Эмесса представляла собой круглый в плане укрепленный город, диаметр которого был меньше мили, вокруг стены проходил ров. На возвышенности внутри крепости находилась цитадель. Вокруг города раскинулась плодородная равнина, лишь на западе рассеченная рекой Оронт (ныне — Аси).
Сам Абу 'Убайда, Халид и его Мобильная Гвардия разбили лагерь на северной стороне, неподалеку от Растанских ворот.[257 До наших дней сохранились лишь Масдудские ворота, выходящие на юго-запад. Приезжающему в Эмессу в наши дни показывают места, где находились остальные трое ворот: Тадмурские (на северо-востоке), Дурайбские (на востоке) и Худские (на западе); однако хотя нынешние жители города и слышали о Растанских воротах, никто не может сказать, где именно они находились. Несомненно, они были где-то в северной части стены, потому что выходили на Растан, лежащий на дороге в Хамах. Древние историки говорили о Растанских воротах как одних из четырех ворот, и мы не можем сказать, каких из вышеназванных ворот в то время не было. Местами также сохранился и ров.]
Численность мусульман под Эмессой приближалась к 15 000, тогда как римский гарнизон насчитывал около 8000 воинов. Абу 'Убайда доверил ведение осады Халиду, который, таким образом, выступил в качестве подлинного командира, руководившего мусульманами в ходе этой операции. Был конец ноября или начало декабря (примерно середина месяца шаввал), и на Эмессу тяжелым покровом опустилась зима.
Более двух месяцев продолжалась непрерывная, монотонная осада. Ежедневно лучники с каждой стороны осыпали противника стрелами, но не происходило никаких крупных операций, которые могли бы приблизить исход событий. Римляне злорадствовали из-за того, что мусульмане страдают от непогоды, и полагали, что одного холода будет достаточно, чтобы истребить жителей пустынь или заставить их убраться в более теплые земли. Мусульмане конечно же страдали от холода, но не так жестоко, как воображали римляне. Они всегда были бдительны, а их решимость овладеть Эмессой ничуть не ослабела, и они были готовы ждать, сколько понадобится.
Когда прошло еще несколько недель, а мусульмане и не подумали уходить, римляне поняли, что у их противника нет ни малейшего намерения снимать осаду. Была уже середина марта 536 г. (начало месяца сафар, 15 г. хиджры), и суровая зима уже осталась позади. Надежда римлян на то, что холод прогонит мусульман, иссякла. Запасы были на исходе, а с наступлением весны и улучшением погоды к мусульманам должно было подойти подкрепление, и тогда их положение должно было бы оказаться еще более прочным. Необходимо было действовать, и немедленно. Все местные жители стояли за мир, но Дарбйс был верным сыном империи и стремился покрыть себя боевой славой. Он решил провести внезапную вылазку и разгромить мусульман в сражении у стен крепости, и с принятием Харбйсом такого решения дела стали развиваться стремительнее. Теперь был близок конец, однако вовсе не тот конец, о котором мечтал Х,арбйс.
Однажды ранним утром Растанские ворота отворились и Харбйс повел 5-тысячный отряд в стремительную атаку на ни о чем не подозревавших мусульман, стоявших напротив этих ворот. Стремительность и сила этого наступления захватили мусульман врасплох, и хотя эта группа была самой большой из четырех, расставленных у ворот, ей пришлось отойти с позиций, которые она поспешно заняла для того, чтобы дать отпор врагу. Отойдя на некоторое расстояние, мусульмане восстановили боевой порядок и сдержали натиск римлян, однако давление последних все возрастало, и стало ясно, что римляне могут прорвать их линию обороны.
Тогда Абу 'Убайда попросил Халида исправить положение. Халид выехал вперед с Мобильной Гвардией, принял командование над отчаянно оборонявшимися мусульманами и выстроил мусульманское войско для сражения. Внезапность утренней атаки угнетающе подействовала на мусульман, которые и без того страдали от холода, им понадобилось время, чтобы прийти в себя, но среди них был Халид, и вскоре боевой дух воинов воскрес и они начали не только принимать удары, но и отвечать на них. Так продолжалось до полудня. Затем Халид перешел в наступление и начал упорно теснить врага, однако римляне окончательно отступили в крепость только к закату дня. Их вылазка оказалась безуспешной, но в результате мусульмане почувствовали особое уважение к Хдрбйсу и римским воинам из Эмессы.
На следующее утро Абу 'Убайда созвал военный совет. Мусульманские офицеры вели себя сдержанно и не проявляли свойственного им энтузиазма. Абу 'Убайда выразил свое недовольство тем, как мусульмане отступили под натиском римлян, на что Халид заметил, что эти римляне были храбрейшими из всех, с которыми им доводилось сражаться. «Так что же ты тогда посоветуешь, о отец Сулаймана? — спросил Абу 'Убайда. — Аллах да смилостивится над тобой!»
«О полководец, — отвечал Халид, — давайте завтра утром отойдем от крепости и...»