Известно также, что Савва, будучи иноком в основанном Сергием Радонежским Троицком монастыре, исполнял обязанности духовника всей братии, видимо, включая и самого Сергия. А затем, после кончины преподобного, Савва даже стал игуменом его обители. Можно ли предположить, что таковым духовником, принимающим исповедь от всех монахов, включая старцев и самого игумена-основателя, мог быть молодой человек или человек значительно моложе Сергия? Скорее можно склониться к предположению, что он был даже старше его. О том, что Савва уже жил в монастыре у Сергия Радонежского и проявлял себя зрелым духовно и физически человеком, свидетельствует довольно много преданий. А это значит, что он мог родиться ещё до 1314 года, ранее Сергия Радонежского.
Однако сузить рамки возможных дат и в значительной степени подвинуть их в сторону большей «молодости» Саввы позволяют другие косвенные данные. Например, известно, что игуменом или духовником в монастыре мог стать инок, достигший 33-летнего возраста. На практике выходило, что зрелое 33-летие всё же ещё не считалось основой для старчества, а потому в реальности для достижения игуменского сана или благословения на роль исповедника нужно было быть ещё старше. Простая математика подсказывает следующее. Считается, что, возможно, впервые преподобный Сергий назначил своего ученика или сподвижника Савву на пост игумена в Успенский Дубенский Шавыкинский монастырь в 1380—1382 годах. Это могло означать, что к этому времени Савва был уже в соответствующем возрасте и конечно же — считался весьма уважаемым среди братии иноком. То есть ему уже исполнилось как минимум 33 года, а возможно и чуть более. Тогда и дату рождения его можно смело отнести к середине — концу 1340-х годов.
Продолжим рассуждения. Поселиться в самом Троицком монастыре он вполне мог в возрасте 10 лет (именно с этого возраста по церковным правилам, основанным на решениях VI Вселенского собора, отрокам позволялось принимать монашеский постриг или жить даже если и не среди братии, то в отдельных постройках рядом с монастырём). Данное время совпадает с введением преподобным Сергием в 1354—1355 годах общежительного устава в Троицкой обители. Новый устав внутренней жизни был воспринят его соратниками по духовной брани неоднозначно, происходили серьёзные трения внутри монастыря, вплоть до того, что Сергию пришлось даже на некоторое время покинуть стены обители, правда, чтобы очень быстро вернуться обратно.
Именно в это время Сергий рукополагается в сан священника и становится полноправным игуменом монастыря. Невзирая на трудности, жизнь развивалась, и многая братия стала приходить в «общее житьё». Одним из таких молодых отроков и мог стать будущий Савва. Постриг в монахи первоначально совершали некоторые старцы обители, например Митрофан, который, собственно, принял обет у самого преподобного Сергия. Но не случайно же вновь появившийся юный отрок впоследствии пользовался таким вниманием со стороны самого Сергия Радонежского и всей остальной братии. Скорее всего, что он принял монашество именно от Сергия и именно после его утверждения в качестве игумена монастыря. Как, например, это сделал Фёдор Симоновский — будущий архиепископ Ярославский и Ростовский, родной племянник Сергия. В одной из версий Жития преподобного об этом событии написано: «...и тако отлагает власы рукою преподобного Сергеа».
Вот почему уважение и авторитет монаха Саввы в дальнейшем могли быть получены им в первую очередь именно по причине того, что он вырос в самом монастыре с детского возраста. «Пришлого» со стороны даже зрелого духовника всей монастырской братии — вряд ли бы почитали настолько, чтобы затем избрать игуменом, который, уже после кончины самого Сергия, должен был бы заменить его
Исследователи, которые стремятся узнать что-то новое о преподобном Савве, выдвигают разные другие предположения о времени его рождения. Одно из них — будто год его появления на свет можно считать 1327-й, а в Троицкий монастырь он пришёл будто бы в возрасте 18 лет. Данные эти, к сожалению, не основаны ни на чём, кроме гипотетических рассуждений, похожих на легендарные, а потому мы примем их во внимание как ещё одно представление о происходившем, не более того.
В дальнейшем, в одной из гипотез, выдвигаемых в данной книге, мы рассмотрим другую более подробную версию, связанную с местом рождения Саввы, которая ещё ближе подвигнет нас к упомянутым ранним датам его возможного рождения.