Время для этого похода было выбрано как нельзя лучше: Византия по существу была без боеспособного флота. «Монахи расслабили умы государей,- ядовито иронизирует Монтескье, - и заставили их поступать безрассудно, даже когда они совершали добрые дела. В то время как военные матросы по повелению Василия (867-886.-
Олег осадил Константинополь двумя тысячами лодий с сорока человеками в каждой и восьмидесятитысячной конницей. С русичами шли «на греков» дулебы, хорваты, чудь, меря, тиверцы и другие подвластные Руси или союзные ей племена. Разгромив окрестности столицы, князь приступил к штурму. «И вышел Олег на берег,- сообщает Нестор,- и начал воевать, и много греков убил в окрестностях города, и разбил множество палат, и церкви пожег. А тех, кого захватили в плен, одних иссекли, других мучили, иных же застрелили, а некоторых побросали в море, и много другого зла сделали русские грекам, как обычно делают враги. И повелел Олег своим воинам сделать колеса и поставить на них корабли. И с попутным ветром подняли они паруса и пошли со стороны поля к городу. Греки, увидев это, испугались и сказали через послов Олегу: „Не губи города, дадим тебе дани, какой захочешь". И остановил Олег воинов, и вынесли ему пищу и вино, но не принял его, так как было оно отравлено. И испугались греки и сказали: „Это не Олег, но святой Дмитрий, посланный на нас от Бога"». После этого переговоры пошли успешней, и условия диктовал Олег.
Получив огромнейший выкуп - по двенадцати гривен «на ключ», то есть на уключину, русский князь отбыл восвояси, толи прибив, то ли повесив, как говорит летопись, на ворота Царьграда свой щит в память о военном триумфе и предупредив, что скоро снова пожалует «в гости», дабы заключить письменный договор, а пока поглядит, как ромеи держат слово. Переговоры вели пятеро парламентариев - дружинники Карл, Фар-лоф, Вельмуд, Рулав и Стемид. Все - норманны, как и сам Олег. Если вспомнить известные из истории бесчинства викингов, нетрудно вообразить, каково пришлось грекам.
Четырьмя годами позже Олег направляет в Царь-град посольство и 9 сентября заключает письменный договор, в общих чертах повторявший устное соглашение 907 года. К этому времени на службе у константинопольских монархов состоял наемный русский отряд численностью не менее семисот человек. Такой отряд, по сообщению Константина Багрянородного, сражался в 910 году совместно с византийцами против критских арабов. Этот факт уже сам по себе свидетельствует о высоком авторитете русского наемногр оружия.
Как и в античную старину, Крит был тогда самым настоящим пиратским государством, но теперь уже арабским: арабы захватили его при помощи своего Испанского флота и владели им сто пятьдесят восемь лет. Крит на равных вел оживленную торговлю со своими соседями, ближними и дальними, но ничто не мешало его молодцам дожидаться выхода в море судна, только что загруженного в их родимом порту, и с выгодой перепродавать захваченный товар его же прежнему владельцу, а в свободное от этих хлопот время разорять и выжигать приглянувшиеся им побережья. В 959 году византийский император Роман попытался выкурить арабов с Крита жидким огнем, но ничего у него из этой затеи не вышло, как не вышло и у его предшественников, и у его преемников. Критяне, пишет Лев Диакон, «опустошая пиратскими разбойничьими набегами берега обоих материков, накопили неисчислимые сокровища» и «ежегодно причиняли ромейской земле много ущерба, бедствий и порабощений».
Военное содружество против мусульман сыграло немалую роль в том, что по новому договору Византия обеспечивала русским купцам беспошлинную торговлю, бесплатное содержание и ряд льгот, важнейшей из коих было право бесплатного пользования греческими банями, к тому же еще и без ограничения во времени. Русские, со своей стороны, брали аналогичные обязательства по отношению к ромейским купцам. Одна из статей договора гласила: «Если корабль греческий будет выброшен ветром на чужую землю и случится при этом кто-нибудь из русских, то они должны охранять корабль с грузом, отослать его назад, провожать его через всякое страшное место, пока достигнет места безопасного; если же противные ветры и мели задержат корабль на одном месте, то русские должны помочь гребцами и проводить их с товарами по здорову...»