Учился в Мюнхенском, затем в Московском университетах – на факультетах филологическом, затем на юридическом и математическом. В 1911 году вышел первый поэтический сборник Шершеневича – «Весенние проталинки», в 1913 году второй – «Carmina». «В литературу вошел через брюсовский Московский литературно-художественный кружок, – указывал М. Гаспаров. – Брюсов явно рассчитывал на него как на самого способного в своей литературной смене, а он, в свою очередь, старался быть „Брюсовым от футуризма“ – не только практиком, но и мэтром, теоретиком с оглядкой на западный авангард от Лафорга до Маринетти, которых переводил». Однако, ни символизм, ни футуризм Шершеневича по-настоящему не увлекали, в поэзии он искал собственных путей. В предисловии к сборнику стихов «Автомобилья поступь» (1916) он писал, определяя эти свои поиски: «Наша эпоха слишком изменила чувствование человека, чтобы мои стихи были похожи на произведения прошлых лет. В этом я вижу главное достоинство моей лирики: она насквозь современна. Поэзия покинула Парнас; неуклюжий, старомодный, одинокий Парнас „сдается по случаю отъезда в наем“. Поэтическое, то есть лунные безделушки, „вперед-народ“, слоновые башни, рифмованная риторика, стилизация, – распродается по дешевым ценам…»
В годы гражданской войны Шершеневич, как и все, вынужден был перепробовать множество занятий. Он читал лекции по стихосложению в Пролеткульте. Одновременно готовил многотомный словарь художников – для отдела ИЗО Наркомпроса, работал в Литературной секции при агитационном поезде имени Луначарского. Вместе с Маяковским писал и рисовал тексты плакатов для «Окон РОСТа». С Каменским и Ивневым участвовал в организации Всероссийского союза поэтов, с мая 1919 года был его председателем.
В январе 1919 года в воронежском журнале «Сирена» (а несколько позже в газете «Советская страна») появилась декларация представителей нового поэтического направления – имажинизма. Подписали ее Шершеневич и его друзья – С. Есенин, Р. Ивнев и А. Мариенгоф. «Вы – поэты, живописцы, режиссеры, музыканты, прозаики, – говорилось в декларации. – Вы – ювелиры жеста, разносчики краски и линии, гранильщики слова. Вы – наемники красоты, торгаши подлинными строками, актами, картинами. Нам стыдно, стыдно и радостно от сознания, что мы должны сегодня прокричать вам старую истину. Но что делать, если вы сами не закричали ее? Эта истина кратка, как любовь женщины, точна, как аптекарские весы, и ярка, как стосильная электрическая лампочка. Скончался младенец, горластый парень десяти лет от роду (родился 1909 – умер 1919), издох футуризм. Давайте грянем дружнее: футуризму и футурью – смерть! Академизм футуристических догматов, как вата, затыкает уши всему молодому. От футуризма тускнеет жизнь…
О, не радуйтесь, лысые символисты, и вы, трогательно наивные пассеисты. Не назад от футуризма, в через его труп вперед и вперед, левей и левей кличем мы. Нам противно и тошно от того, что вся молодежь, которая должна искать, приткнулась своей юностью к мясистым и увесистым соскам футуризма, этой горожанке, которая, забыв о своих буйных годах, стала «хорошим тоном», привилегией дилетантов. Эй, вы, входящие после нас в не протоптанные пути и перепутья искусства, в асфальтированные проспекты слова, жеста, краски, знаете ли вы, что такое футуризм: это босоножка от искусства, это ницшеанство формы, это замаскированная современностью надсоновщина. Нам смешно, когда говорят о содержании искусства. Надо долго учиться быть безграмотным для того, чтобы требовать: «Пиши о городе». Тема, содержание – это слепая кишка искусства – не должны выпирать, как грыжа, из произведений. А футуризм только и делал, что за всеми своими заботами о форме, не желая отстать от Парнаса и символистов, говорил о форме, а думал только о содержании. Все его внимание было устремлено, чтобы быть «погородскее». И вот настает час расплаты. Искусство, построенное на содержании, искусство, опирающееся на интуицию (аннулировать бы эту ренту глупцов), искусство, обрамленное привычкой, должно погибнуть от истерики. Образ, и только образ. Образ – ступнями от аналогий, параллелизмов – сравнения, противоположения, эпитеты сжатые и раскрытые, приложения политематического, многоэтажного построения – вот оружие производства мастера искусства. Всякое иное искусство – приложение к «Ниве». Только образ, как нафталин пересыпающий произведение, спасает это последнее от моли времени. Образ – это броня строки. Это панцирь картины. Это крепостная артиллерия театрального действия. Всякое содержание в художественном произведении так же глупо и бессмысленно, как наклейки из газет на картине. Мы проповедуем самое точное и ясное отделение одного искусства от другого, мы защищаем дифференциацию искусств…»