После неудачи ночных вылазок отчаяние жителей Дамаска достигло предела. Темные тучи, нависшие над городом, не имели серебряного отлива. В народе поднялся ропот, люди теперь не желали ничего кроме мира, и это желание с ними разделял Фома, который до этого отважно защищал город и сделал все, чтобы не посрамить свою честь. Он был готов заключить мир и сдать крепость на определенных условиях, но был ли готов к заключению мира Халид? Он был известен как человек, склонный к насилию, для которого битва была развлечением, а поскольку он, несомненно, был осведомлен о царивших в Дамаске настроениях, то удовлетворился бы он теперь чем-то иным кроме безоговорочной капитуляции, при которой все будет зависеть от его милости? К тому времени римляне хорошо познакомились с мусульманскими полководцами. Они знали, что Абу 'Убайда был вторым по старшинству военачальником после Халида, и мечтали о том, чтобы он был первым. Сын Хирурга был человеком исключительно миролюбивым, мягким, добрым, благосклонным и рассматривал войну как священный долг, а не как источник удовольствия и возможность приятно пощекотать нервы. С Абу 'Убайдой они могли бы заключить мир, и он, без сомнений, выдвинул бы великодушные условия капитуляции. Однако армией командовал не Абу 'Убайда. Неопределенность сохранялась в течение двух-трех дней, а затем инициативу перехватил Иона-Влюбленный.
Иона, сын Марка, был грек, без памяти влюбленный в одну девушку, тоже гречанку. Она была его женой. Они поженились перед самым приходом мусульман, но церемония передачи невесты жениху не была завершена, когда подступившие к Дамаску мусульмане взяли город в осаду. После этого Иона неоднократно обращался к ее родственникам, прося, чтобы они передали ему новобрачную, но те отказывались, говоря, что они слишком заняты сражениями и что сейчас не до этого, и упрекая Иону за то, что тот может думать о подобных вещах в такое время. А Иона на самом деле только об этом и думал!
18 сентября 634 г., или приблизительно в этот день (19 дня месяца раджаб, 13 г. хиджры), едва стемнело, Иона спустился по веревке с крепостной стены возле Восточных ворот и, подойдя к ближайшему мусульманскому сторожевому посту, попросил, чтобы его отвели к Халиду. Как только его привели к полководцу, он поведал ему свою печальную историю и объяснил цель своего визита. Поможет ли ему Халид получить невесту, если он сообщит ему сведения, которые приведут к быстрому захвату Дамаска? Халид согласился. Тогда Иона рассказал Халиду, что вечером в городе люди отмечали праздник, в результате чего многие оказались пьяны или навеселе, а на воротах осталось немного стражников. Если бы Халид поднялся на стену по приставной лестнице, ему не составило бы труда открыть любые ворота, которые он пожелает, и войти в город.
Халид почувствовал, что этому человеку можно верить. Казалось, что он говорит совершенно искренне. Халид предложил ему принять Ислам, и Иона принял. За последние несколько лет он многое узнал об Исламе и был благосклонно настроен по отношению к нему. И вот Иона принял новую веру из рук Халида, после чего Халид велел ему вернуться в город и ждать, что Иона и сделал.
Сразу после ухода грека Халид приказал достать веревки и связать веревочные лестницы. Не было времени на то, чтобы выработать скоординированный план наступления для всей армии, и поэтому Халид решил, что он будет штурмовать крепость через Восточные ворота и исключительно силами иракского корпуса, стоявшего у них. Луна должна была взойти около полуночи, и вскоре после этого должен был начаться приступ.
Согласно плану Халида, 100 человек должны были подняться по лестницам на стену неподалеку от Восточных ворот, в том месте, которое считалось самым неуязвимым. Там, разумеется, не должно было быть стражников. Сначала на стену по веревкам должны были подняться три человека. Затем к веревкам надо было привязать веревочные лестницы, чтобы те трое втащили их на стены для подъема остальных воинов из отобранной сотни. Часть людей должна была остаться на стене, а другие должны были спуститься внутрь крепости, убить стражу, которая будет стоять у ворот, и открыть ворота. После этого в них ворвется весь корпус и начнет атаку.
В тройку поднявшихся на стену первыми вошли Халид, Ка'ка' и Маз'ур ибн 'Адй. Веревки с петлями на концах были зацеплены за выступы на стене, после чего эта троица бесстрашных одновременно поднялась на стену. Стражи на стене не оказалось. Вниз были сброшены веревочные лестницы, и по ним на стену начали молча подниматься остальные.
Когда половина отряда оказалась на стене, Халид оставил несколько человек для того, чтобы помочь подняться оставшимся, а с остальными воинами спустился в город. Спустившись, они столкнулись с несколькими римскими солдатами и зарубили их мечами. После этого отряд бросился к воротам, охранявшимся двумя часовыми. Халид убил одного из них, Ка'ка' — другого. Однако к этому времени римляне успели поднять тревогу, и к Восточным воротам устремились отряды защитников города. Халид понимал, что их судьба повисла на волоске.