Как-то раз после митинга в Майнце он вместе с друзьями, такими же студентами, зашел в пивную, чтобы выпить пива и перекусить. Когда пришло время расплачиваться, оказалось, что им не хватает 50 пфеннигов (16 центов). Молодых людей выручил мужчина из-за соседнего столика, назвавшийся Куртом. Он даже угостил своих новых знакомых пивом. У них завязалась политическая дискуссия. Выяснилось, что у Курта много общего со студентами, хотя Руппу не очень-то нравился социализм, построенный в ГДР. Райнер Рупп снова встретился с Куртом, и постепенно между ними завязалась дружба. В конце концов Курт открыл свое подлинное лицо и предложил Руппу встретиться с «друзьями» в Восточном Берлине — иначе говоря, с сотрудниками главного управления внешней разведки МГБ ГДР. «На первой встрече я познакомился с Юргеном, который позднее стал влиятельным лицом в ГУВР МГБ ГДР», — вспоминал Рупп уже после суда. Юрген сказал ему: «Мы делаем здесь много ошибок, и не все получается, как хотелось бы. Но если однажды ГДР прекратит свое существование, народ не допустит реставрации капитализма». Эта кажущаяся открытость со стороны офицера МГБ и впечатление Руппа, что Восточная Германия не только успешно развивается экономически, но и становится более либеральной страной, сыграли решающую роль в том, что молодой левак стал предателем. Руппа зачислили в штат как перспективного агента и дали ему задание усовершенствовать свои знания французского языка, для чего ему нужно было продолжить учебу в Брюсселе.
Описание Юргена, данное Руппом, подходит к полковнику Юргену Рогалле, который выдвинулся на ниве шпионажа в середине 60-х, когда под видом студента возглавлял резидентуру внешней разведки ГДР в Гане. В то время президент Ганы Кваме Нкрума пытался установить там коммунистический режим, опираясь на помощь СССР и других стран восточного блока. В результате военного переворота Кваме Нкрума был свергнут, а майор Рогалла оказался в тюрьме. Позднее его освободили в обмен на ганцев, находящихся в заключении в ГДР. В момент краха коммунистического режима в Восточной Германии полковник Рогалла был начальником отдела США, Канады и Мексики.
Рупп закончил университет и поступил на работу в брюссельский филиал одного британского коммерческого банка. Как-то вечером в одном из баров Брюсселя друзья познакомили его с Анной-Кристиной Боуэн. Очень умная и красивая дочь отставного майора британской армии из Дорчестера, Анна-Кристина работала секретаршей в британской, военной миссии. Для нее это была любовь с первого взгляда. Она была на два года моложе Руппа, и его эрудиция и ум произвели на нее впечатление. В 1971 году она устроилась на работу в НАТО. Через год после их свадьбы Рупп признался своей жене в том, что является агентом Штази, и попросил ее помочь ему в «работе ради мира». Она согласилась. Почти каждый рабочий день в течение пяти лет Анна-Кристина набивала документами НАТО свою сумочку и несла их своему мужу, который фотографировал их миниатюрной камерой, предоставленной Штази. Все документы были секретными, некоторые имели гриф «космик топ сикрет» — то есть третью степень секретности (прим. переводчика: документы НАТО имели четыре степени секретности — 1) «секретно», 2) «совершенно секретно», 3) «суперсекретно» — «космик топ сикрет», и 4) «фор айз оунли» — «по прочтении сжечь»), в особенности те из них, что относились к коммуникациям и оборонительным планам. Периодически супруги проводили выходные за пределами Бельгии, в таких городах, как Амстердам и Гаага. Там они встречались с полковниками Рослером или Ребаумом, своими кураторами, и получали от них инструкции. Кассеты с фотопленками Рупп прятал в пивные банки с двойным дном и передавал курьерам. Даты и места встреч он узнавал из передач радиостанции своих хозяев на коротких волнах. Через некоторое время и сам Рупп подал заявление с просьбой принять его на работу в штаб-квартиру НАТО. После проверки он был принят и получил доступ к работе с секретными документами. Это произошло в 1977 году.
Как заявил генеральный прокурор ФРГ, благодаря предательству Руппа командование вооруженных сил Варшавского договора имело своевременную и надежную информацию о планировании НАТО: «Это давало возможность правильно оценить военный потенциал стран — членов НАТО и воспользоваться этой оценкой в кризисной ситуации. В результате этой выдачи государственных тайн МГБ ГДР и последующей передаче их КГБ был нанесен значительный ущерб обороне ФРГ и ее союзников».
На процессе Руппа, который проходил в октябре-ноябре 1994 года, председатель суда Клаус Вагнер попытался выяснить, не раскаивается ли Рупп в своем предательстве. Подсудимый сказал, что он «служит интересам ФРГ, стараясь дать ясно понять Штази, что, по моему мнению, НАТО не является инструментом наступательной войны». Тогда судья спросил: «Как вы могли быть уверенным, что какой-либо безумный министр обброны СССР не воспользуется этой информацией, чтобы нанести удар по Западной Европе?». Рупп ответил, что теперь, поразмыслив над этим, он не располагает такой уверенностью.