Ося по семейным традициям поступил на юридический факультет Московского университета, а Лиля кое-как продолжила обучение в гимназии. И продолжила свое победоносное шествие. В пятнадцать лет она совершила поступок, который в те времена по эпатажности приравнивался к самому скандальному адюльтеру, – коротко постриглась. Шикарная рыжая коса немало способствовала ее успеху у мужчин. Но новый облик не убавил, а прибавил ей обаяния.
В 1907 году, отдыхая у бабушки в Польше, Лиля соблазнила родного дядю. Он был даже готов бросить семью и жениться на племяннице. Ни родители, ни раввины не могли сладить с этой напастью на приличное общество. А ведь помимо скандальных, у нее случалось множество разовых связей. При этом Лилю вряд ли можно было считать нимфоманкой. Эротоманкой, да. Свои победы она совершала изящно, легко, под настроение. Как профессиональному поэту написать стишок.
Елена Александровна поняла, что на дочь следует махнуть рукой, когда во время очередной попытки умерить пыл Лилички случился новый скандал. В саксонском санатории лечение водами и грязями привело к тому, что директор санатория собрался развестись с женой ради рыжей пациентки. В Москве новый роман с учителем музыки Крейном закончился абортом, после которого Лиля не могла иметь детей. И не очень в них нуждалась.
В 1911 году уже в двадцатилетнем возрасте Лиля Каган закончила гимназию и решила продолжить обучение в Германии. У нее обнаружились неплохие способности к рисованию и лепке. А в художественном училище в Мюнхене выяснилось, что она сама превосходный источник вдохновения. Она позировала одетой и обнаженной своему любовнику художнику Гарри Блюменталю. Снималась в стиле ню и у фотографов. Одновременно крутила роман с начинающим режиссером Алексеем Грановским (Авромом Азархом), будущим создателем еврейского театра в Москве.
Проучилась Лиля недолго. Вернулась на родину, где снова вспыхнули чувства к уже преуспевающему клерку отцовской ювелирной фирмы Осипу Брику. Что нисколько не мешало ей жить с другим богатеньким наследником, сыном банкира Львом Гринкругом. Здесь открылось еще одно замечательное качество Лилички. Бросая любовников, она зачастую обходилась без скандалов и страданий, сохраняла с ними дружеские отношения. Лева Гринкруг позже снимался вместе с ней и Маяковским в одном фильме. Лишь с великим поэтом у нее никак не обходилось без страданий с его стороны. Но и Владимира Владимировича она, в конце концов, приучила к легкости бытия.
А вечной ее «тяжестью» оставался Ося. «…это повторялось семь лет. Семь лет мы встречались случайно, а иногда даже уговаривались встретиться, и в какой-то момент я не могла не сказать, что люблю его, хотя за минуту до встречи и не думала об этом. В эти семь лет у меня было много романов, были люди, которых я как будто любила, за которых даже замуж собиралась, и всегда так случалось, что мне встречался Ося, и я в самый разгар расставалась со своим романом. Мне становилось ясным даже после самой короткой встречи, что я никого не люблю, кроме Оси».
Мечта сбылась в 1912 году. 26 марта Лиля и Осип поженились. Особенно радовались Каганы, что дочка наконец пристроилась и, может быть, прекратит свои сексуальные загулы. Два года спустя Осипу нашли практику в Петербурге и купили большую квартиру на улице Жуковского, неоднократно позже воспетую Маяковским.
После свадьбы Лиля заказала экслибрис для их с мужем библиотеки. На штампе были изображены целующиеся герои знаменитого средневекового романтического сюжета Франческа да Римини и Паоло Малатеста. Вместо обычной надписи «Из книг Л. Ю. и О. М. Бриков» была сделана такая: «В этот день они больше не читали». Но это было неправдой. Любили они почитать друг другу на сон грядущий. Особенно что-нибудь из современной поэзии.
Циничная Лиля Юрьевна позже рассказывала Маяковскому (и не ему одному) о своих впечатлениях о первой брачной ночи с Осей. Владимира, довольно молодого еще человека, к тому же безумно влюбленного в Лилю, почему-то это очень шокировало. А впечатления сводились в основном к тому, что, несмотря на романтическую обстановку с шампанским и фруктами на ночном столике, у сверхопытной женщины и совершенно неопытного двадцатичетырехлетнего сына юриста ничего не получилось. Лиля без всякого презрения констатировала факт, назвав то ли всего Осипа, то ли часть его тела «непомерком». Выяснилась и пропасть в темпераментах. Если Лиле требовалось много секса, то ему почти и не требовалось. И она… как ни в чем не бывало продолжила его любить.