Ося по семейным традициям поступил на юридический факультет Московского университета, а Лиля кое-как продолжила обучение в гимназии. И продолжила свое победоносное шествие. В пятнадцать лет она совершила поступок, который в те времена по эпатажности приравнивался к самому скандальному адюльтеру, — коротко постриглась. Шикарная рыжая коса немало способствовала ее успеху у мужчин. Но новый облик не убавил, а прибавил ей обаяния.
Елена Александровна поняла, что на дочь следует махнуть рукой, когда во время очередной попытки умерить пыл Лилички случился новый скандал. В саксонском санатории лечение водами и грязями привело к тому, что директор санатория собрался развестись с женой ради рыжей пациентки. В Москве новый роман с учителем музыки Крейном закончился абортом, после которого Лиля не могла иметь детей. И не очень в них нуждалась.
В 1911 году уже в двадцатилетнем возрасте Лиля Каган закончила гимназию и решила продолжить обучение в Германии. У нее обнаружились неплохие способности к рисованию и лепке. А в художественном училище в Мюнхене выяснилось, что она сама превосходный источник вдохновения. Она позировала одетой и обнаженной своему любовнику художнику Гарри Блюменталю. Снималась в стиле ню и у фотографов. Одновременно крутила роман с начинающим режиссером Алексеем Грановским (Авромом Азархом), будущим создателем еврейского театра в Москве.
Проучилась Лиля недолго. Вернулась на родину, где снова вспыхнули чувства к уже преуспевающему клерку отцовской ювелирной фирмы Осипу Брику. Что нисколько не мешало ей жить с другим богатеньким наследником, сыном банкира Львом Гринкругом. Здесь открылось еще одно замечательное качество Лилички. Бросая любовников, она зачастую обходилась без скандалов и страданий, сохраняла с ними дружеские отношения. Лева Гринкруг позже снимался вместе с ней и Маяковским в одном фильме. Лишь с великим поэтом у нее никак не обходилось без страданий с его стороны. Но и Владимира Владимировича она, в конце концов, приучила к легкости бытия.
А вечной ее «тяжестью» оставался Ося. «…это повторялось семь лет. Семь лет мы встречались случайно, а иногда даже уговаривались встретиться, и в какой-то момент я не могла не сказать, что люблю его, хотя за минуту до встречи и не думала об этом. В эти семь лет у меня было много романов, были люди, которых я как будто любила, за которых даже замуж собиралась, и всегда так случалось, что мне встречался Ося, и я в самый разгар расставалась со своим романом. Мне становилось ясным даже после самой короткой встречи, что я никого не люблю, кроме Оси».
Мечта сбылась в 1912 году. 26 марта Лиля и Осип поженились. Особенно радовались Каганы, что дочка наконец пристроилась и, может быть, прекратит свои сексуальные загулы. Два года спустя Осипу нашли практику в Петербурге и купили большую квартиру на улице Жуковского, неоднократно позже воспетую Маяковским.
После свадьбы Лиля заказала экслибрис для их с мужем библиотеки. На штампе были изображены целующиеся герои знаменитого средневекового романтического сюжета Франческа да Римини и Паоло Малатеста. Вместо обычной надписи «Из книг Л. Ю. и О. М. Бриков» была сделана такая: «В этот день они больше не читали». Но это было неправдой. Любили они почитать друг другу на сон грядущий. Особенно что-нибудь из современной поэзии.
Циничная Лиля Юрьевна позже рассказывала Маяковскому (и не ему одному) о своих впечатлениях о первой брачной ночи с Осей. Владимира, довольно молодого еще человека, к тому же безумно влюбленного в Лилю, почему-то это очень шокировало. А впечатления сводились в основном к тому, что, несмотря на романтическую обстановку с шампанским и фруктами на ночном столике, у сверхопытной женщины и совершенно неопытного двадцатичетырехлетнего сына юриста ничего не получилось. Лиля без всякого презрения констатировала факт, назвав то ли всего Осипа, то ли часть его тела «непомерком». Выяснилась и пропасть в темпераментах. Если Лиле требовалось много секса, то ему почти и не требовалось. И она… как ни в чем не бывало продолжила его любить.