Секрет аромата. От молекулы до духов. Как запах становится произведением искусства

Впрочем, большинство людей не сознают, что настоящий «горький» миндаль весьма ядовит, и что были созданы мутанты, лишенные как токсичности, так и горечи, поскольку одно с другим связано. У современного миндаля прекрасный вкус, но он не содержит и малейшего намека на марципан. Почему они были такими токсичными? Ответ высоко оценят сторонники концепции Разумного замысла в эволюции[21]. Запах горького миндаля обусловлен соединением под названием манделонитрил. Оно принадлежит к классу соединений, которые называются циангидринами, и у него группы CN и OH расположены близко друг к другу. Как все циангидрины, манделотринил разлагается в воде на альдегид и цианид, в данном случае – на бензальдегид и синильную кислоту – знаменитый яд. Бензальдегид попадает в марципан, цианид – в детективный роман. И вот реальный убийца: оба пахнут горьким миндалем! Если существует Творец и Он обладает чувством юмора, о таком варианте Он должен был мечтать. Если хотите понять запах, этот представляет собой настоящую тайну: между ними нет никакого структурного сходства.

В научных текстах, где речь идет о горьком миндале с точки зрения молекулярной формы, с этим фактом обычно обходятся по-разному. Один вариант – он игнорируется. Другой – объясняется ad hoc, что существуют два рецептора для этого запаха, один – для HCN, другой – для всех остальных. Третий – он отрицается и говорится, что HCN не пахнет горьким миндалем, что справедливо в отношении небольшого количества людей. И четвертый: дается тонкое объяснение эволюционной гипотезой[22]

, а именно тем, что поскольку эти две молекулы в миндале всегда встречаются вместе, мы привыкли придавать им одинаковый запах. Это последнее объяснение вызывает вопрос: почему то же самое не происходит с основными компонентами розы и т. п.

Но если присмотреться внимательнее, ситуация выглядит еще хуже. Взгляните на галерею этих жуликов: слева направо – бензонитрил, ацидобензол и нитробензол, которые в известной степени все миндальные, хотя ни у кого нет ни малейшего шанса попасть в марципан, съедобный в нашей Солнечной системе. Вы можете предположить, что все зависит от бензольного кольца с сильно заряженной группой, но это не так. Взгляните на соединение крайнее справа, транс-2-гексеналь: это означает шесть атомов углерода, двойная связь в двух позициях начиная с альдегидного конца, углероды по обеим сторонам двойной связи в N-виде, направленные в разные стороны. У него приятный запах горького миндаля, хотя несколько более грубый и менее сладкий, чем у бензальдегида, и очевидно не имеет никаких его характеристик, помимо альдегида.

Шанель № 5 и другие номера

Мы оставляем территорию горького миндаля, ограничившись приобретенным опытом и, по указанию транс-2-гексеналя отправляется в новую страну, прямоцепочечных альдегидов. Среди них только транс-2-гексеналь обладает запахом горького миндаля. Другие образуют ряд, зависящий от количества атомов углерода, запах которых варьируется от морга до будуара. Первый, вообще без углерода – формальдегид, используемый для сохранения трупов; он обладает приятным, хотя и несколько агрессивным яблочным запахом. Следующий представитель, ацетальдегид, тоже имеет фруктовый запах и определяет разницу между запахом свежего и застоявшегося апельсинового сока; он нестабильный и характерен только для свежего вещества. Следующие шесть – грубые соединения, напоминающие запахи от плавательного бассейна до прогорклого жира, и все наделены характерным «химическим» характером, т. е. тем, что подсказывает нам держаться от них подальше. Октанол – первый презентабельный член семейства, и его раствор обладает апельсиновым запахом, хотя и с оттенком жирности. Отсюда уже спокойное плавание вплоть до додеканола с двенадцатью атомами углерода. Эти альдегиды присутствуют в таких распространенных веществах, как цитрусовая кожура, и были синтезированы очень давно – в 1850-е гг. Однако их час пришел, когда Эрнест Бо добавил «секретную» (в те времена, когда еще не было хроматографии) смесь из альдегидов С10, С11, С12 в цветочную розово-жасминную композицию, заказанную Габриэль (Коко) Шанель. На эту тему существует множество историй, и у каждого парфюмера, похоже, есть своя версия[23]. Фактом остается то, что при беспрецедентной концентрации, превышающей 1 %, эти молекулы выделяют абстрактное, мраморное, бело-голубое сияние того, что в ином случае могло было быть пышным, но относительно спокойным цветочным. Чтобы понять, какое влияние альдегиды оказывают на парфюм, представьте себе светоотражающую ленту Скотчлайт, которую используют велосипедисты, чтобы их было видно в свете автомобильных фар, но закрашенную акварелью: цветочные цвета на ее фоне оказываются поразительно прозрачными, одновременно тусклыми и светящимися. Лучший способ почувствовать характер этих альдегидов, если не считать заказа веществ у производителя, понюхать White Linen Estee Lauder.