Женские монастыри Калатрава и Сантьяго трудно было назвать обителями чистоты и покоя. В них принимали только дворянок, и обитательницы, конечно, не желали отказываться от привычной с детства роскоши. Посетители обоих полов входили сюда свободно, толпились в приемных, веселились на праздниках, принимали участие в спектаклях и диспутах, темы которых шокировали почтенных горожанок, например, «Предвкушение и обладание как ценности любви».
После обеденных молитв наступало время тех, кого увлекала игра под названием «ухаживание за монашками» (исп. galanteo de monjas) – явление, о котором многократно упоминалось в испанской литературе. Кавалер, или как его называли сатирики, «ухажер за решеткой», выбирал красавицу, по его мнению, томившуюся за высокой оградой. Ее светлый образ напоминал юноше о рыцарских временах, когда каждый уважающий себя испанец поклонялся Прекрасной Даме. Фланируя по вечерам вокруг монастыря, он демонстрировал страсть жестами или томными взглядам, стараясь увидеть девушку хотя бы издалека, высматривая ее на хорах, за узорчатой решеткой окна.
Кавалер посвящал своей монахине стихи, свои либо написанные на заказ, исполняя их лично или при помощи наемного певца, получавшего за такие серенады двойную плату. Самые настойчивые добивались свидания, сначала в приемной избранницы, а затем и в укромном уголке, например в ее келье. Покрыв голову черной накидкой, молодые особы с готовностью предавались любовной игре, тем более что монахине иметь поклонника не запрещали ни общественная мораль, ни мать-настоятельница.
Тем не менее невинные удовольствия часто переходили в серьезные происшествия, о чем особенно часто сообщалось в прессе золотого века. Если верить высказываниям отца Барьонуэво, опубликовавшего свои заметки в 1655 году, «один старый францисканец похитил из монастыря Святой Клары миловидную монашку, которой едва исполнилось 20 лет. Другой монах, из общины кармелитов, считался неплохим проповедником, пока не оскорбил прелата, а тот велел запереть хулигана в подвале. Бежав из-под стражи, он укрылся в горах, собрал шайку и теперь собирает милостыню с помощью мушкета».
Шумиха, время от времени поднимавшаяся после таких случаев, вынудила Филиппа IV подготовить указ, запрещавший любые отношения между монахами разных полов, а также слишком близкое общение их со светскими лицами. Однако запрет остался на бумаге, монарх так и не решился обнародовать сей документ, забыв о нем по настоянию духовенства, убежденного в том, что монахи тоже люди и должны существовать в человеческих условиях. Терпимость к нарушению обетов удивляла передовых деятелей той эпохи, например Хуана де Кабреру, который называл испанских монахов «развратниками, лентяями, потенциальными бродягами и честолюбцами, готовыми в любой момент нарушить религиозное согласие».