В 1924 году Черчилль получил должность Канцлера казначейства. На этом посту он руководил неудачным возвращением британской экономики к золотому стандарту. Действия правительства привели к дефляции, экономическому спаду, массовой безработице и, как следствие, к всеобщей забастовке 1926 года. После поражения консерваторов на выборах 1929 года Черчилль (вернувшись к консерваторам в 1925-м) не получил предложения войти в кабинет.
Последующие несколько лет он посвятил литературным трудам, таким, как биография его предка Джона Черчилля, 1-го герцога Мальборо: «Мальборо: его жизнь и время». Писательство он совмещал с выступлением в парламенте, в частности, за жесткий внешнеполитический курс, за более активное противодействие перевооружению Германии, с критикой политики умиротворения Гитлера, проводившейся после заключения Мюнхенского соглашения. Его речи опять «разобрали на цитаты»: «У вас был выбор между войной и бесчестьем. Вы выбрали бесчестье, теперь вы получите войну».
1 сентября 1939 года началась Вторая мировая война. 3 сентября в 11 часов утра в войну официально вступило Соединенное Королевство Великобритании и Северной Ирландии, а в течение 10 дней и все Британское Содружество. В тот же день Уинстону Черчиллю было предложено занять пост Первого Лорда Адмиралтейства с правом голоса в Военном Совете: «Уинстон вернулся».
7 мая 1940 года в Палате общин состоялись слушания, посвященные поражению в битве за Норвегию, на следующий день состоялось голосование по вопросу доверия правительству.
10 мая 1940 года английский король Георг VI официально назначил Черчилля премьер-министром. В своей первой речи, произнесенной 13 мая в Палате Общин в качестве премьер-министра, Черчилль сказал: «Мне нечего предложить британцам, кроме крови, тяжкого труда, слез и пота».
О! Это был «лозунг момента». Под лозунгом этим собиралось все Британское Содружество, понимающее, что начинается борьба не на жизнь, а на смерть!
Черчилль учредил и занял пост министра обороны, сосредоточив в одних руках руководство военными действиями и координацию между флотом, армией и ВВС, подчинявшимися до того разным министерствам.
Популярность Черчилля как премьера была беспрецедентно высока, в июле 1940 года его поддерживало 84 % населения, и этот показатель сохранился практически до конца войны.
Когда близкая победа над Германией стала очевидной, близкие советовали Черчиллю уйти на покой, оставив политическую деятельность на вершине славы, но он принял решение участвовать в выборах, которые были назначены на май 1945 года. Консерваторы потерпели поражение, и 26 июля Черчилль подал в отставку. 1 января 1946 года Король Георг VI вручил Черчиллю почетный «Орден заслуг».
После поражения на выборах Черчилль интенсивно занялся литературной деятельностью, в этот период он начал работать над одним из главных мемуарных трудов – «Вторая мировая война».
5 марта 1946 года в Вестминстерском колледже в Фултоне (Миссури, США), Черчилль произнес ставшую знаменитой Фултонскую речь, которую принято считать точкой отсчета холодной войны. 19 сентября, выступая в Цюрихском университете, Черчилль произнес речь, где призвал бывших врагов – Германию, Францию и Британию – к примирению и созданию «Соединенных Штатов Европы».
В октябре 1951 года, когда Уинстон Черчилль вновь стал премьер-министром в возрасте 77 лет, состояние его здоровья и способность выполнять свои обязанности внушало серьезные опасения. Он перенес три инсульта, но категорически отказался подать в отставку.
24 апреля 1953 года королева Елизавета II пожаловала Черчиллю членство в рыцарском ордене Подвязки, что дало ему право на титул «сэр». 10 декабря того же года ему присвоена Нобелевская премия по литературе.
5 апреля 1955 года Черчилль подал в отставку с поста премьер-министра. 27 июля 1964 года в последний раз присутствовал на заседании палаты общин.
Черчилль умер 24 января 1965 года. По распоряжению королевы ему были устроены проводы по высшему государственному разряду в Соборе святого Павла. Он был похоронен на кладбище в Блейдоне, близ Бленхеймского дворца. Церемония похорон прошла по сценарию, заранее написанному самим Уинстоном…
Когда же Уинстон Черчилль впервые столкнулся со спецслужбами? Видимо, тогда, когда отправился журналистом на Кубу. Его наблюдательность, умение обобщать и анализировать информацию, делать обоснованные выводы и давать подкрепленные фактами рекомендации – все это демонстрировали его статьи, которые охотно печатались не только английскими газетами – не могли остаться незамеченными.
Незамеченными не остались и его впечатления о военных конфликтах в Северной и Южной Африке, в Индии. Книги его, корреспонденции и даже частная переписка внимательно изучалась теми, кто видел в молодом лейтенанте не просто военного журналиста, но и будущего политика, способного решать мировые проблемы.