Через несколько дней осады было достигнуто перемирие. Эмесса соглашалась выплатить 10 000 динаров и поставить 100 парчовых одежд, а мусульмане, со своей стороны, обязывались не нападать на Эмессу в течение одного года. Впрочем, перемирие оканчивалось в том случае, если в Эмессу прибудут новые римские войска. Ворота Эмессы распахнулись, едва было подписано перемирие, и с того момента мусульмане могли беспрепятственно входить в город и выходить из него, а жители Эмессы были приятно удивлены тем, что мусульмане платили им за все, что брали у них!
Жители Кинасарйна (древнего Халциса) узнали о том, как горожане Эмессы мирным способом избежали сражения с мусульманами, и решили поступить таким же образом. Перемирие было не столь позорным, как капитуляция, и являлось хорошим способом отложить принятие трудного решения. Поэтому правитель Кинасарйна направил в Эмессу своего посла, который заключил с Абу 'Убайдой аналогичное перемирие сроком на один год. Однако и правитель Эмессы, и правитель Кинасарйна заключили перемирие исключительно по соображениям собственной выгоды. Оба надеялись, что вскоре Ираклий пришлет подкрепление их гарнизонам, а как только это произойдет, они возобновят военные действия против мусульман. Однако простые жители этих областей были покорены добротой и справедливостью мусульман, отсутствием у них заносчивости и жестокости, которые были свойственны римским правителям Сирии.
Временно решив проблемы с Эмессой и Кинасарйном, Абу 'Убайда разделил основную часть своей армии на отряды и направил их в походы на Северную Сирию. Мусульманские отряды дошли на севере до Алеппо и, пощадив район Кинасарйна, одержали верх во всех местностях, по которым проходили, и доставили пленников и трофеи в мусульманский лагерь под Эмессой. Впрочем, тысячи этих пленников молили даровать им свободу, и все, кто соглашался платить джизью и присягал на верность мусульманам, были освобождены вместе со своими семьями и добром. Им позволили вернуться домой и гарантировали неприкосновенность при мусульманских властях.
Так продолжалось в течение нескольких месяцев, и так прошла большая часть лета. Тем временем 'Умар в Медине начинал проявлять нетерпение. Кампания в Палестине протекала сносно, однако в Северной Сирии, то есть в секторе Абу 'Убайды, казалось, наступило затишье. Поэтому осенью 635 г. 'Умар написал Абу 'Убайде письмо, в котором намекал на то, что генералу следует ускорить овладение Сирией. По получении этого письма Абу 'Убайда созвал военный совет, на котором было решено, что мусульманской армии следует направиться на север и открыть для Ислама новые территории. Трогать Эмессу и Кинасарйн было нельзя, так как их безопасность гарантировалась условиями перемирия, однако с другими населенными пунктами подобное перемирие не заключалось, поэтому их можно было атаковать.
Примерно в начале ноября 635 г. (середине месяца рамадан, 14 г. хиджры) мусульманская армия направилась из Эмессы в Хамах, где горожане вышли за пределы городских стен, чтобы приветствовать мусульман.
Город капитулировал добровольно, и армия двинулась дальше. Один за другим города Шайзар, Афамйа (ныне — Кал'ат ал-Мадйк) и Ма'аррат Химс (ныне — Ма'аррат ан-Ну'ман) мирно сдавались мусульманам и соглашались выплачивать джизью. (См. карту 28.) В некоторых местах в знак приветствия мусульман встречали с музыкой. Теперь, впервые в Сирии, в этих местах жители начали массово обращаться в Ислам. Личность мягкого, благодушного Абу 'Убайды сыграла не последнюю роль в этом процессе.
Когда мусульмане находились в Шайзаре, они узнали, что на усиление гарнизонов Кинасарйна и Эмессы идут римские войска. Тем самым римляне нарушили перемирие. Прибытие этих подкреплений вдохнули новое мужество в сердца римлян в Эмессе и Кинасарйне, а приближение зимы придавало им дополнительную уверенность в успехе. В своих крепостях они будут лучше защищены от стужи, чем арабы-мусульмане, не привыкшие к сильным холодам, обреченные страдать от суровой сирийской зимы в шатрах, которые не могли защитить от непогоды. Действительно, Ираклий писал военному коменданту Эмессы, Харбйсу: «Эти люди питаются мясом верблюдов и пьют их молоко. Они не выносят холода. Бейте их каждым холодным днем, чтобы к весне никого из них не осталось».
Абу 'Убайда решил сначала взять Эмессу и тем самым очистить свой тыл от римлян, а потом уже предпринять более серьезные операции в Северной Сирии. Поэтому мусульмане направились к Эмессе. Первыми шли Халид и иракский корпус. По прибытии к городу Халид увидел, что путь ему преградил мощный отряд римлян, но в результате стремительной яростной атаки его корпусу удалось загнать врага в крепость. Эти римляне следовали указанию Ираклия «бить их каждым холодным днем», однако после первого столкновения с Халидом они решили предоставить все дело зиме! Когда римляне отступили в крепость и закрыли за собой ворота, подошедший с остальной армией Абу 'Убайда разделил свое войско на четыре части и поставил их напротив четырех ворот Эмессы.