Прежде всего, Скотту не хватало отца как модели для подражания в спорте. Скотт был активным ребенком, и ему было трудно усидеть в классе, несмотря на мотивацию, которую ему давала семья.
— Я терпеть не мог сидеть на одном месте, когда урок был скучен; я чувствовал себя как в тюрьме, — рассказывал он мне. — Но если предмет интересовал меня, я учился с удовольствием.
После того как его мать повторно вышла замуж (Скотту тогда было четыре), он был усыновлен отчимом. Однако это был человек не спортивного склада, а детская лига, в которой играл Скотт, не отличалась хорошей организацией.
— Никто меня никогда ничему не учил, — объяснил он. Ему приходилось поглощать книги и учиться самостоятельно.
— Я имел обыкновение вставать в пять утра, чтобы отрабатывать удары, — рассказывал он мне. — Я бросал мячи в стену и потом отбивал их.
Привычка полагаться на себя станет важным аспектом развития торговых навыков Скотта много лет спустя, когда он будет тратить долгие утренние часы на то, чтобы учиться торговать, нарушая все правила из книг о трейдинге.
Психологическая устойчивость и упорство являются чертами, которые мы встречаем у очень успешных людей, и Скотт начал проявлять их с раннего возраста. Говоря о своем детском увлечении спортом, он объясняет: «Я очень любил бейсбол. Когда я что-то люблю, то целиком погружаюсь в это, пока не достигну совершенства».
В седьмом классе произошел случай, оказавшийся для подростка одним из кристаллизующих событий. Дело было поздно вечером, шел дождь, а он бросал мяч в корзину, стараясь развить свои навыки до уровня, который позволил бы ему побороться за место в команде на предстоящих отборочных тренировках. Подъехал какой-то автомобиль, и водитель крикнул ему: «Тебя ждет победа, малыш!» Скотт не забыл этого человека и его слова. Более того, поняв, что его друзья скатываются к наркомании, Скотт решил расстаться с ними, поступив в католическую среднюю школу Мэриан, где обстановка была лучше. Он считает, что этот выбор, весьма вероятно, спас ему жизнь.
Вооруженный своим упорством, Скотт добился успехов в бейсболе. Он играл за команду своей средней школы все четыре года и был отличным бейсменом на третьей базе, а также центровым в школьной футбольной команде. Тогда его рост был шесть футов, а вес — 205 фунтов.
— Футбол сделал меня мужчиной, — вспоминает Скотт. — Чего стоит бросок напролом сквозь защиту ради захвата территории.
Его настоящей мечтой было играть в бейсбол за Стэнфорд. Спортивные состязания отвечали характеру этого человека, и он воображал себя звездой студенческого, а затем и профессионального бейсбола. Вскоре, однако, эта мечта разрушилась и молодой Скотт потерял жизненный ориентир.
Первое знакомство Скотта с фондовым рынком произошло благодаря его деду. Он вспоминает, как наблюдал рост акций и восхищался их движением. «Мне нравится неизвестное — когда не знаешь, что произойдет на следующий день», — объясняет он. Будучи учеником средней школы, он принял участие в инвестиционном конкурсе ATT и вошел в сотню победителей. Скотт гордился этим достижением и с того времени знал, что хочет заниматься рынками.
Поступив в Университет штата Иллинойс, он выбрал специализацию «финансы», но уже на первом курсе столкнулся с проблемами после того, как его друга зарезали во время драки у дверей ресторана. Это ужасное событие чрезвычайно сильно повлияло на Скотта: рассказывая о нем, он и теперь не может справиться с волнением. Он потерял интерес к учебе и из-за плохих оценок оказался за дверями Иллинойского университета. Скотт попытался перевестись в Университет Сент-Амброуз в Давенпорте, но ему отказали. Только после двух писем, объясняющих необычные причины, по которым он домогался приема в университет, его приняли на испытательный срок. Он окончил обучение со средним баллом выше 3,0, однако еще не нашел свою нишу. Его карьера в бейсболе пошла прахом. Он потерял форму и не попал в университетскую команду. «Это было одним из моих самых больших разочарований в жизни, — вспоминает Скотт. — Я был опустошен».
Любовь Скотта к неизвестному нашла выход в азартных играх, которыми он увлекся в студенческие годы. Его привлекали скачки из-за интеллектуального вызова, связанного с гандикапом. Он часами сидел над изучением бюллетеней скачек в надежде найти формулу успеха.
— Я мечтатель, — замечает Скотт. — Я всегда думаю, что добиться можно чего угодно. Если другие люди могут делать это, почему не могу я?
Однако, лишившись мечты о спорте, он потерял цель.
— Я много гулял, пил и играл на скачках, — вспоминает Скотт. Несмотря на это, он сохранил стремление к успеху, сам научился играть в гольф и достиг уровня гандикапа меньше 10.