Сложение архитектурного ансамбля площади заняло несколько сот лет – от XV до XIX столетия. В конце XV в. были построены кремлевские стены Иваном III, перед ними в 1508 г. зодчий Алевиз-фрязин проложил оборонительный ров: «Велел князь велики вкругъ града Москвы ровъ делати камеием и кирпичем, и пруды чинити вкругъ града, Алевизу Фрязину». Впоследствии ров перестал быть оборонительным сооружением и использовался в самых разных целях. Так, в 1599 г. сообщалось, что ров вычистили и устроили его «з зупцами» (то есть оградили стеной с зубцами. –
В 1599/1600 г. соорудили каменное Лобное место, с севера же еще в 1535 г. прошла стена Китай-города, через которую на площадь вели двухпролетные ворота, с юга во второй половине XVI в. был возведен Покровский собор, с востока в конце XVI в. площадь ограничили каменные торговые ряды.
На площади со временем появлялись новые постройки, не влиявшие коренным образом на ее очертания, хотя и изменявшие ее масштаб.
В конце XVII в. и в начале XVIII в. северная граница площади приобрела совсем другой облик – торжественный и монументальный. Главный въезд на площадь со стороны посада, со стороны Тверской улицы, – Воскресенские крепостные ворота Китайгородской стены потеряли свой суровый характер и превратились в торжественные триумфальные ворота, через которые проезжали посольские процессии. Примерно тогда же с левой стороны от въезда на Красную площадь построили внушительный Монетный двор, а с правой – Земский приказ, учреждение, ведавшее сбором налогов, управлявшее Москвой и бывшее еще и судом. Оба этих здания были тогда щедро украшены многоцветными изразцами. Позже в здании Земского приказа обосновалась Главная аптека, а при Елизавете Петровне его отдали Московскому университету, и в конце XIX в. тут выстроили Исторический музей, а перед Монетным двором в начале XVIII в. возвели новые здания, занимавшиеся впоследствии на протяжении многих лет различными административными учреждениями.
Постройка в конце XVIII в. Казаковым здания Сената существенно изменила облик Кремля со стороны Красной площади: вместо живописных вертикалей башенок и куполов церквей над стеной вылез плоский, длинный и скучный карниз, только несколько оживленный пологим куполом на оси Сенатской башенки. Особенно неприятно смотрелось сенатское здание, когда рядом с ним возвышались колоритные верхи построек Вознесенского монастыря. Этот контраст исчез в советское время, после возведения на месте монастыря здания военной школы с таким же унылым, как и сенатское, завершением.
В XIX в. ряды получили классическое оформление: перед ними поставили выразительный памятник Минину и Пожарскому, в 1875–1883 гг. на месте здания Земского приказа появилось большое строение Исторического музея, а в начале 1890-х гг. вместо старых рядов построили Верхние и Средние торговые ряды.
Так площадь дожила до советского времени, когда ее ансамбль, складывавшийся веками, стал интенсивно разрушаться. Снос великолепных Воскресенских ворот и Казанского собора, перенос памятника Минину и Пожарскому, постройка мавзолея Ленина, чуждого по формам русской архитектуре, обезобразили площадь; разрушились и визуальные связи – после возведения гостиницы «Россия» Покровский собор стал проецироваться на ее жесткий каркас, а гигантские строения гостиниц «Москва» и «Интурист» закрыли горизонт с севера (после долгих протестов общественности и «Интурист», и «Россию» снесли).
Разрушений и искажений могло быть и много больше, если бы все предложения коммунистов были осуществлены. Было задумано снести здание Верхних торговых рядов (ГУМа) и на его месте воздвигнуть Дом промышленности; по одному из проектов (братьев Весниных) это было огромное сооружение, состоящее из четырех колоссальных объемов, связанных переходами-мостами на высоте нескольких десятков этажей. Другие проекты не уступали ему по гипертрофированному гигантизму и какой-то беспардонной навязчивости, с какой авторы сажали свои произведения почти на сам Кремль. Советские архитекторы, как вспоминал один из них, вдохновлялись тогда стихами Маяковского:
И шарахали бы, но тяжелая война, восстановление разрушений, нанесенных ею, отодвинули воплощение этих проектов, а после смерти диктатора вообще отказались от подобных затей.