Феофан всегда с большой теплотой вспоминал о времени, которое он провел под началом старца Феодосия. К сожалению, продолжалось это недолго. Положение греко–православных монастырей в той части Молдавии, которая по Кючук–Кайнарджийскому миру (1774) между Россией и Турцией отошла к Порте, было очень тяжелым из–за разного рода преследований со стороны турецких властей. Поэтому старец Феодосий решил переселить братию Тясминского монастыря в Россию. Тут надо сказать, что среди иноческой братии был монах по имени Афанасий, человек великого смирения, который любил выполнять в монастыре самую тяжелую и грязную работу. Этот Афанасий был не кто иной, как брат уже упоминавшегося здесь епископа Иова и родственник могущественного князя Г. А. Потемкина. Один только старец Феодосий знал эту тайну смиренного Афанасия и надеялся, что если послать его в Петербург с ходатайством о переселении, то, благодаря его семейным связям, хлопоты увенчаются успехом. В свои спутники Афанасий, с благословения старца Феодосия, выбрал монаха Феофана. Ходатайство Феодосия увенчалось успехом, по распоряжению императрицы старец Феодосий с большей частью монастырской братии получил разрешение переселиться в Россию, где для них отведена была Софрониева пустынь. Вначале в этой обители остался и Феофан, но вскоре по воле митрополита Гавриила некоторые монахи, переселившиеся из Тясмина, и среди них Феофан, были отозваны в Петербург в Александро–Невскую лавру, чтобы привести там в порядок монастырскую жизнь.
Так Феофан, вместо того чтобы оставаться в послушании у старца Феодосия, попал в столичный город, в совершенно иную атмосферу, которая, конечно, не могла отвечать его аскетическим настроениям. Но здесь его хорошо узнал сам митрополит Гавриил. Феофан не долго оставался келарем лавры, ибо владыка Гавриил взял его к себе в келейники. В кратчайший срок Феофан стал доверенным лицом и секретарем митрополита, который скоро понял, что Феофан может помочь ему в восстановлении подлинно монашеского жития в монастырях. Простосердечный и смиренный владыка Гавриил ценил Феофана не только как строгого монаха, но и потому, что нуждался в его советах, ибо Феофан, благодаря своему общению со старцами и пребыванию в монастырях, мог не только правильно судить о причинах упадка монашеской жизни, но и предложить меры для ее исправления. Так имя Феофана оказалось тесно связанным с именем владыки Гавриила в деле проведения монастырских реформ. Благодаря помощи Феофана эти реформы основывались на аскетических воззрениях старца Паисия Величковского и проводились теми монахами, которых рекомендовал Гавриилу Феофан. В течение 10 лет Феофан был келейником митрополита, а на самом деле не просто келейником, но его главным помощником и советчиком. И все это время оставался простым монахом. Против его воли митрополит рукоположил Феофана в иеромонахи (1785) и в 1791 г. назначил настоятелем Моденского монастыря (Новгородской епархии), чтобы возобновить почти полностью разрушенную обитель. Здесь иеромонах Феофан подвизался два года, а в 1793 г. был направлен настоятелем в Кирилло–Новоезерский монастырь.
Обыватели города Белозерска не раз жаловались митрополиту на то, что в древнем, в прошлом столь знаменитом монастыре не осталось и следов настоящей монастырской жизни, и просили его принять меры, чтобы спасти обитель от совершенного запустения. Отец Феофан застал монастырь в крайне жалком состоянии: священствовал там дряхлый иеромонах, который от старческой слабости уже не мог совершать богослужения. Время от времени в обители служил священник из соседнего сельского прихода. Братия состояла всего из двух монахов и восьми послушников, которые жили по своему усмотрению. Строения монастыря совершенно обветшали, ибо уже много десятилетий не предпринималось ничего, а из–за недостатка средств и не могло быть предпринято, чтобы сохранить от разрушения церкви и другие здания.