В это самое время в Москву прибыл орденский посол гофмаршал Мельхиор фон Рабенштайн. 30 августа Рабенштайн был принят Василием III. Он попросил от имени великого магистра выслать для начала 50 тысяч гривенок серебра, из расчета, что 20 серебряных гривенок равны одному рейнскому золотому, а затем ежемесячно посылать в Кенигсберг 60 тысяч золотых для найма кавалеристов и пехотинцев.
Бояре дали Рабенштайну ответ спустя две недели. Гофмаршалу напомнили о том, что по условиям союзного договора от 10 марта 1517 г. деньги могут быть высланы только после того, как Альбрехт подчинит королевскую Пруссию и пойдет к Кракову. Бояре заявили, что в настоящий момент русские воеводы стоят у Великих Лук и у Опочина, а король Сигизмунд подошел к Пултуску и что сейчас орденским войскам самое время ударить по полякам. Рабенштайн ничего на это не ответил, ибо на такие переговоры уполномочен не был.
В тот же день Василий III приказал отправить его обратно, не пригласив перед дорогой к столу, не одарив никакими подарками и даже послав к псковскому наместнику князю Ивану Васильевичу Шуйскому грамоту с наказом, «чтоб его князь Иван не продержал у себя ни часу».
Через полмесяца после отъезда Рабенштайна в Москву вместе с Иоганом фон ТУРН прибыли польские послы Шит и Богуш. Послы ждали встречи с Василием около месяца. Великий Московский князь не принимал их из-за того, что во время пребывания польских послов в Москве Константин Острожский начал военные действия против русских, нарушив старый обычай, гласивший, что во время посольств и переговоров «меж государей рать не живет». Русские воеводы не были. захвачены врасплох и дело кончилось тем, что гетман литовский, «пометав многие свои оружья и скарб побежал прочь в свою землю».
24 октября известие о том, что нападение Острожского отбито, пришло в Москву и в тот же день Герберштейну и польским послам сообщили, что через пять дней им нужно быть у великого князя.
29 октября Щит и Богуш вручили свои верительные грамоты, а 1 ноября приступили непосредственно к переговорам. В присутствии Герберштейна поляки предъявили столь неумеренные требования, что русская сторона отказалась их обсуждать.
3 ноября императорского посла вновь, на этот раз одного., вызвали в Кремль. Здесь ему напомнили о существовании союзного договора между Россией и Германской империей.
Дальнейшие встречи русских с Богушем, Щитом и Герберштейном ни к чему не привели. 18 ноября из Москвы уехали польские послы, а 22 — фон Турн и Герберштейн. Любопытно, что 19 ноября Герберштейн отправил письмо великому магистру Тевтонского ордена. В нем он писал, что путешествие, которое им было предпринято для того чтобы не проливалась далее христианская кровь, закончилось неудачей. Но усилия должны быть продолжены и он надеется, что вскоре все будет приведено к благополучному концу. В этом кратком письме к Альбрехту Герберштейн сам, как нельзя лучше, подвел итоги своего неудавшегося посольства.
После отъезда Герберштейна из Москвы туда еще не раз приезжали имперские дипломаты. Но было ясно, что русско-имперский договор усилиями Максимилиана превратился в клочок бумаги.
С. М. Соловьев отмечал, что «и при Василии союзный договор с Австрийским домом остался также бесполезен, как и при Иоанне III; Максимилиан не только не исполнил главного условия договора — действовать против Сигизмунда заодно с Василием, но даже, принявши на себя рель посредника, явно держал сторону Сигизмунда».
Через пятнадцать лет, после того, как были написаны эти строки, другой русский историк В. В. Бауэр еще раз изучил русско-имперские отношения конца XV — начала XVI вв., введя в научный оборот большое число неизвестных Соловьеву документов. Но и этот ученый пришел к таким же неутешительным выводам, что и его предшественник. Бауэр писал: «Таким образом, наши сношения с императорским Габсбургским домом с самого начала их и до 1517 года не изменили своего характера. Императоры смотрели на Московское государство единственно, как на орудие против Польши для отвода ее от вмешательства в венгерскую политику:
Фридрих и Максимилиан, заключая союз, никогда не помышляли об исполнении данных обязательств, и, по достижении цели, тотчас же отрекались от заверений в вечной дружбе с государем — „варваром и схизматиком“. Россия от союзов с императорами ничего не выигрывала. Ни Фридрих, ни Максимилиан не выставляли обещанного войска, не нападали на Польшу одновременно с великим князем, даже не объявляли ей официально войны, и мирились с ней без ведома и согласия союзника».
Между тем русско-орденское сближение продолжалось. 4 января 1518 г. Василий III послал Альбрехту письмо, в котором требовал, чтобы Тевтонский орден начал войну с поляками, так как русские уже ее ведут. В то же время немцы проявляли крайнюю заинтересованность в быстром получении денег. Для этого в Москву во второй раз отправился Дитрих Шонберг.