Распорядок жизни обитателей скита был прост, но суров. В кельях жили по одному. Лес на территории скита рубить запрещалось. Из одной кельи могло быть видно не более одной-другой. В кельях не разрешалось держать ничего, кроме книг, икон и самого необходимого. Слуг иметь не позволялось. Скот также не держали. Питаться монахи должны были от трудов рук своих, но «рукоделием» разрешалось заниматься только таким, чтобы не покидать своей кельи. Милостыню дозволялось принимать лишь умеренную и в крайних случаях. Помогать друг другу надлежало не материальными благами, но лишь «рассуждением духовным». Встречаться обитатели скита должны были два раза в неделю, собираясь в церкви для всенощной в среду вечером (если на неделе не было какого-то праздника) и в воскресенье. Если же на неделе случался праздник, требующий всенощной, то встречались, помимо воскресенья, в этот день.
Нил постарался не допустить перерастания своего скита в обычный общежительный монастырь: он принимал лишь тех, кто уже прошел выучку в общежительном монастыре (в самом ските никого не постригали). Кроме того, непременным условием приема в скит Нил поставил грамотность инока. Он не порывал полностью с традиционным монашеством. Выработанное им направление монашеской жизни Нил определял как «средний» путь — средний между полным уходом от мира, отшельничеством, и киновией (общежительным монастырем).
Преподобный Нил пользовался громадным авторитетом в русском обществе. Известно, что с большим уважением относился к нему и к его учителю Паисию Ярославову сам великий князь Иван III. В конце XV века, по мере приближения 1492 года (7000-го, по принятому в то время счету лет от «Сотворения мира»), во всех слоях русского общества нарастали тревожные ожидания близящегося конца света. Новгородский архиепископ Геннадий Гонзов в письме к ростовскому епископу Иосасафу спрашивал у него: нельзя ли пригласить в Новгород для совета по этому поводу старцев Паисия и Нила — видимо, считая их самыми авторитетными и образованными среди тогдашних церковных деятелей. Геннадий намеревался поговорить с Паисием и Нилом еще и о «ересях», а именно о появившейся в то время в Новгороде ереси «жидовствующих»; у него не хватало авторитетных книг для дискуссии с хорошо образованными и начитанными еретиками, а в Кирилловом монастыре и у Нила, как он знал, имелась прекрасная библиотека с редкими сочинениями.
В 1490 году в Москве был созван церковный собор, в котором приняли участие и Нил, и Паисий Ярославов. Собор осудил еретиков, но обошелся с ними сравнительно мягко. Полагают, что «заволжские старцы» не были сторонниками жестоких, кровавых расправ над инакомыслящими, к которым призывали Геннадий Гонзов, а позднее Иосиф Волоцкий. Впрочем, может быть, это мнение неосновательно: известно, что позднее Нил всячески поддерживал Иосифа Волоцкого в его борьбе с еретиками и даже лично переписал несколько глав из его знаменитой книги «Просветитель», посвященной обличению ереси.
Согласно позднейшему источнику, Нил Сорский участвовал в работе еще одного собора — 1503 года, причем выступил на нем с резким осуждением монастырского землевладения: «Нача глаголати, чтобы у монастырей сел не было, а жили бы чернецы по пустыням, а кормились бы рукоделием». Нила поддержали «пустынники белозерские», и потребовалось вмешательство преподобного Иосифа Волоцкого, чтобы отстоять нерушимость монастырского землевладения. Однако, по мнению ряда современных исследователей, это известие о выступлении Нила на соборе 1503 года есть позднейший вымысел, порожденный последующими ожесточенными спорами сторонников и противников монастырского землевладения. Известно, что Нил считал недопустимым «стяжание» монастырями сел и имений. Но путь принуждения и даже вообще какой бы то ни было борьбы за исправление пороков окружающего общества (даже монашеского) был чужд преподобному. Своему ученику Гурию Тушину Нил советовал просто удаляться от тех, кто мыслит по-мирскому и озабочен «бессловесными» попечениями — преумножением монастырских богатств и стяжанием имений: на таковых не подобает ни словом нападать, ни поносить их, ни укорять; но следует предоставлять все Богу — «силен бо Бог исправити их». Но вот последователи Нила Сорского (они получат название «нестяжателей») будут настойчиво выступать за отмену монастырского землевладения — и в течение последующих десятилетий их борьба со сторонниками владения монастырями сел и «имений», так называемыми «осифлянами» (последователями Иосифа Волоцкого), составит основное содержание идейной борьбы в русской публицистике и общественной мысли.