Сборник основных формул по химии для ВУЗов

1. CH₃CH₂Br + NaOH (водн. р-р) → CH₃CH₂OH + NaBr (образование спиртов)

2. CH₃CH₂Br + NaCN → CH₃CH₂CN + NaBr (образование нитрилов)

3. CH₃CH₂Br + NH₃ → [CH₃CH₂NH₃]⁺Br ↔—HBr↔ CH₃CH₂NH₂ (образование аминов)

4. CH₃CH₂Br + NaNO₂ → CH₃CH₂ NO₂ + NaBr (образование нитросоединений)

5. CH₃Br + 2Na + CH₃Br → CH₃—CH₃ + 2NaBr (реакция Вюрца)

6. CH₃Br + Mg → CH₃MgBr (образование магнийорганических соединений, реактив Гриньяра)

7. (дегидрогалогенирование)

8. Спирты

Спиртами называются производные углеводородов, в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксильных групп (—OH), связанных с насыщенными атомами углерода. Группа —OH (гидроксильная, оксигруппа) является в молекуле спирта функциональной группой. Систематические названия даются по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, указывающей положение гидроксигруппы. Нумерация ведется от ближайшего к OH-группе конца цепи.

По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на одноатомные (одна группа —OH), многоатомные (две и более групп —OH). Одноатомные спирты: метанол CH₃OH, этанол С₂Н₅OH; двухатомный спирт: этилен-гликоль (этандиол-1,2) HO—CH₂—CH₂—OH; трехатомный спирт: глицерин (пропантриол-1,2,3) HO—CH₂—CH(OH)—CH₂—OH. В зависимости от того, с каким атомом углерода (первичным, вторичным или третичным) связана гидроксигруппа, различают спирты первичные R—CH₂—OH, вторичные R₂CH—OH, третичные R₃C—OH.

По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты подразделяются на предельные, или алканолы (CH₃CH₂—OH), непредельные, или алкенолы (CH₂=CH—CH₂—OH), ароматические (С₆Н₅CH₂—OH).

Виды изомерии (структурная изомерия): 1) изомерия положения OH-группы (начиная с С₃); 2) углеродного скелета (начиная с С₄); 3) межклассовая изомерия с простыми эфирами (например, этиловый спирт CH₃CH₂OH и диметиловый эфир CH₃—О—CH₃). Следствием полярности связи О—Н и наличия неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность спиртов к образованию водородных связей.

Способы получения спиртов

1. CH₂=CH₂ + Н₂O/Н⁺ → CH₃—CH₂OH (гидратация алкенов)

2. CH₃—CHO + Н₂ →t, Ni→ С₂Н₅OH (восстановление альдегидов и кетонов)

3. C₂H₅Br + NaOH (водн.) → С₂Н₅OH + NaBr (гидролиз галогенопроизводных)

ClCH₂—CH₂Cl + 2NaOH (водн.) → HOCH₂—CH₂OH + 2NaCl

4. CO + 2Н₂ →ZnO, CuO, 250 °C, 7 МПа→ CH₃OH (получение метанола, промышленность)

5. С₆Н₁₂O₆ →дрожжи→ 2С₂Н₅OH + 2CO₂ (брожение моноз)

6. 3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4Н₂O → 3CH₂OH—CH₂OH - этиленгиликоль + 2KOH + 2MnO₂ (окисление в мягких условиях)

7. а) CH₂=CH—CH₃ + O₂ → CH₂=CH—CHO + Н₂O

б) CH₂=CH—CHO + Н₂ → CH₂=CH—CH₂OH

в) CH₂=CH—CH₂OH + Н₂O₂ → HOCH₂—CH(OH)—CH₂OH (получение глицерина)

Химические свойства спиртов

Химические свойства спиртов связаны с наличием в их молекулу группы  —OH. Для спиртов характерны два типа реакций: разрыв связи С—О и связи О—Н.

1. 2С₂Н₅OH + 2Na → Н₂ + 2C₂H₅ONa (образование алкоголятов металлов Na, К, Mg, Al)

2. а) С₂Н₅OH + NaOH ≠ (в водном растворе не идет)

б) CH₂OH—CH₂OH + 2NaOH → NaOCH₂—CH₂ONa + 2Н₂O

в) (качественная реакция на многоатомные спирты – образование ярко-синего раствора с гидроксидом меди)

3. а) (образование сложных эфиров)

б) С₂Н₅OH + H₂SO₄ → С₂Н₅—О—SO₃H + Н₂O (на холоду)

в)

4. а) С₂Н₅OH + HBr → С₂Н₅Br + Н₂O

б) С₂Н₅OH + РCl₅ → С₂Н₅Cl + POCl₃ + HCl

в) С₂Н₅OH + SOCl₂ → С₂Н₅Cl + SO₂ + HCl (замещение гидроксильной группы на галоген)

5. С₂Н₅OH + HOC₂H₅ →H₂SO₄, <140 °C→ C₂H₅—O—C₂H₅ + H₂O (межмолекулярная гидротация)

6. С₂Н₅OH →H₂SO₄, 170 °C→ CH₂=CH₂ + H₂O (внутримолекулярная гидротация)

7. а) (дегидрирование, окисление первичных спиртов)

б) (дегидрирование, окисление вторичных спиртов)

9. Фенолы

Фенолами называются производные аренов, в которых один или несколько атомов водорода ароматического кольца замещены на гидроксильные группы. По числу гидроксильных групп в ароматическом кольце различают одно– и многоатомные (двух– и трехатомные) фенолы. Для большинства фенолов используются тривиальные названия. Структурная изомерия фенолов связана с различным положением гидроксильных групп.

Способы получения фенолов

1. С₆Н₅Cl + NaOH(p, 340°C) → С₆Н₅OH + NaCl (щелочной гидролиз галогеноуглеводородов)

2. (кумольный способ получения)

3. C₆H₅SO₃Na + NaOH (300–350°C) → С₆Н₅OH + Na₂SO₃ (щелочное плавление солей ароматических сульфоновых кислот)

Химические свойства фенолов

Фенолы в большинстве реакций по связи О—Н активнее спиртов, поскольку эта связь более полярна за счет смещения электронной плотности от атома кислорода в сторону бензольного кольца (участие непо-деленной электронной пары атома кислорода в системе л-сопряжения). Кислотность фенолов значительно выше, чем спиртов.