В Алексеевской церкви особенно хорош был иконостас, сделанный из бронзы в 1839 г. по рисунку М.Д. Быковского, а царские двери весом 11 пудов 30 фунтов (185 кг), работы знаменитой ювелирной фирмы Сазикова, сияли серебром. Церковь эта была еще и своеобразным воинским памятником: по указанию Николая I на ее стенах были развешаны трофеи Русско-персидской войны 1826–1828 гг.
В Алексеевскую церковь вело высокое псевдоготическое крыльцо, нелепо приделанное в 1780 г. к двухэтажному монастырскому корпусу по проекту М.Ф. Казакова (как писал путеводитель по Москве 1917 г., «прекрасное монастырское здание обезображено грубым крыльцом quasi-готического стиля»).
Под монастырским храмом Святого Алексия в 1906 г. устроили церковь-усыпальницу убитого террористом великого князя Сергея Александровича, освященную во имя преподобного Сергия Радонежского. Ее украшал замечательной работы резной белокаменный иконостас, иконы для которого написал художник К.П. Степанов. Из такого же белого мрамора изваяли надгробие, стоявшее в центре подземного храма. Там был и небольшой музей древностей, в котором находились ценные вещи из коллекции великого князя: иконы XVI и XVII вв., нательный крест XIV в. в серебряном ковчеге, а также личные вещи его. В храме находились носилки, на которых переносились останки Сергея Александровича, и гренадерская шинель, укрывавшая их.
Автором проекта храма-усыпальницы был архитектор В.П. Загорский, а внутренняя отделка производилась по замыслу и рисункам П.В. Жуковского.
Монастырь издавна был весьма почитаем – в церкви Чуда Архангела Михаила крестили многих младенцев из царского дома: детей Ивана Грозного, в частности в 1554 г. – царевича Федора, в 1629 г. патриарх Филарет крестил своего внука – будущего царя Алексея Михайловича, а в 1672 г. здесь был крещен и царевич Петр – впоследствии преобразователь России император Петр Великий. В 1818 г. в этой церкви состоялось крещение будущего царя-освободителя Александра II, родившегося неподалеку, в Малом Николаевском дворце.
Чудов монастырь памятен событиями, имевшими большое значение для истории русской церкви. Так, сюда был заключен митрополит Исидор, присланный в Москву из Константинополя в 1437 г. и давший согласие на унию – соединение восточного православия и западного католицизма. Когда митрополит во время церковной службы помянул папу римского, великий князь Василий II возмутился, громогласно назвал его «латинским прелестником» и велел запереть митрополита в Чудовом монастыре. В.О. Ключевский писал: «Если бы великий князь Василий Васильевич не обличал злокозненного врага, сатанина сына грека Исидора, олатынил бы он русскую церковь, исказил бы древнее благочестие, насажденное у нас святым князем Владимиром».
Исидору удалось бежать из монастыря, но великий князь приказал не преследовать его. «Исидор нощию исшед тайно, – рассказывает летописец, – и со учениками своими, с Чернцом Григорием и Афанасием, и побежал с Москвы ко Твери, а изо Твери к Литве, да и к Риму». В Риме он и умер в 1462 г.
С Чудовым монастырем связаны, может быть, наиболее драматичные события в русской истории, когда само существование Руси как самостоятельного, суверенного образования было под угрозой. Это было Смутное время, время разорения, «нестроения» и шатания всей Русской земли, после которого она вышла обновленной, строящейся и укрепляющейся.
Чудов монастырь оказался связанным с судьбой главных действующих лиц драмы Смутного времени: Лжедмитрием I, Василием Шуйским и патриархом Гермогеном, и если для первого Чудов монастырь был только одним из этапов в самом начале его головокружительной карьеры, то для двоих других он стал мрачным свидетелем их либо политической, либо физической смерти.
Было высказано много предположений о происхождении Лжедмитрия. По наиболее вероятному из них, он был сыном галицкого дворянина Богдана Отрепьева, стрелецкого сотника, погибшего в московской Немецкой слободе, вероятно в пьяной драке. Его сын Юрий попал в молодости к боярам Романовым, и, когда царь Борис Годунов обрушил свой гнев и преследования на них, Юрию Отрепьеву пришлось спасать свою жизнь в монастыре – он постригся в монахи под именем Григорий и, пользуясь протекцией, попал в кремлевский Чудов монастырь. Его заступники просили архимандрита, «чтоб его велел взять в монастырь и велел бы ему жити в келье у деда у своего у Замятни».
Знаменитая сцена из трагедии А.С. Пушкина «Борис Годунов», в которой Пимен произносит:
происходит в келье Чудова монастыря. Григорий, проснувшись, рассказывает летописцу о смутившем его покой сне: