Вскоре монастырь получает известность. Житие рассказывает, что к Димитрию приходят и миряне, желающие принять пострижение от его руки, и иноки других монастырей. Святой, «как отец чадолюбивый», всех принимает с любовью. «Преподобный Димитрий, — рассказывает автор Жития, — был одарен редкою красотою, и так как он вел „жестокое житие“, измождая себя подвигами поста, молитвы и труда, то лицо его сияло особенной одухотворенностью, удивлявшею людей. Поэтому во избежание соблазна и искушения преподобный обыкновенно закрывал лицо монашеским куколем даже во время бесед с мужчинами, посетителями монастыря; с женщинами же он говорил очень редко, когда являлась настоятельная нужда в слове назидания». В монастырь, расположенный в городской черте, в воскресные и праздничные дни приходило немало горожан, как мужчин, так и женщин. И вот некая знатная женщина, которая много слышала о красоте и целомудрии преподобного Димитрия, захотела взглянуть на него. Долгое время старания ее были безуспешны. Наконец, подстрекаемая пустым любопытством, она подкралась к келии преподобного и через окно взглянула на игумена. «Подвижник в это время готовился к Божественной литургии; заметив нескромность женщины, он огорчился и с укоризною посмотрел на нее. Под гневным взором преподобного женщину охватил столь сильный ужас, что она в расслаблении упала на землю, не имея сил подняться. Некоторые из братии еле живую подвели ее к крыльцу настоятельской келии и усиленно просили игумена о прощении провинившейся. Видя искреннее раскаяние плачущей женщины», — заключает автор Жития свой рассказ, — преподобный «кротко упрекнул ее» и, поучив о том, что в храм «должно приходить не для показа тленных украшений, а для просвещения души сосредоточенной молитвой и милостыней», благословил ее и даровал ей прощение.
Ко времени игуменства преподобного Димитрия в Никольском монастыре относятся его знакомство, а затем и искренняя дружба с преподобным Сергием Радонежским. (Можно полагать, что знакомство их состоялось в 1354 году, когда Сергий был рукоположен в сан пресвитера в Переяславле епископом Афанасием.) Преподобный Димитрий любил приходить в монастырь Живоначальной Троицы к преподобному Сергию для взаимной молитвы и назидательной беседы. Наверное, именно под влиянием этих бесед Димитрий ввел в своем монастыре общежительный устав, почти не известный до того на севере Руси.
Слава о подвижнической жизни преподобного дошла до великого князя Дмитрия Ивановича Донского. Тот пригласил старца в Москву и попросил его быть восприемником при крещении одного из своих сыновей.
Людская слава, однако, тяготила преподобного. Он решил оставить свою обитель и родной город. Взяв лишь одного своего ученика Пахомия, Димитрий покинул Переяславль и отправился на север. Через дремучие леса, дебри и болота путники достигли реки Лежи, правого притока Сухоны (в Вологодской области). Здесь, неподалеку от впадения в Лежу реки Великой, верстах в 20-ти от Вологды, они построили небольшую церковь в честь Воскресения Христова; это место показалось им удобным для уединенного служения Богу. Однако жители соседнего села Авнеги, узнав, что в лесах их поселились иноки и уже построили церковь, решили прогнать их. «Вот, — рассуждали они, — близ нас поселился великий старец, который в скором времени и овладеет как нами, так и нашими селами». (Действительно, практика монастырского освоения северных областей России свидетельствовала о том, что северные монастыри, по княжеским грамотам, обзаводились вскоре значительными земельными владениями. Жития многих северных русских подвижников наполнены рассказами об их столкновениях с местными жителями; иногда эти рассказы представляются даже своего рода трафаретами, «общими местами» агиографической литературы.) Толпою крестьяне пришли к преподобному и потребовали, чтобы тот покинул их область. «Нам неугодно твое пребывание здесь», — говорили они.