На первых порах правительство придерживалось практики посылать в Якутск одновременно двух воевод. Расчет был на то, что двоевластие предотвратит неумеренную концентрацию власти в одних руках, ограничит возможность злоупотреблений и произвола, позволит использовать двоевластие как инструмент взаимного контроля. Такая практика применялась временами и в других воеводствах, а в Тобольске одно время было сразу несколько воевод. В Якутск в 1639 году наряду с воеводой стольником Петром Головиным был назначен еще и второй воевода, стольник Богдан Глебов. Вместо них в 1644 году были назначены Василий Пушкин и Кирилл Супонев.
Но при неопределенном разграничении обязанностей старшего и второго воевод между ними возникали постоянные конфликты, ссоры, а вокруг них складывались противоборствующие, соперничающие партии. Это нарушало нормальный ход жизни в воеводстве, парализовывало всю его административную систему. Нередко случались и драки между противниками в съезжей избе. Все это сполна испытал на себе Якутск. А бывало и другое. Воеводы находили общий язык и становились сообщниками в злоупотреблениях властью, покрывая друг друга. Все это заставило правительство в дальнейшем отказаться от практики одновременной посылки двух воевод. В 1649 году в Якутск был направлен из Москвы уже только один воевода, Дмитрий Андреевич Францбеков.
Ближайшими помощниками воевод были дьяки, государственные чиновники высокого ранга. Делопроизводством воеводства ведала приказная изба с довольно большим штатом подьячих. На основании документов известно, что в 1675 году она состояла из трех главных отделений, или «столов», — казначейского, ясачного и хлебного. Казначейский ведал казной и выдачей денежного жалованья, ясачный — сбором ясака и хранением пушнины, а хлебный — пополнением хлебных запасов и выдачей служилым людям хлебного жалованья. Кроме того, имелся еще разрядный стол, ведавший пополнением личного состава и его перемещениями. Был еще в составе штата приказной избы особый таможенный подьячий. Общее число чиновников этого ранга к началу 80-х годов достигало восьми. Во времена Дежнева их было, вероятно, меньше. Подьячий получал денежное жалованье от 6 до 15 рублей в год, а также хлебное (рожью и овсом) и соляное жалованье. Для сношения с аборигенными народами имелись штатные толмачи, число которых не было постоянным. Общаясь с коренным населением Восточной Сибири, многие русские служилые и промышленные люди усваивали языки якутов, эвенков, других народов. Этому способствовали и частые смешанные браки. Поэтому подобрать хороших толмачей не составляло труда. Общение с коренными народами давало возможность получать от них разнообразную географическую информацию, которая использовалась первопроходцами при определении последующих маршрутов.
Так, в новых воеводствах, по мере освоения Сибири, складывался феодально-бюрократический аппарат. Кроме штатных чиновников административной службы, при съезжей избе состояли выборные от русской части населения целовальники, привлекавшиеся к охране казны и запасов, а также заключенных. Судопроизводство вершилось по усмотрению воеводы.
Из всех якутских воевод заслужил наиболее отрицательную оценку современников самый первый из них по времени пребывания, Петр Петрович Головин, пробывший на Лене в течение пятилетнего периода. Источники характеризуют его как человека крутого, подозрительного, надменного и корыстолюбивого. От его жестокости пострадали многие служилые люди, ставшие жертвой его подозрительности и изведавшие застенок. Давая оценку жестокостям воеводы, авторы книги очерков «Якутия в XVII веке» пишут: «Головин, несомненно, отличался исключительной жестокостью, поражавшей даже современников, но и самый метод следствия и даже формы пыток были не им изобретены и являлись обычным в то время». Столь же жестоким было средневековое судопроизводство и в западноевропейских странах, а пытка служила обычным средством дознания. Особенно свирепствовали инквизиционные церковные суды в католических странах, перед которыми меркнут все жестокости якутского воеводы.
Не избежал воеводского гнева и пыточной избы даже будущий герой амурского похода Ерофей Павлович Хабаров. Дежнева сия горькая чаша миновала только потому, что он во время воеводства Головина находился преимущественно в походах вдалеке от Якутска и с воеводой непосредственно почти не сталкивался.
От преследований и тюрьмы не спасала и поповская ряса. Подозревая якутское духовенство в сговоре со своими противниками, мнительный Головин проникся к нему недоверием. Был схвачен и брошен в оковах в тюрьму иеромонах Симеон, личный духовник воеводы. Другого священника, Стефана, тоже держали в тюрьме. Воевода разрешал его отпускать на время лишь для отслужения треб. Отслужив панихиду или окрестив младенца, злополучный Стефан снова препровождался под конвоем в камеру. Священника Порфирия сковали в колоде большой нашейной цепью и водили в застенок, где подымали на дыбу. Церковные службы в городе почти прекратились.