В начале XIV в. Малая Азия оказалась разделена между дюжиной независимых турецких эмиратов. Османский эмират был пока второстепенным по сравнению с береговыми эмиратами юго-западной части полуострова — Айдыном (который владел Смирной) или Ментеше, занимавшимся пиратством в Эгейском море. В союзе с Венецией или франками из княжества Ахайя госпитальеры добивались значительных успехов: в 1312 г., в 1318–1320 гг., в районе Хиоса или близ берегов Родоса. Эмират Ментеше в конце концов согласился на перемирие, что обеспечило Родосу спокойствие. Однако эмират Айдын оставался опасным, пока им правил Умур-паша (1328–1348)
[801]. Морская лига, созданная под патронажем папства и включавшая Ахайю, Кипр, Венецию и Родос, в октябре 1344 г. захватила порт Смирну. Ее оборона была поручена Джованни де Бландрате, приору госпитальеров Ломбардии. Похожая лига в 1361 г. атаковала Адалию и южное побережье Малой Азии.После 1350 г. Османский эмират стал доминирующим. Мелкий континентальный эмират около 1300 г., он сначала подчинил своих турецких соперников на побережье Мраморного моря, а с 1354 г. закрепился в Европе. Под предводительством Мурада I османы очень глубоко проникли на Балканы, нанесли сербам поражения на Марице в 1371 г. и при Косово в 1389 г. и присоединили Болгарию. Западные крестоносцы во главе с Иоанном Бесстрашным, сыном герцога Бургундского Филиппа Храброго, в союзе с армией короля Венгрии Сигизмунда были разгромлены султаном Баязидом I при Никополе 25 сентября 1396 г.
[802]Новый магистр госпитальеров Филибер де Найяк (1396–1421) вынужден был отправить флот вверх по Дунаю. Он смог спасти лишь уцелевших.Папство также уговаривало госпитальеров вмешаться в события в Греции, чтобы защитить франкское княжество Ахайю, которому угрожали турки с северо-востока, а также греки византийского деспотата Морея с юго-востока (Мистра, Монемвасия). Папа Иннокентий VI, найдя, что госпитальеры действуют против турок несколько «вяло», побуждал их вторгнуться непосредственно в Анатолию, а потом, два года спустя, внушал им мысль закрепиться в Ахайе
[803]. В 1375 г. к этому плану вернулся Григорий XI: задача состояла в борьбе «с турками для частичного освобождения Греции, и император Константинополя обещал передать государю папе город Фессалоники и другой город, который бы держали братья Иерусалима и где находилась бы их резиденция» [804].Хуан Фернандес де Эредиа, друг Григория XI, став в 1377 г. магистром ордена, принялся воплощать эти замыслы в жизнь. Он взял в аренду на пять лет княжество Ахайю у королевы Джованны Неаполитанской, которая была сеньорой княжества, и в следующем году высадился в Эпире. Но его победили и взяли в плен албанцы — первая чисто госпитальерская операция после завоевания Родоса закончилась провалом; поэтому аренду княжества Ахайи в 1382 г. не возобновили
[805].В конце XIV в. Филибер де Найяк бросил госпитальеров в бой одновременно на всех фронтах. После разгрома при Никополе он вступил в переговоры с Баязидом о выкупе взятых в плен франкских вождей. Он занял Коринф, которому тогда угрожал тот же Баязид, и купил с согласия императора Мануила II, укрывшегося в то время на Родосе, греческий деспотат Морею. Вместе с маршалом Бусико, старым крестоносным «рубакой», который тогда управлял Генуей от имени короля Франции, Найяк нанял два корабля, которые разорили Бейрут и Триполи на территории мамелюков. Венеция, всегда бдительно охранявшая свои торговые интересы, была этим очень раздосадована, и госпитальеры, опять-таки вместе с «генуэзцем» Бусико, столкнулись в 1403 г. с Венецией в сражении при Модоне.
В 1402 г. в Эгее и Турции произошли неожиданные потрясения. Монгольский вождь Тамёрлан победил турок при Анкаре и взял в плен Баязида, который в плену и умер. Османское владычество в Малой Азии рухнуло. Запад не воспользовался этим, и османы сумели удержаться на Балканах. В этом деле госпитальеры потеряли Смирну, но выиграли лет двадцать передышки в борьбе с османами. Они снова приобрели плацдарм на азиатском берегу, оккупировав Бодрум. В 1403 г. они заключили мир с египетскими мамелюками и смогли открыть консульства в Египте и Палестине, в Рамле и Иерусалиме, однако не вернули себе в последнем прежней роли защитников паломников
[806]. Поскольку турки более не угрожали Пелопоннесу, госпитальеры в 1404 г. покинули греческую Морею. Впрочем, греки никогда не соглашались на их присутствие там.