По преданию, монастырь основала великая княгиня Евдокия Дмитриевна, супруга Дмитрия Донского. В этот монастырь она удалилась под именем Евфросинии и там же начала постройку каменного Вознесенского собора, закладка которого состоялась 20 мая 1407 г.: «Тое же весны княгини великая Еудокыя Дмитреева заложи на Москве церковь камену святаго Възнесения внутри города». Через полмесяца она скончалась и была погребена в строившемся храме: «Месяца иуня в 7 день преставися великая княгини Еудокия Дмитреева Ивановича нареченная в мнишьеском чину Еуфросиния и положена бысть в манастыри в церкви Възнесения юже сама заложи».
Ее невестка, великая княгиня Софья Витовтовна, продолжила строительство собора, но успела лишь вывести стены «по колцо, идеже верху быти», то есть до барабана и главы.
Пожары, княжеские междоусобицы, борьба за власть в Москве привели к тому, что храм в продолжение 50 лет стоял недостроенным. В 1467 г. великая княгиня Мария Ярославна, вдова великого князя Василия II Темного, решила, разломав старый, уже порядком обветшавший собор, возвести новый. Поручили строительство архитектору Василию Ермолину, и он сделал то, чего еще не видела Москва: на старые стены были «надеты» новые – «оделаша еа около всю новым камением да кирпичем ожиганым, и своды сведоша, и всю свершиша», и тогда очевидцы «дивитися всем необычному делу сему».
Но и этот собор простоял недолго – не смог выдержать опустошительные московские пожары. В 1518 г. по указу великого князя Василия III начали строить новый Вознесенский собор, закончили его через три года: «…того же лета (1521) месяца мая 9 день священна церковь камена Възнесенье господне в манастыри великии княгине подле Чюдова монастыря в граде Москве на празник Възнесения господа нашего Исуса Христа…»
Автором, возможно, был итальянский архитектор Алевиз Новый, работавший в Москве с 1504 г.; он, в частности, строил кремлевский Архангельский собор.
Считалось, что именно здание, построенное при Василии III, дожило до наших дней, но, как свидетельствует летопись, при царе Федоре Иоанновиче, в 1587–1588 гг., был «поставлен храм камен на Москве в Кремле-городе в Девиче монастыре у Вознесения, о пяти верхах, больши старово».
Интересную гипотезу выдвинули историки, исследуя историю его строительства. В то время Борису Годунову было весьма необходимо укрепить свое положение в Москве, что он мог сделать через сестру Ирину, жену царя Федора. И Годуновы с этой целью строят в кремлевском девичьем Вознесенском монастыре новый собор, копию великокняжеского Архангельского собора.
Кроме главного Вознесенского собора в монастыре было еще две церкви. Одна из них – во имя преподобного Михаила Малеина (Малеин – от названия горы на Афоне, где преподобный проводил жизнь в иноческих подвигах). Сразу за Спасскими воротами, немного в глубине, за красивой решеткой стоял этот храм, дата возведения которого не определена (возможно, в начале XVII в). Иногда авторами его называют подмастерьев каменных дел Бажена Огурцова и Семейку Белого.
Он не был первым на этом месте – еще в 1617 г. упоминается: «…того же дни (1 сентября) в Вознесенской девичь монастырь к Государеву ангелу Михаилу дано фунт ладану». Возможно, здание церкви было выстроено между 1613 и 1617 гг., ибо именно в 1613 г. в монастыре поселилась мать новоизбранного царя Михаила Романова и она, царица-инокиня Марфа, выстроила в Вознесенском монастыре храм во имя Михаила Малеина с приделом во имя мученика Федора, то есть во имя святых, соименных мужу и сыну.
Этот храм пользовался особенным благоволением царей Михаила Федоровича, Алексея Михайловича, Федора, Ивана и Петра Алексеевичей, и он был буквально наполнен драгоценными дарами.
Третью монастырскую церковь освятили во имя святой великомученицы Екатерины. Выстроенная в псевдоготическом стиле, которым так увлекались в конце XVIII – начале XIX в., она первой встречала посетителя, подходившего к Вознесенскому монастырю. Совсем не похожее на русское церковное здание, оно было скорее светским, даже несколько кокетливым, все украшенное мелкими декоративными деталями, как будто одетое в иноземную кружевную мантилью.
Еще в XVII столетии на этом месте находилась небольшая Георгиевская церковь, к началу XIX в. совершенно обветшавшая. Ее и другие постройки разобрали и на их месте заложили новую, Екатерининскую церковь 4 июля 1809 г. Проект ее принадлежал молодому тогда зодчему Карлу Росси.
В Москве по его проекту в 1807–1808 гг. построили на Арбатской площади театр, который поразил современников своим обликом – многие восторженно описывали красоту его фасадов и интерьеров. К сожалению, мы можем судить об Арбатском театре только со слов современников, ибо он стал первой жертвой грандиозного московского пожара 1812 г. и ни одного его изображения, ни планов, ни проектных чертежей не сохранилось.