Постепенно Мэй наскучило играть в чужих пьесах и произносить чужие остроты, и она начала сама писать себе скетчи, а затем и пьесы. Ее первая пьеса называлась «Секс» – для того времени, когда это слово нельзя было даже употреблять в прессе, название необычайно смелое и столь же провокационное. Уже здесь можно заметить все признаки фирменного стиля Мэй Уэст: сексуальная провокация, двусмысленные остроты с сексуальным подтекстом, отрицание ханжеской морали и воспевание права женщины быть сильной, свободной, независимой и честной в своих желаниях, в том числе сексуальных. Премьера состоялась 26 апреля 1926 года – Мэй исполняла главную роль, а также была режиссером и продюсером. Спектакль пользовался невероятным успехом, пока однажды на представление не явился полицейский наряд и не арестовал всех актеров по обвинению в оскорблении общественной морали. На самом деле ничего оскорбляющего в пьесе не было – обычная история о проститутках и ковбоях, немного детектив, немного мелодрама, – но Мэй признали виновной в развращении молодежи и приговорили к 10 дням тюрьмы. Правда, она так очаровала начальника тюрьмы, что заключение превратилось для нее чуть не в праздник: ей разрешили носить собственное шелковое белье, а не грубое тюремное, обедала она с начальником тюрьмы, а завтрак ей приносили из ближайшего кафе, к тому же освободили ее на два дня раньше «за хорошее поведение».
Из тюрьмы она вышла всеамериканской знаменитостью: все газеты наперебой судачили о том, как в самой свободной стране женщину могут посадить в тюрьму лишь за то, что она осмеливается говорить о сексе. Когда Мэй вышла на свободу, она опубликовала статью о женщинах, которых увидела в тюрьме, а гонорар пожертвовала тюремной библиотеке (именно там должна была, по мысли судей, трудиться Мэй в заключении).
Правда, в обретенной популярности были и свои минусы: теперь за Мэй безотрывно следила цензура. Ее следующую пьесу «Бремя», посвященную проблемам гомосексуалистов, не разрешили играть в Нью-Йорке, и она шла в Нью-Джерси: на сцене были сорок самых настоящих трансвеститов и геев, знакомых Мэй, хотя в то время даже говорить о таких людях считалось неприличным, а Мэй признавалась: «Травести меня просто обожают. Ведь я – это то, чем они хотели бы стать!» Спектакль снова был закрыт с помощью наряда полиции. Та же участь постигла еще несколько пьес Мэй Уэст, некоторые из которых не были сыграны и трех раз.
В 1928 году Мэй Уэст поставила свою, пожалуй, лучшую пьесу «Алмазная Лил», где играла заглавную роль острой на язык певички из салуна, веселой и свободолюбивой красотки 1890-х годов. Мэй словно написала эту роль с себя, так Лил была похожа на Мэй, и именно этот образ она пронесла через всю свою карьеру, обращаясь к нему, когда наступали трудные времена. Спектакль с триумфом прошел не только на Бродвее, но и по многим крупным городам США. Правда, это была последняя подобная удача: разразилась Великая депрессия, и люди больше не хотели ходить в театры, к тому же цензура все более предвзято относилась к творчеству Мэй Уэст, закрывая и запрещая ее спектакли один за другим. Сексуальная свобода и социальная острота ее пьес были для тогдашней пуританской Америки совершенно недопустимыми и вызывали гнев не только официальных властей и представителей религии, но и многих простых зрителей, для которых разговор со сцены о сексуальной жизни был равносилен моральному изнасилованию. К тому же в 1930 году умерла ее мать, и Мэй оказалась на грани глубокой депрессии – она даже готова была бросить театральную карьеру. Но ее слишком деятельная натура не давала ей сидеть без дела – Мэй написала роман «Крошка Гордон», который вскоре был опубликован.
Она поняла, что в театре она больше не сможет спокойно работать, к тому же стало очевидно, что наступает эра кинематографа. В 1932 году Мэй Уэст подписала контракт со студией Paramount Pictures на съемки в фильме «Ночь за ночью».
Она приехала в Голливуд и поселилась в апартаментах Равенсвуд неподалеку от студии. Эту квартиру она сохранит за собой на всю жизнь.
Когда Мэй повнимательнее прочла сценарий, она почти решила отказаться от съемок: фильм планировался как бенефис актера Джорджа Рафта, а у Мэй, которая должна была играть его подружку, было всего несколько незаметных эпизодов с невыразительными репликами. Но она давила на продюсеров, пока те не разрешили ей переписать все свои сцены. Так, например, появилась одна из самых знаменитых сцен Мэй Уэст: гардеробщица, восторженно пялясь на увешанный украшениями бюст Мэй, восклицает: «Бог мой, какие чудные бриллианты!», на что та отвечает: «Бог тут совершенно ни при чем, милочка». Здесь же прозвучала еще одна ее знаменитая фраза: «Я потеряла свою репутацию и никогда по ней не скучала». Фильм имел ошеломляющий успех, причем на девяносто процентов благодаря Мэй: фильм был довольно скучный, и лишь ее сцены заставляли зрителей не уходить из зала. После премьеры Рафт заявил: «Мэй украла все, кроме камер» – намекая на то, что она смогла сделать из своей эпизодической роли главное событие фильма.