Вскоре старец Ефрем покинул остров и переселился на озеро Ильмень, где основал Перекомский монастырь. (Об основании Перекомского монастыря Новгородская летопись сообщает под 1407 годом. Преподобный Ефрем Перекомский был причтен Церковью к лику святых. Сохранилось его Житие, однако оно датирует основание Перекомской обители серединой XV века; вот и еще одна необъяснимая загадка наших древних источников.) Ко времени его ухода число иноков Валаамской обители заметно возросло; Святой остров оказался для них тесен, и преподобный Сергий отправился в Новгород, к архиепископу Иоанну II, который занимал новгородскую архиепископскую кафедру с 1388-го по 1415 год. Он должен был, во-первых, получить благословение архиепископа на открытие в Новгородской епархии нового монастыря, а во-вторых, заручиться поддержкой гражданских властей для переселения братии на большой остров и изгнания оттуда язычников карел. Обе задачи были успешно выполнены. «Правители же города (под этим словом автор понимает „посадников“ и „тысяцких“. —
Для выселения с острова «корелы» потребовалось применение военной силы. Язычники не хотели уступать, и на острове развернулись настоящие сражения с жертвами с обеих сторон. «Посланники же приказанное им архиепископом и посадниками вершили: живущих здесь людей с острова того высылать начали. Тогда они, бесом вооруженные, ополчились и устроили войну (в подлиннике: „рать сотвориша“. —
Преподобный Сергий выбрал место для строительства обители — «весьма красивое и высокое, на горе каменной, отовсюду видимое, подобно городу, и имеющее под собой отличную большую тихую пристань». По благословению архиепископа Иоанна была построена церковь во имя Спаса Преображения — «большая и весьма красивая и высокая», с приделами во имя Иоанна Богослова и Николы Чудотворца, а затем и другая церковь, во имя Рождества Господа, с трапезной, — «весьма чудная и преславная». Монастырь оградили стенами, так что Спасо-Преображенская церковь оказалась в самом центре обители, «на равном расстоянии со всех сторон, возвышаясь, как древняя куща между полками Израилевыми
Точный год основания монастыря в Сказании не обозначен. Отмечено лишь, что это произошло при архиепископстве Иоанна II, то есть не ранее 1388 и не позднее 1415 года. (Вероятно, создатель Сказания имел в своем распоряжении грамоту новгородского владыки, не имеющую даты, но подписанную самим Иоанном.) На основании некоторых соображений косвенного порядка исследователи предлагают две наиболее вероятных даты начала обители — 1389 или 1399 год. (В поздних источниках встречаются еще две даты: 1329 год как год начала жительства старца Сергия на Валаамском острове, и 1399 год как память «преподобных и богоносных отец наших Сергия и Германа на Валамском острове».) Известно также, что преподобного Сергия связывала тесная дружба с другим великим русским подвижником — преподобным Арсением Коневским, основателем монастыря Рождества Богородицы на острове Коневец на Ладожском озере. (Основание Коневского монастыря датируется летописью 1398 годом.)