В результате русское конное войско достигло семнадцати тысяч бойцов. Эта численность определяется достаточно условно — исходя из числа воевод в нем. В тот период московский воевода командовал отрядом в 500 — 1500 воинов (точнее — примерно в 500 дворян и неизвестное число боевых холопов). В среднем в дворянской коннице было поровну помещиков и холопов, но поскольку в набег старательно отбирались наиболее богатые будет корректно увеличить число холопов вдвое.
Основу армии составляли отряды набранные более года назад на Новгородских землях.
Первоначально её возглавлял князь Василий Шуйский (с сентября 1513 до сентября 1514 года). С началом нового года (на Москве новый год начинался первого сентября) её командование сменили почти полностью. Остался только князь Иван Темка Ростовский (основатель рода Темкиных-Ростовских). Среди новых командиров старшими были князья Булгаковы и князь Иван Темка Ростовский. К ним присоединились войска посланные из Смоленска во главе с Иваном Челядниным и князем Иваном Дмитриевичем Пронским. Интересным моментом стало то, что к армии прибыл дворянин Дмитрий Васильевич Китаев, а вместе с Шуйским отбыл князь Дмитрий Васильевич Китаев Новосильцев. Прибывший Григорий Федорович армию несколько реформировал и она приняла окончательный вид.
Передовой полк возглавляли князья Иван Темка Ростовский и Никита Оболенский (Хромой).
Полк правой руки — князь Михаил Голица-Булгаков с Дмитрием Булгаковым и князь Андрей Булгаков (для Дмитрия это был первый поход и он ничем не командовал, а был "при братьях"). Эти два полка полностью состояли из новгородцев. Полк левой руки получился смешанным. В него вошли как новгородцы во главе с князем Андреем Михайловичем Оболенским (Дурнем), так и муромские татары Сивиндук-мурзы сына князя Мадиха с Дмитрием Китаевым (обычная практика для русского войска — в каждый иноземный отряд назначался боярин или дворянин для передачи распоряжений).
Центр составили отряды пришедшие из-под Смоленска — князя Ивана Пронского и Ивана Челяднина. В резерве же оказались полки князей Бориса Ромодановского и Ивана Семейки-Ярославского (необходимо заметить, что участие этих двух воевод в данном походе впоследствии не подтверждалось — по одной из двух причин — или потому что они не успели присоединиться к войску, или из-за неудачи похода).
Отряд Игоря Огненного составлял отдельный (и последний) полк. 9-11 московских воевод, сестрорецкий княжич и семнадцать тысяч клинков. Только конница. Без пехоты, без артиллерии, без обоза.
Перед своим арестом князь Глинский успел передать противнику некоторую информацию. И в частности о том, что большая часть московской армии распущена по домам, а сестрорецкие амазонки и языческая пехота ушли на север (эта изгонная рать оставалась единственной боеспособной частью). Литовцы сначала даже не поверили в это сообщение, и только гетман князь Острожский, более десяти лет проведший в Москве и изучивший тактику русских воевод, убедил короля в его истинности. Перед ними открывалась возможность внезапным ударом вернуть Смоленск.
В качестве подготовительного этапа к этому были установлены связи с пролитовской партией в городе и начат сбор войск.
В этот момент Литва и Польша собрали в кулак свою самую крупную армию за все время войны. Основой её частью стала большая часть литовского посполитого рушения — двенадцать тысяч из двадцати имевшихся на начало войны (меньшая часть была уничтожена, большая действовала на других направлениях). К ним присоединились наемные польские гусарские роты в количестве двух тысяч копий (отборная тяжелая конница) и три тысяч наемной пехоты (найм также был оплачен Польшей).
Плюс в армии имелось несколько десятков орудий с обслуживающим персоналом. Из этих войск гетман оставил для охраны короля Сигизмунда четыре тысячи всадников, а сам с оставшимися тринадцатью тысячами и всей артиллерией направился к Смоленску.
Сражение.
Близ Орши обе армии столкнулись, что стало неожиданностью для обеих сторон.
Григорий Федорович решил повторить победный бой 1500го года, в котором князь Острожский был разгромлен и пленен. Для этого он отступил от реки, чтобы дать литовцам возможность переправиться, планируя позже опрокинуть их и прижать к реке. Но и гетман помнил этот бой и потому начал переправу не на одном участке, а на двух. Помимо известных всем бродов литвины быстро навели наплавной мост, по которому и перебрались пехота и артиллерия. Помимо этого Давыдов-Челяднин неудачно выбрал место своего расположения и не видел этого места. Холм, на котором он расположился, господствовал над местностью, однако перелески и рощи закрывали не только место переправы, но и позиции полка правой руки.
В результате переправу пехоты и артиллерии увидели только братья Булгаковы.
Понимая, что укрепившаяся пехота с пушками может стать непреодолимой преградой, князь Михаил Голица повел своих воинов в атаку. Он рассчитывал опрокинуть пехотинцев, отсечь их от моста и в дальнейшем расстроить остальную часть литовской армии. Сделать это ему не удалось, пехота отступала, но очень медленно.