Благовещенский собор – единственный, вход в который не с запада, как обычно, а с востока, рядом с апсидами. Объясняется это тем, что с запада в свой домовой храм входил великий князь или царь из дворца, а для всех прочих был сделан отдельный вход с площади, ведущий в обходную галерею. Под козырьком над входом помещена фреска «Собор Богоматери», где изображено собрание пришедших прославить ее и ее сына. За углом, на северной стороне, напротив Грановитой палаты, также «Собор», но на этот раз архангелов. С противоположной стороны, ближе к проезду от Боровицкой башни, расположено еще одно крыльцо – южное, которое называют «грозненским». Рассказывают, что по церковным правилам царю Ивану Грозному запретили присутствовать на службе из-за его неканонического четвертого брака и якобы поэтому для него нарочно пристроили это крыльцо, откуда он мог слышать службы. На самом же деле крыльцо было построено задолго до этих событий, однако он действительно был лишен права входа в церковь. Царь Иван обратился к церковному собору с просьбой разрешить четвертый брак (с Анной Колтовской) «и прощения просил, и бил челом, и молил о прощении и о разрешении». Члены собора, собравшегося в Успенском соборе, «царьские богомолцы, Архиепископи и Епископи, таковое царево смирение и моление видеша и умилишася, и слезы многия от очию испустили… на милосердие преклонишася». На него наложили епитимью, то есть наказание: в продолжение целого года он не мог участвовать в определенных церковных церемониях и, в частности, не ходить в церковь до следующей Пасхи (то есть почти год, так как собор собрался на четвертой неделе после этого праздника). Епитимья эта, впрочем, отменялась, если царь будет защищать православную веру против неверных.
Говорят также, что именно на этом крыльце Иван Грозный наблюдал комету, возвестившую ему скорую смерть, но это не так – он видел ее, стоя на Красном крыльце. Как писал Н.М. Карамзин, «явилась Комета с крестообразным небесным знамением между церковию Иоанна Великаго и Благовещения: любопытный Царь вышел на Красное крыльцо, смотрел долго, изменился в лице и сказал окружающим: вот знамение моей смерти! Тревожимый сею мыслию, он искал, как пишут, Астрологов, мнимых волхвов, в России и в Лапландии, собрал их до шестидесяти, отвел им дом в Москве, ежедневно посылал любимца своего Бельскаго, толковать с ними о Комете, и скоро занемог опасно…».
В дни Октябрьского переворота 1917 г., по словам А.М. Эфроса, известного искусствоведа и свидетеля разрушений Кремля от обстрела большевиками, «Благовещенский собор лишился интересной и художественно ценной детали – чудесного крытого „итальянского“ крыльца, носящего кличку „крыльца Ивана Грозного“, у него разбит снарядом и осыпался весь угол».
Интерьер собора разительно отличается от его радостного, яркого внешнего облика – он темный и маленький, затесненный еще и хорами с западной стороны, куда устроили вход из Большого Кремлевского дворца. С севера и запада он обстроен галереями-папертями, а с юга к нему примыкает Никольский придел. Вход в собор через правое крыльцо в северную галерею; над входом (в галерее с внутренней стороны) помещен Спас Нерукотворный, приписываемый Симону Ушакову. Из галереи в собственно церковное помещение ведет перспективный резной, работы итальянских мастеров, портал XVI в., расцвеченный синей краской и золотом, с медными дверями, украшенными в той же технике, что и двери Успенского собора. На створках изображения пророчиц, античных писателей и философов – Диогена, Еврипида, Платона, Гомера, Менандра и др.
На полу обращают внимание плитки агатовидной красновато-желтой яшмы, увезенные, как считают, из Константинополя и доставленные либо в Ростов Великий, либо в Суздаль, а оттуда в Москву.
Известно, что собор расписали в 1508 г.: «…повеле князь велики Василей Ивановичь всеа Руси подписывати церковь Благовещение святыа Богородица у себя на дворе, а мастер Феодосей Денисиев сын з братьею» (Феодосий был сыном знаменитого иконописца Дионисия). С тех пор стенопись неоднократно поновлялась, ибо страдала не только от пожаров и времени, но и от неумелого реставрирования – так, исчезли уникальные росписи, возможно принадлежавшие руке итальянских художников. Художник-реставратор, производивший расчистку в середине XIX в., обнаружил изображения, которые «поражали замечательною правильностию рисунка, вероятностию натур и совершенно особым характером приемов техники», но наблюдавшая комиссия не согласилась оставить их и пригласила какого-то богомаза, который вытравил эти уникальные рисунки вообще.