Причин у войны с Ливонией было несколько. С одной стороны финансы Московского государства были несколько расстроены сначала боярским правлением, затем войной с Казанским ханством и масштабными реформами. К этому добавились крупные расходы во время подавления восстаний на новых землях территориях (не столько потери от действий мятежников, сколько оплата службы дворян, стрельцов и казаков). В результате запасы казны значительно уменьшились. На этом фоне невыплата Ливонским Орденом крупных сумм приобретала первоочередное значение (речь идет о так называемой Юрьевской дани, которую Орден обязался выплачивать Москве, проиграв войны начала века). Учитывая, что выплат не было более десяти лет — сумма набежала значительная.
С другой стороны московские помещики однозначно оценивали прибалтийские земли как более доходные по сравнению с казанскими, южными или новгородскими владениями. От первых их отличало наличие оседлого населения, уже привычного к крепостническим отношениям, от вторых — отсутствие татарской угрозы, а от третьих — большая урожайность и опять-таки наличие крепостного населения.
Еще одним фактором стали обоснованные опасения возникновения на западных границах Руси враждебного союза. Эти опасения обострились после заключения в 1554 году союза между Ливонией и Литвой, направленного против Москвы и вассального ей Сестрорецка.
И наконец, московское купечество стремилось завладеть удобными гаванями и начать прямую торговлю с Западной Европой. Ивангород так и не стал крупным торговым центром, не выдержав конкуренции с Ревелем, Нарвой и Александрией. Поэтому основной оборот Москвы шел через сестрорецкую Александрию и ливонскую Нарву, купечество которых получало с этого очень большие доходы. Эта позиция встречала понимание у той части московской элиты, которая была враждебна "сестрорецкой партии". Эта группировка, возглавляемая митрополитом Макарием, стремилась использовать эту войну для создания конфликта между Иваном Московским и Игорем Сестрорецким.
В событиях, предшествовавших войне основную роль видимо играло желание пополнить Московскую казну. Только этим можно объяснить поход — набег царевича Шах-Али зимой 1557–1558 годов, в ходе которого его татарские отряды занимались грабежами незащищенных территорий. Этот поход затронул большую часть Ливонии и неожиданно для всех показал полную беспомощность орденских войск. Стремительная татарская конница доходила до побережья, разорив окрестности многих городов и замков.
Примечательно, что во время этого похода русские войска не пытались захватывать города и замки и дважды посылали магистру Ордена предложения о начале мирных переговоров.
Опасаясь повторения набегов руководство Ливонского ордена было вынуждено пересмотреть свою политику. В начале марта 1558 года состоялось экстренное заседание ландтага в Вендене, на котором было принято решение собрать 60 тыс. марок Юрьевской дани. Но в том же месяце произошло событие в корне изменившее ход дальнейших событий. По неизвестным причинам нарвский фогт Эрнст фон Шленненберг приказал обстрелять русскую крепость Ивангород.
Взбешенный этим вероломством Иван IV принял решение о возобновлении войны с Ливонией, резко ужесточив требования к ней. Теперь он требовал не только Юрьевскую дань за все годы, но и разрыва всех антимосковских союзов и передачи русским Нарвы. Также он повелел Игорю Сестрорецкому вступить в войну с Ливонским орденом.
По всей видимости, первоначально Сказочник не осознал всех проблем, возникших перед его государством. Только начав собирать войска он понял, что их слишком мало. Огромная сестрорецкая армия оказалась неспособна выставить в поле крупные воинские контингенты. Да, у него было почти сто тысяч амазонок, но все они были рассредоточены по территории княжества — от Балтики до Тихого океана. В результате с огромным трудом князь смог совершить невозможное и сосредоточить в Пскове и Александрии четыре тысячи амазонок. Традиционно набрать наемников также не представлялось возможным, так как он сам уже нанял всех свободных из них… и отправил в Амазонию и Индию. Оставшиеся уже имели контракты, разорвать которые было достаточно сложно. Как минимум требовалось согласие нанимателя, а языческое купечество не было заинтересовано в Ливонии в этот конкретный период. В такой ситуации Сказочник совершил достаточно спорный шаг — привлек в армию храмовых дружинников. Прекрасно понимая опасность этого шага, он все-таки сумел достаточно сильно надавить на языческую знать и вынудил часть элиты передать в его распоряжение своих людей. За это (храмовников и доверенных наемников) пришлось заплатить достаточно неприятную цену. Они согласились подчиняться только самому князю или его сыну — четырехлетнему ребенку. То что именно своего сына Игорь Восьмой поставил во главе одной из армий, должно было свидетельствовать о важности этого похода. Но, следует учитывать, что С Дальнего Востока и из Заморских владений князь не только не отозвал ни одного человека, но и продолжал отправлять туда подкрепления.