Секрет аромата. От молекулы до духов. Как запах становится произведением искусства

Для этого вам понадобится много дескрипторов, а для этого надо проникнуть в одну или несколько баз данных крупных производителей, у которых за многие годы накопились сотни тысяч молекулярных «опечаток» (наряду с бесспорно прекрасными словами). Эти базы данных ревностно охраняются, поскольку в них содержится информация, являющаяся собственностью фирмы. Наиболее ревностно охраняется молекулярная структура, имеющая отношение к конкретному запаху. Но не все потеряно: в карте запахов интересно то, что молекулярную структуру знать совсем не обязательно, если работать исключительно на уровне самих запахов. Нас с Дэвидом весьма увлекла эта перспектива, и я пообещал кое-что выяснить, а именно связаться с несколькими крупными фирмами и попросить у них отредактированную версию баз данных, в которой не будет структур, а только описания. В какой-то момент это показалось реальным и меня даже приглашали в несколько таких компаний, но разговоры закончились ничем. К сожалению, в то время (конец 1997 г.) мои отношения с крупными производителями оставляли желать лучшего[17], и доступа к базам я не получил. К сожалению, помимо этих баз данных, вся информация чрезвычайно разбросана, требуются огромные усилия, чтобы собрать ее и ввести в компьютер, и я временно отказался от этой мысли.

Ландшафт запахов

Пока мы не увидим реальную карту запахов Кохонена, остается лишь догадываться, как выглядит ландшафт запахов, поэтому я приглашаю читателя совершить воображаемое путешествие, не опасаясь опровержений. По ходу дела станет ясно, что подобие структур не означает подобия запахов, и что тайна шифра запахов остается нераскрытой.

Ваниль

Начнем с тропических Ванильных островов[18]

. Ваниль – первый и до сих пор величайший успех в истории химии синтетических ароматизаторов. Без нее не существовало бы ароматов Guerlain, шоколад был бы терпким, коктейль «Сатурн» любили бы только монахи с Юкатана, а мороженое навсегда бы осталось в разряде шербетов. Ванилин, молекулу «знакового действия», содержащуюся в стручках ванильной орхидеи, впервые создали в 1874 г. Фердинанд Тиман и Вильгельм Хаарман. За несколько лет до этого в лесах центральной Германии Хаарман и Реймер создали фирму для экстрагирования ванилина из древесины. Она до сих пор находится в местечке под названием Хольцминден (Holz по-немецки – «лес»). Вскоре химики компании H&R придумали метод, который в принципе исключал использование древесины. Процесс синтеза начинается с гваякола (левый член диаграммы). Затем они добавили альдегидную группу с помощью реакции, которая с тех пор носит их имя.

В 1876 г. они получили патент на изобретение и опубликовали формулу (с тех пор это происходит именно в таком порядке, поскольку публикация лишает вас шансов на получение патента). На этом они хорошо заработали. В молекулярном смысле ванильная территория – крошечная. Каждая их ныне известных молекул ванили очень близка к ванилину. Ванилин очень сильный, но изованилин, в котором группы на четыре часа и на шесть часов поменяны местами, имеет очень слабый (хотя и ванильный) запах.

От ванили можно двинуться в нескольких направлениях. Если добавить дополнительный углерод к группе на четыре часа, получается этилванилин, у которого запах более сильный, утонченный и искристый, но остающийся на ванильной территории.

Сделайте шаг назад, уберите альдегид и понюхайте гваякол, и вы наверняка будет удивлены разницей, какую дают три ничтожно маленьких атома (НС=О): гваякол дымный, как множество других молекул с группой ОН, прикрепленной к бензольному кольцу. На самом деле запах гваякола немного напоминает фенол, см. выше, молекулу, которую впервые использовал Джозеф Листер в 1865 г., чтобы убивать бактерии во время операций. Обонятельные привычки сохраняются очень долго: мы совсем недавно вышли из Фенольного века со знакомыми Jeyes Fluid (жидкостью Джейса) и Wright’s Coal Tar Soap (дегтярным мылом Райта) как основными продуктами спартанской антисептики в общественных местах и школах[19]. Подсознательный страх бактерий, из-за которого фенол Листера стал таким популярным, сохранялся более столетия. Сейчас антисептики все чаще пахнут лимонной свежестью, нежели грубым дегтем. Одно исключение – поразительное (и по моему опыту – совершенно бесполезное) французское снадобье от кашля под названием Pulmosérum, которое содержит гваякол и по вкусу и внешнему виду напоминает о конце XIX века. Аналогичное гигиеническое путешествие в прошлое обеспечивают дегтярные композиции в красках для изгородей.

Экстракт натуральной ванили содержит много фенольных нот и пахнет немного похоже на свежий ковер из экзотических волокон или дымные, мокрые чайные листья.