Уильям Маршал сделал несколько попыток добиться признания своих прав на западе Уэльса и в Ирландии в начале правления короля Иоанна. Короткий тур по этим территориям был сделан в какой-то период между осенью 1200 и весной 1201 года, и, вероятно, не случайно графиня Изабелла сопровождала мужа в этом путешествии. Она была наследницей, через которую Маршал получил права на Пембрук и Ленстер, и имела кровную связь с кельтским миром. Уильям и его супруга, вероятно, отплыли из Стригуила и направились вдоль береговой линии Южного Уэльса к полуострову Пембрукшир.
Здесь пересеченная прибрежная местность защищает ровную зеленую внутреннюю территорию. Гиральд Уэльский нарисовал яркую картину этого региона, его родного дома. Он считал ее особенно привлекательной из-за «обширных равнин и длинного побережья». Он утверждал, что из всех частей Уэльса эта является самой красивой и самой плодородной. Здесь много пшеницы и морской рыбы. Столица – город Пембрук, «построенный высоко на продолговатом горном плато». Над «узким морским заливом, который тянется от эстуария Милфорд-Хейвена», предлагая, таким образом, хорошо защищенную естественную гавань. Благодаря своей связи с семейством Клэр и дару короля Иоанна Маршал мог предъявить права на большую часть полуострова, и только северная половина оставалась в руках коренных валлийцев. Уильям владел Пембруком и, вероятно, начал работы по строительству нового каменного фортификационного сооружения – большой круглой башни, которая сейчас находится в центре замка, построенного в Пембруке позже. Это необычайно впечатляющая четырехэтажная конструкция, имеющая высоту почти 80 футов, со стенами толщиной 20 футов в основании. Она увенчана купольной каменной крышей. Она была построена, чтобы доминировать над окружающей местностью, и всем потенциальным врагам издалека посылала сигнал о могуществе графа Пембрука.
Учитывая высокую вероятность нападения коренных валлийцев и вторжения извне, Пембрукшир также защищался сетью королевских замков, таких как Хаверфорд и Манорбьер. В первые годы XIII века Уильям Маршал сумел значительно укрепить свои позиции в регионе, получив в свое распоряжение в 1202 году королевскую крепость в Кардигане, а двумя годами позднее взяв соседний замок Сильджерран (с разрешения и при военной поддержке Иоанна). Пембрукшир, несомненно, был очень ценной территорией, но он также находился под контролем короны и был уязвим перед агрессией со стороны валлийцев. В целом граф Уильям, вероятно, рассматривал Пембрук как промежуточный этап на пути в Ирландию к самой многообещающей ирландской территории – Ленстеру.
Пембрукшир был местом, откуда корабли отправлялись через Ирландское море. Гиральд Уэльский писал, что, глядя с южного берега полуострова, можно увидеть поток проходящего мимо транспорта – лодки, плывущие в Ирландию из всех частей Британии. Он также утверждал (и совершенно правильно), что в ясную погоду горы Ирландии можно увидеть из Сент-Дэвидса, что на северо-западе Пембрукшира. Из самого Пембрука переправиться в Ирландию можно было в течение «одного короткого дня», но воды всегда были
Хотя в «Истории» путешествие не описано, из других источников следует, что Уильям и Изабелла отплыли из Пембрука в Ирландию, вероятнее всего, в первые месяцы 1201 года. Маршал сделал не слишком активную попытку утвердить свои права на Ленстер еще в 1189 году, то есть вскоре после женитьбы, но лишь в начале XIII века он стал проявлять более активный интерес к Ирландии. Его первое путешествие через Ирландское море оказалось крайне неприятным. Их корабль попал в жестокий шторм, и какое-то время Уильям всерьез опасался за свою жизнь. Но они все-таки благополучно высадились на берег, вероятно в королевском порту Уэксфорд. Провинция Ленстер располагалась к югу от Дублина (которым владела английская корона) и выгибалась дугой в глубь территории на глубину 70 миль (в верхней точке дуги), окружая провинции Оссори и Оффали, крепости Килдэр и Карлоу и замок в Киленни. В сравнении с окружающими территориями, такими как Мит, провинция была гористой. За береговыми низинами поднимались горы Блэкстейрс, а на севере высились горы Уиклоу.
Гиральд Уэльский назвал Ирландию «самой умеренной из стран», где редко бывает снег и зимой в полях зеленая трава, совсем как летом. Он писал, что эта земля плодовита и богата плодородными почвами и обильными урожаями. На полях растут зерновые, в горах пасутся стада, в лесах много диких зверей. Еще он утверждал, что в провинции полно сочных пастбищ и лугов, меда и молока. Особенно он восхищался здоровым и ароматным воздухом, который дает жителям отличное здоровье. Куда меньше ему нравились постоянно висящие над головой облака, туман, частые штормовые ветра и дождь. Он жаловался, что даже летом в Ирландии очень редко бывает три дня подряд по-настоящему хорошей погоды.