В русской духовной жизни этого времени наметились два основных пути преодоления кризиса монашества. Один из них основывался, главным образом, на укреплении дисциплины в обителях, полном отказе от личной воли и беспрекословном подчинении каждого инока воле игумена, на всемерной благотворительности, возможной лишь при значительной земельной собственности. Второй — напротив, на добровольном отказе от всякой собственности и полном сосредоточении на нравственном совершенствовании. Два этих пути связаны с именами двух великих русских святых. Первый — с именем преподобного Иосифа Волоцкого; второй — преподобного Нила Сорского.
«В Ниле Сорском, — писал Г. П. Федотов, — обрело свой голос безмолвное пустынножительство русского Севера. Он завершает собой весь великий XV век русской святости. Единственный из древних наших святых, он писал о духовной жизни и в произведениях своих оставил полное и точное руководство духовного пути. В свете его писаний скудные намеки древних житий северных пустынников получают свой настоящий смысл».
О жизни преподобного Нила нам известно немногое. Житие его если и существовало когда-то, то до нашего времени не сохранилось. Но из собственных сочинений преподобного, а также из некоторых памятников более позднего времени мы узнаем основные вехи его биографии.
Родился Нил в Москве около 1433 года. Его имя в миру — Николай Федорович Майков. Если верно, что его брат Андрей — одно лицо с дьяком великих князей московских, известным дипломатом Андреем Федоровичем Майковым (принявшим в конце жизни иночество с именем Арсений), то Нил по рождению принадлежал к высшим слоям московской служилой знати. Он получил хорошее образование и одно время занимал какую-то судейскую должность: по его собственным словам, был «скорописец, рекше подъячей».
Чиновная карьера, однако, не прельстила его, и Николай решает посвятить свою жизнь служению Богу. Он принял пострижение с именем Нил в Кирилло-Белозерском монастыре (это произошло ранее 1460 года). Учителем Нила в монашестве стал знаменитый старец Паисий Ярославов, постриженник вологодского Спасо-Каменного монастыря, один из наиболее уважаемых церковных деятелей того времени. (В 1479 году он, по просьбе великого князя Ивана III, станет восприемником от купели его сына Василия, будущего Василия III, и в том же году, правда, ненадолго, будет поставлен игуменом Троице-Сергиева монастыря.)
Нил провел в Кирилловом монастыре не менее пятнадцати лет (монастырские грамоты 1460–1475 годов называют его среди кирилловских старцев). Со временем у него появился ученик — Иннокентий (в миру князь Иван Охлябинин), ставший впоследствии основателем Иннокентиева Комельского монастыря и также причтенный к лику святых. Вместе с Иннокентием Нил решает совершить паломничество к святым местам Греции. Немалое время русские иноки провели в православных монастырях на Афоне («Святой Горе»), а также «в странах Цариграда», то есть в Константинополе и его окрестностях. Здесь Нил познакомился с безмолвной жизнью «духовных старцев» — греческих монахов-созерцателей, приверженцев так называемого исихазма, «умного делания», искусства сосредоточения на духовном, освобождения от всяких земных помыслов, достигаемого путем особых молитвенных и дыхательных упражнений.
По возвращении на Русь Нил решает оставить Кириллов монастырь. Сначала он построил себе келью поблизости от монастыря и жил в ней, однако соседство с многолюдной и шумной обителью, занимавшейся обширной хозяйственной деятельностью, нарушало его уединение. Вместе со своим учеником Иннокентием Нил удаляется на расстояние 15 верст от монастыря и находит подходящее для поселения место в глухом, болотистом и комарином лесу на берегу речки Соры (или Сорки). «Благодатию Божию, — писал он впоследствии, — обретох место моему угодно разуму, занеже мирской чади маловходно» (то есть для мирян труднодоступно). Историк С. П. Шевырев, посетивший Нилову пустынь в середине XIX столетия, так описывал ее природу: «Дико, пустынно и мрачно то место, где Нилом был основан скит. Почва ровная, но болотистая, кругом лес, более хвойный, чем лиственный. Трудно отыскать место более уединенное, чем эта пустыня». Сюда переходят некоторые из иноков, искавшие его духовного руководства. Так возник скит, в котором прошла вся оставшаяся жизнь преподобного Нила.