, 21 апреля, Герберштейн был принят Василием III. Во время этой аудиенции императорский посол вначале, строго следуя полученной инструкции, заявил, что главной целью императора является объединение всех христианских государей для борьбы с турками. Теперь, сказал Герберштейн, Максимилиан достиг наивысшего могущества, ибо все государи Европы связаны с ним либо родством, либо узами дружбы. И только Сигизмунд и Василий враждуют между собой, ослабляя христиан и радуя язычников. После этого барон отошел от текста инструкции и прибавил от себя, что турецкий султан Селим Явуз разгромил войска египетского султана. Это добавление Герберштейн сделал, желая в глазах русских еще более усилить впечатление о размерах турецкой опасности. В заключение Герберштейн от имени императора предложил подписать с поляками вечный мир или же, на худой конец, хотя бы перемирие. Причем пункты, где должны были вестись переговоры между русскими и польскими дипломатами, императорский посол назвал точно так, как просил его об этом король Сигизмунд. 22 апреля бояре дали ответ Герберштейну. Согласившись в принципе на ведение переговоров, советники Василия III категорически отказались от встречи с поляками где либо, кроме Москвы.
27 апреля Герберштейн послал своего племянника Иоганна фон Турна в Вильно для того, чтобы проинформировать польского короля о ходе переговоров и получить от него новые инструкции.
Фон Турн не только сообщил Сигизмунду о ходе переговоров, ко и обрисовал общую дипломатическую обстановку, складывающуюся вокруг русско-польских отношении. Он упомянул и о том, что за месяц до приезда императорских послов в Москву там побывал посол великого магистра, заключившие с русскими союз против Литвы и Польши.
Сигизмунд немедленно подал пале жалобу на то, что великий магистр Тевтонского ордена, призванный бороться с неверными, заключил с ними союз, направленный против католического короля. Однако от предложения направить к Василию III послов для ведения переговоров о мире Сигизмунд не отказался и согласился вести их в Москве. 14 июля фон Турн возвратился в Москву за «грамотами» для польских послов. Он передал Герберштейну, что король просит ускорить подписание мира и императорский посол немедленно попросил аудиенцию у Василия III.
15 июля Герберштейн заявил великому Московскому князю, что не может долго оставаться в России, и если до конца августа поляки не приедут в Москву, то он по воле императора покинет столицу. 23 июля Василий III приказал выдать «грамоты» на польских послов и на следующий день фон Турн повез их в Вильно.
В то время, как Турн ехал в Литву, через Дикое Поле к южной засечной черте двинулась 20-тысячная крымская рать, возглавляемая Такузаном-мурзой и Кудаш-мурзой. По мнению русских татары с сверлили набег по наущению короля Сигизмунда, который накануне посылал в Крым к сыновьям Менгли-Гирея своего приближенного Олбрахта Мартынова «с великою казною», чтобы «навести» татар на Русское государство. Набег татар вскоре был отбит и из 20 тысяч «мало их в Крым явилося, но и те пеши, босы и наги».