Поэзия поэзией, философия философией, но не стоит забывать, что при рождении русского символизма его матери Зинаиде Гиппиус только 23 года. И если у Мережковского допустима какая-то врожденная половая слабость, то Зинаида, по свидетельствам современников, была совершенно здоровой симпатичной женщиной с рыжеватыми волосами до пят. Некоторые ее маскулинные наклонности — любовь к мужской одежде, мужским псевдонимам, лесбийским играм — это было не более чем эпатажем, атрибутом игры в самую оригинальную даму русской литературы. Инстинктивное для женщины желание нравиться мужчинам не подавлялось ею и специально не культивировалось. Оно было поставлено на службу малопонятным задачам театра одной актрисы З. Н. Гиппиус.
В 1890 году у нее начинается сразу два романа, с коллегой по символизму Николаем Минским и писателем Федором Червинским, который учился вместе с Мережковским в университете. Минский был на самом деле родом из Вильнюса (Вильно), писал стихи о чем-то «не-сущем». Но старался добиться не только духовной близости с красивой Зинаидой, несмотря на всю свою поэзию. Гиппиус позже писала, что через Минского еще больше влюбилась в себя. Червинский закончил юридический факультет и всю жизнь честно служил, уверенно живя на зарплату, а не на гонорары. Причем писал он скорее в ненавидимом символистами реалистичном стиле. Зинаиде были интересны и «свои», и «чужие» мужчины.
В 1894 году в нее не на шутку влюбился ее первый издатель в «Северном вестнике» Аким Волынский. Не только издатель и критик, но и философ, искусствовед, писатель. Человек страстный и нервный, как многие евреи (настоящее имя Хаим Флексер), возможно, в самые напряженные моменты позволивший к поцелуям добавить объятия и даже попытавшийся, выражаясь более поздними терминами, «предлагать интим», попав под дьявольское обаяние асексуальной чертовки, сдался, перестал предлагать, подчинился. Что даже расстроило Зинаиду. Вот фрагменты из письма Гиппиус от 28 февраля 1895 года: «Неужели Вы когда-нибудь были такой нежный, такой мягкий, такой предупредительный, деликатный, милый, особенно милый и дававший мне таинственные надежды на беспредельное? Увы, мне! Теперь Вы — требовательны и фамильярны, как после года супружества. Вы меня любите — о, конечно! Но любите без порыва и ужаса, все на своем месте, любовь должна течь по моральному руслу, не превышая берегов нравственности…» Поводом для разрыва послужили отрицательные отзывы Волынского на творчество Мережковского. Хотя всем Зинаида говорила — разрыв с Акимом из-за того, что литературный русский язык этого критика «невозможный», пишет с какой-то еврейской интонацией.
После 1917 года Волынский в очерке «Сильфида» запечатлеет облик той, которую любил: «Это была женственность девического характера, с капризами и слезами, смехом и шаловливой игрой, с внезапными охлаждениями. Кокетливость достигала в ней высоких ступеней художественности… Культ красоты никогда не покидал ее ни в идеях, ни в жизни…» Через много лет Гиппиус ответит: «Это был маленький еврей, остроносый и бритый, с длинными складками на щеках, говоривший с сильным акцентом и очень самоуверенный…»
Потом у нее случилось увлечение, сочтенное окружающими как лесбийское. В случае с Гиппиус в этом не казалось ничего удивительного. Елизавета фон Овербек, англичанка, баронесса и композитор. Валерий Брюсов так и писал в своем дневнике в 1903 году: «При Зиночке состояла и Лизочка Овербек, девица для лесбийских ласк, тощая, сухая, некрасивая, лепечущая по-французски». Ей Зинаида Гиппиус посвятила это стихотворение.