Касательно самого великого князя мнения разделились: одни, приводя непостоянства военного счастья, указывая на пример великого князя Василия Васильевича, взятого в плен казанскими татарами в Суздальском бою, указывая на бедствия, бывшие следствием этого плена, думали, что Иоанн не должен выводить войска против татар, но должен удалиться на север, в места безопасные; другие же, особенно духовенство, и из духовных преимущественно Вассиан, архиепископ ростовский, по талантам, грамотности и энергии выдававшийся на первый план, думали, что великий князь должен оставаться с войском на границах; летописец, оставивший нам подробнейший рассказ о событии, держался того же мнения и сильно вооружался против людей, настаивавших на удалении великого князя от границ, именно против двоих приближенных бояр, Ивана Васильевича Ощеры и Григория Андреевича Мамона.
По его словам, эти богатые люди думали только о богатстве своем, о женах, о детях, хотели укрыть их и самих себя в безопасных местах и припоминали Иоанну Суздальский бой, как отца его взяли татары в плен и били; припоминали, что когда Тохтамыш приходил, то великий князь Димитрий бежал в Кострому, а не бился с ханом.
Но должно заметить, что летописец, равно как и Вассиан в послании своем, удивительным для нас образом смешивают две вещи: удаление великого князя от войска и бегство целого войска, покинутие государства на жертву татарам, что, по их словам, Ощера и Мамонов именно советовали. Великий князь, оставя войско на берегу Оки и приказавши сжечь городок Каширу, поехал в Москву, чтоб посоветоваться с матерью, митрополитом и боярами, а князю Даниилу Холмскому дал приказ – по первой присылке от него из Москвы ехать туда же вместе с молодым великим князем Иоанном.
30 сентября, когда москвичи перебирались из посадов в Кремль на осадное сидение, вдруг увидали они великого князя, который въезжал в город вместе с князем Федором Палецким; народ подумал, что все кончено, что татары идут по следам Иоанна; в толпах послышались жалобы: «Когда ты, государь великий князь, над нами княжишь в кротости и тихости, тогда нас много в безлепице продаешь; а теперь сам разгневал царя, не платя ему выхода, да нас выдаешь царю и татарам».
В Кремле встретили Иоанна митрополит и Вассиан; ростовский владыка, называя его бегуном, сказал ему: «Вся кровь христианская падет на тебя за то, что, выдавши христианство, бежишь прочь, бою с татарами не поставивши и не бившись с ними; зачем боишься смерти? Не бессмертный ты человек, смертный; а без року смерти нет ни человеку, ни птице, ни зверю; дай мне, старику, войско в руки, увидишь, уклоню ли я лицо свое перед татарами!»
Великий князь, опасаясь граждан, не поехал на свой кремлевский двор, а жил в Красном сельце; к сыну послал грамоту, чтоб немедленно ехал в Москву, но тот решился лучше навлечь на себя гнев отцовский, чем отъехать от берега. Видя, что грамоты сын не слушает, Иоанн послал приказание Холмскому: схвативши силою молодого великого князя, привезти в Москву; но Холмской не решился употребить силы, а стал уговаривать Иоанна, чтоб ехал к отцу; тот отвечал ему: «Умру здесь, а к отцу не пойду». Он устерег движение татар, хотевших тайно переправиться через Угру и внезапно броситься на Москву: их отбили от русского берега с большим уроном.
В Москве мнение Вассиана превозмогло: проживши две недели в Красном сельце, приказавши Патрикееву сжечь московский посад и распорядившись переводом дмитровцев в Переяславль для осады, а москвичей в Дмитров, великий князь отправился к войску.
Перед отъездом митрополит со всем духовенством благословил его крестом и сказал: «Бог да сохранит царство твое силою честного креста и даст тебе победу на врагов; только мужайся и крепись, сын духовный! Не как наемник, но как пастырь добрый, полагающий душу свою за овцы, потщись избавить врученное тебе словесное стадо Христовых овец от грядущего ныне волка; и господь Бог укрепит тебя и поможет тебе и всему твоему христолюбивому воинству».
Все духовенство в один голос сказало: «Аминь, буди тако. Господу ти помогающу!» Иоанн отправился, но стал не на Угре, в виду татар, а в Кременце, на реке Луже, в тридцати верстах от Медыни, где теперь село Кременецкое. Здесь опять Ощера и Мамон начали советовать ему удалиться; на этот раз, впрочем, Иоанн не поехал в Москву, но попытался, нельзя ли кончить дело миром, и отправил к хану Ивана Товаркова с челобитьем и дарами, прося жалованья, чтоб отступил прочь, а улусу своего не велел воевать.
Хан отвечал: «Жалую Ивана; пусть сам приедет бить челом, как отцы его к нашим отцам ездили в Орду». Но великий князь не поехал; слыша, что Иоанн сам ехать не хочет, хан прислал сказать ему: «Сам не хочешь ехать, так сына пришли или брата». Не получивши ответа, Ахмат послал в третий раз: «Сына и брата не пришлешь, так пришли Никифора Басенкова».