В 1313 году к власти в Орде пришел новый хан — Узбек. Михаил вновь отправляется в Орду для того, чтобы подтвердить свои права на великое княжение. Пользуясь его отсутствием, новгородцы попытались высвободиться из-под власти великого князя. (Их недовольство вызывали, прежде всего, жестокие поборы, на которые Михаил шел из-за необходимости выплатить дани татарам.) Новгородцы двинулись ратью к Твери и послали за князем Юрием Московским, приглашая его на княжение. Юрий вошел в Новгород, но вскоре покинул его, оставив в городе своего брата Афанасия. Ему пришлось ехать в Орду, куда вызывал его хан Узбек, которому жаловался на московского князя Михаил. Осенью 1315 года Михаил вернулся из Орды. Его сопровождали многие татары во главе с «сильным» послом Тяитемером. «И много зла учинили татары в Русской земле», — записывал летописец. Михаил с татарами разбил новгородское войско у города Торжка. Князь Афанасий и новгородские бояре были захвачены в плен, жители Торжка отданы в рабство, их добро расхищено, а сам город разрушен. На следующий год князь Михаил предпринял поход к Новгороду, однако поход этот закончился неудачно: «Устремился по неведомым местам и путями незнаемыми, и заблудились в злых лесах и болотах. И начался среди них голод лютый, так что и кожи ели, и голенища, и ремни жевали, и коней своих съели. И многие от голода перемерли, а другие пеши едва домой вернулись».
Между тем Юрий, находившийся все это время в Орде, сумел не только оправдаться от всех обвинений перед ханом Узбеком, но и войти к нему в полное доверие. Хан Узбек даже выдал за него замуж свою сестру Кончаку, получившую в крещении имя Агафья. Юрий получил и ярлык на великое княжение, принадлежавший до этого Михаилу.
В лето 1317 Юрий вернулся на Русь. Его сопровождало большое татарское войско во главе с «сильными» послами — Кавгадыем, Астрабылом и Остревом. Князь Михаил Ярославич Тверской встретил Юрия у Костромы. В течение долгого времени князья стояли по обе стороны Волги. Наконец, они примирились. Условия этого примирения совершенно по-разному излагаются в разных источниках: согласно московским летописям, Юрий отступился от великого княжения в пользу Михаила; тверские же летописи свидетельствуют об обратном: Михаил уступил Юрию. «Брат, если царь дал тебе великое княжение, то я уступаю тебе. Княжи на нем, только будь доволен своим и не вступайся в мой предел», — передает Житие князя слова, с которыми Михаил обратился к своему врагу. Но примирение между князьями было уже невозможно.
Той же осенью Юрий созвал суздальских и иных князей к Костроме, против князя Михаила Тверского. Также он повелел новгородцам идти к Торжку и готовиться к войне со своим бывшим князем. Зимою Юрий «с Кавгадыем, и со многими татарами, и с суздальскими князьями, и с иными князьями, и со многою силою» вторгся в тверские пределы. Татары и русские чинили страшные жестокости: людей одних убивали, а других забирали в полон, подвергали насилию женщин. Они подошли к Твери и в течение пяти недель стояли в восьми верстах от города. Кавгадый посылал разные лживые послания к Михаилу, однако мир так и не был заключен. Не решаясь штурмовать Тверь, русско-татарское войско отошло к Волге и принялось разорять еще не затронутые войной земли Тверского княжества. Затем Юрий и Кавгадый повернули опять к Твери. Князь Михаил встретил их в сорока верстах от Твери, у села Бортенево. 22 декабря 1317 года здесь произошло жестокое побоище. «И помог Бог князю Михаилу Ярославичу, — рассказывает летописец. — И одолел он Юрия. Юрий же побежал в Новгород с малой дружиной, а великую княгиню его, Кончаку, в плен взяли, также и брата его Бориса Даниловича, и иных князей многих, и бояр, и татар многих в плен взяли и привели их в Тверь».
После этого Михаил помирился с Кавгадыем и его татарами, пригласил их в Тверь и «великую честь» воздал им, одарив многими дарами. Татары ушли, пообещав более не враждовать с Михаилом. Однако случилось непредвиденное: княгиня Кончака умерла в Твери. Пошли слухи, будто бы ее отравили. (Скорее всего, слухи эти были ложными: смерть княгини была вовсе не в интересах Михаила; к тому же известно, что в то время в Твери имел место мор, то есть эпидемия.)
Той же зимой Юрий с новгородцами пришел к Волге. Михаил Тверской встретил его возле Синеевского брода. Едва тут не случилась новая битва; князья долго препирались, пересылались между собой и, наконец, договорились на том, что оба отправятся в Орду и там хан рассудит их.
О том, что произошло дальше, рассказывает «Повесть об убиении в Орде князя Михаила Тверского» — один из трагических памятников древнерусской литературы.