Бывший коллега Сэндлер был еще и ее мужем, что сделало партнерство с Чупак эмоционально насыщенным. Когда они начинали работать вместе, они находились по разные стороны баррикад: Сэндлер разводилась, а Чупак выходила замуж! Брак Чупак развалился два года спустя, когда ее муж понял, что он гей. Она и Сэндлер, как выразилась Чупак, «были тогда всего лишь двумя грустными разведенными женщинами».
В течение многих лет Чупак и Сэндлер писали для ситкомов о материнстве или семейной жизни – темах, которые не были близки самой Чупак. Затем последовала работа над успешным «Все любят Рэймонда», а спустя семь лет их совместной карьеры их номинировали на премию «Эмми». Тем не менее Чупак была готова работать одна и хотела написать пробный сценарий для шоу, которое могло бы более точно отразить ее жизнь. «Секс в большом городе» казался идеальным вариантом.
Она была знакомой Даррена Стара по телевизионным кругам, а также плотно общалась со сценаристом «Секса в большом городе» Дженни Бикс. Последняя посоветовала Синди забыть о пробном сценарии и вместо этого прийти на шоу внештатным сценаристом. На встрече со Старом и его коллегой Майклом Патриком Кингом Синди поразила их своим тонким чувством юмора и взглядом на жизнь одиноких женщин. У нее были истории, которые она могла бы рассказать и которые можно было использовать в «Сексе в большом городе».
Так она начала писать свой первый эпизод в «Сексе в большом городе» – «Танец маленьких утят» – о парне Миранды, который женится на другой девушке. После читки и съемок эпизода (на которые она специально прилетела в Нью-Йорк) продюсеры предложили ей присоединиться к команде на регулярной основе.
Чупак была первой, кто по собственному желанию покинул успешный сериал «Все любят Рэймонда». Она сомневалась, оставлять ли хорошее место после долгой работы на плохих ситкомах, но она не встречала шоу, которое подходило бы ей больше, чем «Секс в большом городе». С таким же успехом оно могло быть посвящено ее собственной жизни.
Она согласилась на эту работу, хотя уход из шоу «Все любят Рэймонда» означал переезд в Нью-Йорк и значительное сокращение зарплаты.
Чупак заполнила своего рода пустоту в штате: несмотря на годы неудачных свиданий и развалившийся брак, она все еще считала себя оптимисткой, когда дело касалось любви. В глубине души она ассоциировала себя с Шарлоттой. «Бывают моменты, когда вы не уверены, помогает ли ваша надежда или вам нужно от нее отказаться, – говорила она. – Я подумала, что было бы интересно писать ее историю». Чупак признается, что она хотела написать счастливый конец и для Кэрри: «Как сценарист я думала, что если я не могу обеспечить хороший исход для персонажа, то какая надежда есть у любого из нас?»
Поскольку до этого Чупак работала над менее вдохновляющими шоу, она понимала, насколько особенной была работа над «Сексом в большом городе». Раньше она занималась проектами, которые не соответствовали ей, рассказывали о мужчинах и создавались в основном мужчинами. В этой команде сценаристов она наконец-то могла открыто и честно говорить о проблемах своей жизни.
В серии «Танец маленьких утят» было несколько моментов из личного опыта Чупак. Ее попросили написать стихотворение к свадьбе подруги (которая успела обручиться, пока присматривала за домом Чупак), и, как и Кэрри, она плакала, читая его. Чупак не была тронута счастьем этой пары, а размышляла о том, что за то время, пока они встречались, обручались и женились, ее собственный бойфренд подарил ей только сменную насадку для электрической зубной щетки. В эпизоде Кэрри точно так же шокирована тем, что мужчина ее мечты разговаривает по телефону, когда она читает стих.
Чупак стала автором эпизода «Эволюция», в котором Кэрри задается вопросом, уходят ли ньюйоркцы в прошлые отношения. Он включал сюжетную линию из личного опыта, где Шарлотта гадает, гей ли ее новый любовник-кондитер, которого играет Дэн Футтерман. Чупак написала и сюжет о Кэрри, которая пытается задержаться в квартире мужчины своей мечты, оставляя там свои вещи, но он продолжает их возвращать. «В чем загадка его квартиры? – спрашивает Кэрри. – К ней ничего не прилипает, как на тефлоновой сковородке».
Несмотря на энтузиазм Чупак, «Секс в большом городе» не стал всеобщим любимцем, когда впервые вышел в эфир. Он дебютировал для зрителей на канале HBO 6 июня 1998 года. Бушнелл и Стар смотрели вместе первую серию в доме Бушнелл; ни один из их родителей не позвонил после этого. Многие родственники тех, кто работал над «Сексом в большом городе», тоже предпочли не смотреть этот сериал. Это отношение заставило Паркер нервничать. Она задавалась вопросом, будут ли люди, как она сказала, «считать шоу дерзким и умным или скажут: "Ну, это очень уж неуместно"».