Отдавая приказы, Фома подчеркивал важность стремительности, необходимо было захватить мусульман врасплох и уничтожить их лагерь. К врагу следовало быть беспощадными. Если какой-нибудь мусульманин желал сдаться, его следовало убивать на месте, — всех, кроме Халида, которого следовало захватить живым. Луна должна была взойти часа за два до полуночи. Вскоре после этого, по сигналу гонга, поданному по указанию Фомы, следовало открыть ворота и одновременно пойти в наступление.
В лунном свете атаки римлян начались в соответствии с намеченным планом. У Джабийских ворот завязалась жестокая борьба, и Абу 'Убайда лично вмешался в схватку с мечом наголо. Сын Хирурга превосходно владел мечом, и прежде чем атака была отбита и римляне поспешили вернуться в город, он уложил нескольких римлян.
У Малых ворот у Иазйда было меньше воинов, чем у других ворот, и поначалу римляне достигли определенных успехов. Однако, к счастью, рядом оказался Дирар, который присоединился к Йазйду со своими 2000 воинов. Дирар без промедления бросил своих людей на врага, и римлянам показалось, что на них набросились демоны, и они, преследуемые Дираром по пятам, поспешно отошли в город.
У Восточных ворот ситуация вскоре осложнилась, ибо в этом секторе действовал более крупный римский отряд. По звукам сражения Халид мог догадаться, что враг продвинулся дальше, чем его следовало пропускать, и, опасаясь, что Рафи' может не сдержать натиск, Халид лично бросился в бой со своим резервом из 400 ветеранов Мобильной Гвардии. Бросаясь на римлян, он издал свой личный боевой клич: «Я — благородный воин, Халид ибн ал-Валйд». К этому времени его военный клич был хорошо знаком всем римлянам и служил им предостережением. По правде говоря, Халид ознаменовал поворот в ходе вылазки из Восточных ворот. Вскоре римляне обратились в повальное бегство, мусульмане рубили бегущих с поля боя. Большая часть римского отряда смогла вернуться в город и закрыть за собой Восточные ворота.
Между тем самый тяжелый бой разыгрался у Фоминских ворот, где корпусу Шурахбйла, принявшему участие в трудном дневном сражении, ночью пришлось отражать самую могучую атаку. В лунном свете, рассеивавшем кромешный мрак, римляне выбегали из ворот и строились к бою. В это время они подверглись ураганному обстрелу лучников Шурахбйла, но, несмотря на некоторые потери, развернулись и пошли в бой. Два часа сражение шло с неослабевающим накалом, воины Шурахбйла отчаянно сражались, сдерживая наступление римлян. И они его сдержали.
Вскоре после полуночи Фома, который сам сражался в первых рядах, заметил Шурахбйла. Мусульманского командира было легко опознать по приказам, которые он выкрикивал своим воинам. Два полководца сошлись в бою и стали биться на мечах и щитах.
В течение некоторого времени, пока остальные воины были поглощены яростным, неистовым сражением, поединок между двумя лидерами не выявлял перевеса ни одного из них. Затем Шурахбйл, увидев незащищенное место, изо всех сил нанес удар по плечу Фомы, однако его меч, обрушившись на твердый металл плечевой пластины римского доспеха, разломился на части. Жизнь Шурахбйла теперь зависела от Фомы. К счастью для него, как раз в этот миг рядом с ним возникли два мусульманина и вступили в бой с Фомой. Шурахбйл отошел назад, подобрал меч погибшего мусульманина и вновь рванулся в сражение. Однако Фома уже исчез. К этому времени римляне основательно подустали. Видя, что в мусульманском фронте нет слабых мест, Фома решил, что бесполезно продолжать атаку, так как это лишь увеличит и без того большие потери среди его воинов. Он приказал отходить, и римляне быстро перешли в отступление. Мусульмане не пытались преследовать их, хотя их лучники и нанесли отступающим дополнительный урон. И вновь молодая вдова метко посылала свои роковые стрелы.
Предпринятая Фомой попытка порвать осаду была последней. Эта попытка провалилась. За время вылазок он потерял тысячи человек убитыми и не мог больше позволить себе сражаться вне городских стен. Его воины разделяли с ним разочарование. Они были готовы сражаться, защищая город, но не отважились бы на бой с мусульманами за пределами городских стен. Теперь Фома расширил полномочия своего заместителя, Хдрбйса, переложив на него ряд командных функций, которые до этого он выполнял сам.