В долгих плаваниях Том, рано познав портовую любовь, оценил отношения бескорыстные, а в жарких странах увидел красоту почти обнаженного женского тела и узнал, каково женское желание, свободное от страха перед наказанием или презрением. Он отделил плоды от пустоцветов, и ту, которую искал, жаждал щедро одарить самым ценным из познанного. Избавление от тягости желания без хоть малой привязанности, брезгливость и постоянный самоконтроль из опасения заразиться вызывали омерзение. Холодную пустоту и наплыв равнодушия он испытывал в следующую же минуту к той, кто мгновение назад казалась источником утешения. В миг телесного разъединения он хотел, чтобы она исчезла, растворилась в воздухе, чтобы остаться одному со своим покоем и умиротворением. Именно этот переход от обладания, привязанности и благодарности к отторжению, неприятию, нежеланию — этот момент отрезвления — стал для него мучителен. Он знал, какого общения с женщиной ждет. Он хотел любви.
Задумавшись, Джек подходил к порту. Шаг за шагом перед ним открывалась его перспектива — мачты, бока и носы кораблей всех размеров и видов: ганзейские когги, первые хорнские флейты, нарядные итальянские и мальтийские галеры и галеасы, каракки, датские торговые корабли. Джек искал глазами два английских галеона. Вскоре он увидел их — многоярусные, с пятью мачтами, отделанные резьбой и рельефами, элегантно украшенные белыми, красными, зелеными и синими поясами бортов, с усеченной кормой, с сетями канатов, тянущимися к мачтам, словно прозрачные крылья фантастических стрекоз. Всякий раз, когда Джек видел их, у него захватывало дыхание от красоты и стати этих рукотворных громад. Он называл их по именам и думал о них, как о живых существах, преданных владельцу и столь же прекрасных, какими бывают могучие и редкие создания природы. И звали их словно двух влюбленных или верных друзей — «Турин» и «Верона».
В 1587 году Том Хартли принял у простившегося с морем капитана Генри Бишопа командование этой небольшой флотилией, состоявшей из двух кораблей и принадлежавшей тогда Венецианской торговой компании. Еще до того, как эта компания была основана, ее создатель, Роберт Дадли, первый граф Лестер, знавший всех выдающихся мореходов своего времени, в первую очередь Хокинса и Дрейка, отметил среди сподвижников последнего и Генри Бишопа. Можно сказать, что капитан Бишоп, отличавшийся умом, прозорливостью и широтой кругозора, почти заменил Тому Хартли, поступившему на «Турин» юнгой, родного отца. Многое, что стало для Тома основополагающим в жизни, привил ему именно Генри Бишоп. Первой из таких основ была молитва, написанная капитаном Дрейком. Бишоп приказал Тому выучить ее наизусть и повторять с упованием и верой ежедневно вслед за «Отче наш»:
На всю жизнь эти слова стали гимном и девизом Тома.
В 1588 году «Турин» и «Верона» под командованием нового капитана выступили в отряде вице-адмирала Дрейка под Гравелином, приняв участие в победоносной кампании против испанского флота. После победы над испанцами Том выкупил «Турин» и «Верону» у Венецианской компании, сменив положение наемного капитана на статус акционера.
Он по-новому оснастил корабли и заказал их новую отделку. Теперь борта охраняли коронованные львы — головы этих венецианских зверей украшали крышки восьмидесяти литых чугунных пушек. На форштевне «Турина» возвышалась массивная фигура восстающего льва. Для «Вероны» Том заказал скульптуру Амфитриты — морской богини, жены Посейдона. Он сам наблюдал, как дерево сначала покрывали слоем левкаса, а затем полировали. Казавшееся теплым тело богини на глазах становилось глянцевитым, словно ожившую кожу окатывала вода. Николас Смайт, штурман, приметив тогда, с каким выражением Том, забыв обо всем, следил за процессом, едва сдержал смех.