Подобные экспедиции предпринимал и преемник Владимира - его сын Ярослав Мудрый: в 1019 и 1025 годах - в Италию, в 1038-1042-в Сицилию. Для этих целей в Константинополе постоянно содержалась хорошо оплачиваемая варяго-русская дружина, а русские купцы имели в столице собственное подворье.
Впрочем, свои добрые отношения с Византией Ярослав, как правило, поддерживал чужими руками, на то он и звался Мудрым. Такова, например, история сицилийских походов, чья слава досталась в летописях русскому князю, хотя Ярослав лишь умело воспользовался нечаянно подвернувшимся случаем.
После того как в 1029 году датчане в очередной раз разгромили объединенные шведско-норвежские войска, норвежский конунг Олав Харальдсон, прозванный впоследствии Святым, со своим сыном Магнусом бежал через Швецию на Русь ко двору гостеприимного Ярослава, вот уже десять лет женатого на шведской принцессе Ингигерд. «Олав конунг, - говорит сага, - предавался глубоким раздумьям и размышлениям о том, как ему быть дальше». Ярослав, видимо по совету Ингигерд, предложил ему принять власть над «Вульгарней» - Волжской Булгарией, будущим Казанским ханством. Но по зрелом размышлении Олав отверг эту честь. Не прельстила его и перспектива совершить паломничество в Иерусалим и затем уйти в монастырь. Под окнами его спальни не умолкал звон оружия дружины Ярослава, он звучал музыкой для ушей норманна. Олав предложил князю свой меч. Участвуя в его походах, он собирался с силами.
Летом 1030 года Олав попытался вернуть себе престол, но этот шаг оказался преждевременным. В битве при Стиклесте 29 июля он погиб, трижды раненный. В этом сражении бок о бок с Олавом защищал честь Норвегии его пятнадцатилетний брат Харальд Суровый. После поражения норвежцев Харальд долго залечивал раны в глухом лесу, а потом, скрываясь от рыскавших по дорогам датчан, последовал примеру Олава. Он пробрался в Швецию, весной 1031 года снарядил там корабли и с присоединившимися к нему людьми прибыл летом в испытанное убежище - к Ярославу, где стал вождем его дружины.
Несколько раз Харальд пробовал свои силы в походах по Восточному Пути (восточному - для норманнов) на саксов, вендов, куронов и другие народы, но Ярослав исподволь направил его устремления в иное русло, желая доставить приятное византийским монархам и соединить его с полезным для себя самого.
В 1038 году варяжский флот прибыл в Константинополь, где тогда правили императрица Зоя и Михаил IV Пафлагонец. Харальд понравился Зое и был принят ею на службу, а вскоре был назначен предводителем всей русско-варяжской дружины. Уже осенью викинги вышли в Эгейское море совместно с византийской флотилией Георгия Маниака на ловлю пиратов: лавры Венеции, очистившей от пиратов Адриатику и уверенно владевшей ею, многих государей лишали тогда душевного равновесия. Однако вскоре между Харальдом и Георгием вспыхнуло несогласие, они разделились и стали действовать самостоятельно, дабы показать всем, кто чего стоит.
Харальд отплыл на запад. Его привлекала Страна Сарацин, о несметных ее богатствах он был уже достаточно наслышан. Арабы в это время по уши увязли в Испании, где продолжалась Реконкиста. Как раз в тот год, когда Харальд прибыл к Ярославу, пал Кордовский халифат, и эхо этого падения разнеслось но самым отдаленным закоулкам Европы. Неудивительно поэтому, что норманны не встретили в Стране Сарацин сколько-нибудь серьезного сопротивления. Если верить саге, викинги захватили в Африке восемьдесят городов, а поскольку награбленная добыча их слишком обременяла, они отсылали ее «с верными людьми» к Ярославу. Облегчив казнохранилища африканских властителей, варяги отбыли на Сицилию и овладели там четырьмя крупными городами, считавшимися неприступными. Здесь Харальд проявил незаурядную тактическую изворотливость.
Первый город имел столь прочные стены, что об осаде нечего было и думать. Харальд разбил лагерь у близлежащего леска и стал наблюдать Вскоре решение было найдено, оно почти ничем не отличалось от решения Ольги у стен Искоростеня. Норманны наловили городских ласточек, то и дело летавших в лес на поиски пищи, привязали к их спинкам сосновые стружки, смазанные воском и серой, подожгли их и отпустили обезумевших птиц к их гнездам. Через очень короткое время пылающий город распахнул свои ворота и запросил пощады.