Уильям Маршал путешествовал в Иерусалим без собственной рыцарской свиты. Небольшой отряд, который он собрал к 1179 году, был распущен в начале его ссылки в декабре 1182 года. Вполне возможно, его сопровождали только один или два слуги и сквайр – рыцарь по имени Евстафий Бертримон, который останется с Уильямом на долгие годы. До нас не дошел подробный рассказ о путешествии Уильяма на Восток. Почти наверняка он добрался до Палестины на корабле. Да, первые крестоносцы следовали к цели по суше, но впоследствии большинство крестоносцев и паломников все же предпочитали морской транспорт. Уильям мог сесть на корабль в одном из портов Канала или, что вероятнее, юга Франции, например в Марселе. Его статус крестоносца, видный по кресту, пришитому к одежде, обеспечивал ему некоторую степень защиты и свободы передвижения по христианским территориям.
Поскольку молодой король был погребен в середине июля, после чего Уильям совершил поездку в Англию, он отправился в Левант не раньше сентября 1183 года, но не позднее начала ноября, когда средиземноморские морские пути закрываются на зимний период. В каком-то смысле путешествие Уильяма состоялось в «межсезонье». После захвата Иерусалима десятки тысяч западноевропейцев воспользовались возможностью побывать в Святой земле. Одни путешествовали, как Уильям, став крестоносцами, другие – просто как паломники. Как правило, эти мужчины и женщины отправлялись в путь ранней весной, а возвращались – осенью. При благоприятном ветре морское путешествие занимало двадцать дней, но бывало и больше – четыре– шесть недель. По большей части путешественники прибывали в Акру – шумный и многолюдный центр торговли, где терпимо относились даже к мусульманским купцам, несмотря на продолжающуюся священную войну.
Основным приоритетом Уильяма было совершение паломничества в Иерусалим и выполнение последней воли молодого короля. Поэтому он отправился через иудейские холмы прямиком в Святой город – крупный, обнесенный стеной мегаполис, эпицентр христианской веры. Целью Маршала была церковь Гроба Господня, построенная, как считалось, на месте смерти и воскресения Иисуса Христа. Для Уильяма, как и для всех латинских христиан, это было самое святое место на всей земле. Именно сюда 15 июля 1099 года пришли первые крестоносцы, только что уничтожившие мусульманское население Иерусалима, чтобы вознести Господу благодарственную молитву за победу. Пятьдесят лет спустя была завершена грандиозная программа восстановления, начатая королем Фульком (дедом Генриха II) и его супругой королевой Мелисендой. В это великолепное сооружение с потрясающим куполом, возвышающимся над предполагаемой могилой Христа, и прибыл Маршал, наконец исполнив волю молодого короля.
На Востоке Уильям познакомился и подружился с рыцарями двух известных военных орденов – тамплиеров и госпитальеров. Эти религиозные движения совмещали идеи рыцарства и монашества. Члены орденов считались священными воинами – элитой армий Иерусалимского королевства. Учитывая военную известность и черты характера Уильяма, его связь с рыцарскими орденами представляется естественной. Согласно «Истории», тамплиеры и госпитальеры «горячо любили Маршала за его многие хорошие качества», а он, вероятно, тоже был впечатлен их легендарной дисциплиной и виртуозным владением оружием. В Иерусалиме он не мог не посетить «лагерь тамплиеров» на Храмовой горе. Там он увидел и Купол Скалы, увенчанный крестом, а не полумесяцем. Вероятнее всего, Уильям посетил и иерусалимский госпиталь, где могло лечиться одновременно до 2 тысяч больных христиан.
Маршал мог видеть и самую почитаемую палестинскую реликвию – Истинный Крест – золотое распятие, по преданию содержащее частицу того самого креста, на котором умер Иисус. Этот священный предмет был «чудесным образом» обнаружен после взятия Иерусалима в 1066 году и стал считаться амулетом латинского военного могущества. Его несли в бой и тщательно охраняли. Люди верили, что
Уильям Маршал провел в Святой земле два года, но чем он там занимался – неизвестно. В «Истории» сказано, что совершил много отважных дел, добившись того, что другие достигают за семь лет, причем его дела хорошо известны и о них много говорят. Но затем биограф заявляет, что не может описать эти чудесные подвиги, потому что «я не был там, и не стал их свидетелем, и не смог найти того, кто мог бы мне все рассказать». Таким образом, этот период жизни Уильяма остается неизвестным.