Авиация ГБ бомбила аэродром в Сарабузе, Аранчи и Эски-Эли. Вражеские самолёты бомбили Севастополь, Новороссийск, Феодосию, потопив в последнем порту транспорт «Чатыр-Даг», шхуну «Стахановец» и баржу СП-43; подожгли транспорт «Спартаковец» и сбросили у Феодосийского маяка 4 магнитные мины.
Подводная лодка Щ-215 (капитан-лейтенант Апостолов Г. П.) вышла на позицию к Констанце, М-35 (капитан-лейтенант Грешилов М. В.) – в район Ялты, а А-3 возвратилась в Поти. Минный заградитель «Островский» доставил раненых из Севастополя в Туапсе. Эсминец «Способный» прибуксирован в Новороссийск эсминцем «Железняков» (капитан-лейтенант Шишканов B. C.). Транспорты «Абхазия» и «Ворошилов» с войсками на борту прибыли в Севастополь. Переходы 9 транспортов на театре обеспечивают 1 крейсер, 1 эсминец, 3 базовых тральщика и 1 сторожевой катер.
Главные силы 249-й стрелковой дивизии (925-й и 917-й стрелковые полки и 68-й лыжный батальон) наступают на Пено, стремясь охватить его (к. 33).
«Наш замысел наступательной операции – утверждал командующий 4-й ударной армии – выглядел так: главный удар силами двух дивизий нанести в направлении Пено, Андреаполь, Торопец, имея по одной дивизии на флангах. Левый фланг армии обеспечить со стороны селижаровской группировки одной бригадой. За главной группировкой во втором эшелоне должны были наступать дивизия и две бригады (одна из этих бригад во время прорыва сковывала противника на участке Дроздово, Давыдово). Одна бригада выделялась в резерв. Таким образом, в первом эшелоне действовали четыре дивизии, во втором эшелоне – одна дивизия и две бригады.
Танковые батальоны, гвардейские минометные дивизионы и основная масса артиллерии использовались на направлении главного удара. После преодоления войсками полосы укреплений противника стрелковые бригады и лыжные батальоны предполагалось выдвинуть вперед и использовать для преследования противника.
К сожалению, нашему замыслу не суждено было осуществиться. Командование фронта его не утвердило и приказало нам усилить правый фланг армии и нанести не один, а два удара – на правом фланге армии и в центре. Это распыляло силы армии. Я настаивал на одном ударе в центре встык соединений противника и опасался, что наступление на правом фланге не будет иметь успеха. Мои опасения в процессе операции подтвердились полностью» (к. 43).
Лучшей школой для командного и начальствующего состава становится общее наступление. В нем ярко выражаются волевые качества и организаторские способности воинов. Наиболее подготовленные из них выдвигаются на командную и политическую работу (к. 1).