Однако долго поработать с «группой Яши» Эйтингону не удалось, и в 1931 году он переходит на должность начальника 8-го отделения ИНО ОГПУ, откуда в скором времени был командирован во Францию, а затем в Бельгию. По возвращении в Москву с марта 1933 года он – начальник 1-го отделения (нелегальная разведка) ИНО, а во второй половине 1933 года вновь направлен за рубеж для работы в нелегальных резидентурах в США.
В 1936 году, после начала Гражданской войны в Испании, Наумов-Эйтингон под именем Леонида Александровича Котова направляется в Мадрид в качестве заместителя А. М. Орлова («Швед») – резидента НКВД и главного советника по безопасности при республиканском правительстве. В задачи «генерала Котова» входила подготовка испанских сил госбезопасности, руководство партизанскими операциями республиканцев в тылу противника. После побега «Шведа» на Запад в июле 1938 года «Котов» возглавил резидентуру. Центр поручил ему восстановить связь с одним из членов «кембриджской пятерки», Гаем Берджесом («Медхен»). После поражения республиканцев в 1939 году Эйтингон руководил эвакуацией советских специалистов и добровольцев из Испании.[14]
П. Судоплатов, начальник «Наумова», вспоминает:
С началом войны, 5 июля 1941 года, Эйтингон в должности заместителя начальника Особой группы при наркоме внутренних дел СССР, возглавляемой П. А. Судоплатовым, организует диверсии в тылу противника, участвует в создании ОМСБОН (Отдельной мотострелковой бригады особого назначения), прославившейся своими операциями за линией фронта. В бригаду брали только добровольцев, которые проходили специальную подготовку для диверсионной работы и выполнения заданий особой важности.
Кроме того, Эйтингон сыграл ведущую роль в проведении ставших легендарными оперативных радиоигр против немецкой разведки, которые получили названия «Монастырь» и «Березино». Из материалов немецких архивов известно, что Гитлер совершил несколько роковых ошибок отчасти из-за того, что целиком полагался на информацию абвера, полученную от источников из советского Верховного главнокомандования. С другой стороны, он не мог не верить им, так как важные операции Красной армии осуществлялись в 1942–1943 годах именно там, где их «предсказывал» для немцев «Гейне»-«Макс». Но они имели свое «второе дно» в стратегических замыслах советского военного командования или, наоборот, отвлекающее, вспомогательное значение.
Наряду с П. А. Судоплатовым Эйтингон являлся одним из организаторов партизанского движения и разведывательно-диверсионной работы на оккупированной территории СССР, а позже – в Польше, Чехословакии, Болгарии и на других территориях. В октябре 1951 года был арестован и приговорен к 12 годам заключения. В 1964 году освобожден и работал старшим редактором в издательстве «Международные отношения».
Наум Исаакович Эйтингон скончался в 1981 году в московской ЦКБ от язвы желудка. Реабилитирован посмертно в 1992 году. Награжден орденами Ленина (1941), Суворова 2-й степени (1944), Красного Знамени (дважды: в 1927 – за работу в Китае; в 1936 – в Испании), медалями.