Чтобы прекратить эти конфликты и столкновения, якутские воеводы строго-настрого предписывали промышленникам вести промысел только в границах своего уезда. Это преследовало и другую цель — предотвратить уход промышленников в Мангазею, на Пясину, нижний Енисей, дабы Якутское воеводство не лишалось людей, приносивших доход казне. Так, отпуская летом 1642 года на Оленек казака Ивана Реброва, Петр Головин давал ему наказ: «А таво беречь накрепко, чтоб нихто из торговых и промышленных людей с Оленека в Пясину и на Тунгуску не перешел». Воевода также предписывал Реброву заняться поисками дорог к острову с «заморным зубом», который лежит в море к западу от реки Анабары. Имелся в виду, по-видимому, остров Бегичева у выхода из Хатангского залива. Но позже Головин, опасаясь, как бы промышленники не ушли в Мангазейский уезд и не остались там, запретил дальнейшие поиски острова и всякие поездки за пределы Ленского уезда. Строгие наказы с аналогичными запретами были также направлены государственным приказчикам на Индигирке, Алазее и Колыме. Так сводились на нет связи с мангазейскими землями. И это послужило причиной того, что промышленные и торговые люди утратили интерес к Оленеку, все реже и реже выезжали на эту реку. Оленекские промыслы с 50-х годов приходили в упадок и приносили все меньше и меньше дохода. Якутские власти, однако, продолжали посылать на Оленек на очередной двухлетний срок своего приказчика для сбора ясака с местного населения.
Назначение Дежнева оленекским приказчиком можно было рассматривать как командирование на место далеко не первостепенной важности. Русских промышленников на Оленеке в ту пору почти не было. Враждовавшие между собой эвенкийские роды, обитавшие по берегам этой реки, платили ясак неисправно. Власти воеводства уделяли Оленеку мало внимания. Это место считалось захудалой окраиной, непрестижной и неприбыльной.
К новому месту назначения Дежнев поехал с семьей — женой Кантеминкой, или Пелагеей и ее сыном Осипом. Родился ли к тому времени свой младший, Афанасий, мы не знаем. Вероятно, нужда заставила Семена Ивановича взять семью с собой, так как из-за бедности он не мог содержать ее в Якутске и жить на два дама.
На Оленеке Дежнев застал напряженную обстановку. Не утихала вражда между азянским и боягирским эвенкийскими родами. Боягирцы в свое время захватили в плен и сделали своим холопом человека аянского рода Узона. Тому удалось бежать и возвратиться в родное стойбище. Боягирцы, воинственно настроенные, подошли к тому стойбищу и стали требовать выдачи беглеца. Азяны отказались выдать члена своего рода Узона. Назревала кровавая стычка. Вмешательство Дежнева помогло предотвратить усобицу. И это не замедлило дать свои плоды. Атаману удалось полностью собрать с оленекских эвенков ясак, который в прошлые годы выплачивался неисправно с большими недоимками. Сохранилась отписка Дежнева в Якутскую приказную избу о том, что он собрал с оленекских эвенков и якутов 3 сорока 27 соболей и выслал ту казну в Якутск со служилыми людьми Сидоркой Емельяновым и Ивашкой Аргуновым.
На Оленеке Дежнев и его товарищи испытывали тяжелые лишения, голодали. Небольшое хлебное жалованье, которым снабдили их в Якутске, давно кончилось. Снабжать зимовье продовольствием власти воеводства не считали нужным. Приходилось служилым людям питаться за счет продуктов своего промысла. «Всякою скверность принимаем», — горько жаловался Дежнев в своей отписке в Якутск.
После службы на Оленеке Семен Иванович ездил для сбора ясака сперва в Верхоянское зимовье, потом в Средне-Вилюйское. На Вилюе весной 1670 года закончилась его служба в Якутском воеводстве.
Мы видели, что судьба бросала Семена Дежнева из одного конца обширного края в другой. Можно сказать, что он побывал во всех концах современной Якутии — и на верхней Лене, и на Алдане, и на Яне, и на Индигирке, н на Колыме, и на Оленеке, и на Вилюе, а также за пределами Якутии, на крайнем северо-востоке Азии — на Анадыри и побережье Берингова моря. Он проходил по лесным тропам и горным кручам, шел через перевалы и волоки, мчался на оленьих нартах по тундровым просторам, плавал по многим рекам, преодолевая стремнины и перекаты, обходя коварные пороги и водопады, отправлялся и в морские плавания.
Годы брали свое. Дежневу шел седьмой десяток. С горечью узнавал он, что уходили из жизни старые его товарищи. Не было уже в живых славного морехода Ивана Реброва, открывшего Яну и Индигирку и дослужившегося до чина сына боярского. Пройдет много лет, и его потомок Яков Пермяков примет участие в полярных исследованиях, открытии Новосибирских островов. В один год с кончиной Реброва, в 1666 году, погиб Михаил Стадухин, доставивший Семену Ивановичу много горьких минут. Вряд ли теперь незлобивый Дежнев думал о своем покойном недруге плохо. Ведь смелый и решительный казак был. И он оставил свой добрый след на земле, след первооткрывателя.