Импресарио пытался организовать для Прокофьева ещё одно выступление (20 марта) в Женеве, однако это не удалось. Поэтому не состоялась и поездка к Стравинскому, который со своей семьёй жил в Швейцарии. Запланированное с ним общение Дягилев перенёс в Милан. «Мы встретились чрезвычайными друзьями», — засвидетельствовал Прокофьев. Здесь же в Милане Дягилев провёл встречу с Маринетти, Балла и другими итальянскими футуристами, которые демонстрировали свои музыкальные шумовые инструменты.
Обе эти встречи вошли в обширную культурную программу, организованную Дягилевым по случаю приезда Прокофьева в Италию. Поверив в талант молодого композитора, директор «Русских балетов» стал воспринимать Прокофьева как своего питомца (он позже назовёт его своим вторым — первым был Стравинский — «музыкальным сыном»), которого по сложившейся традиции просто необходимо знакомить с итальянскими городами, музеями и театрами. Тот же Стравинский утверждал, что с Дягилевым «за один год под его неизменным страстно-пытливым покровительством» он «увидел и услышал больше, чем за десятилетие в С.-Петербурге».
Кроме Рима и Милана они посетили Неаполь (с экскурсией в Помпеи), Сорренто и остров Капри, где в тёплый лунный вечер «гуляли по скалам», и тогда же Прокофьев заметил, что «Дягилев и Мясин были как пара голубков». Прокофьев вспоминал и о лодочной прогулке по морю: «Дул небольшой ветер, и хотя лодку покачивало лишь слегка, Дягилев нервничал. Когда гребцы начинали негромко петь, Дягилев останавливал их, сказав, что не время петь, когда через десять минут мы, может быть, потонем». Помня давнее предсказание гадалки из псковского имения Философовых, импресарио боялся воды (о чём Прокофьев, очевидно, не знал), но на земле, как и древнегреческий великан Антей, обретал неуязвимость и чувствовал себя великолепно.
«Дягилев, который, собственно, начинает толстеть и ходить с перевальцем — обнаружил исключительную прыть, и мы с утра до вечера были на ногах, — писал в дневнике Прокофьев об экскурсиях в Неаполе. — …Четыре Угра мы осматривали Национальный музей, полный помпейской старины, причём Дягилев и Мясин обнаружили такую пламенную любовь и понимание к старинной скульптуре, что воспламенили и меня, дотоле равнодушного».
Разумеется, в первый же день Дягилев познакомился с музыкальными эскизами балета «Ала и Лоллий» — такое необычное название, данное Прокофьевым и Городецким, вероятно, слегка его покоробило. Он категорически не одобрил ни музыку, ни сюжет. Главной его претензией было то, что это «просто музыка», лишённая русского стиля. «Последовал колоссальный разговор, — записал в дневнике Прокофьев. — …Дягилев был так убедителен, что я сразу согласился выкинуть из балета половину музыки». Прокофьев поведал об этом в письме Н. Мясковскому, который с иронией ответил другу: «Интересно, как это вы кромсали своё новое детище, да ещё под указку Дягилева». Пока композитор «кромсал» свой балет, импресарио принял кардинальное решение — нужно начинать всё заново и сочинять другую музыку.
Об этом Дягилев сообщил прежде всего Стравинскому, которого он посвятил в свои стратегические планы: «…надо его [Прокофьева] приласкать и оставить-на некоторое время (2–3 месяца) с нами, и в этом случае я рассчитываю на тебя. Он талантлив, <… > поддаётся влияниям <… > Я его привезу к тебе, и необходимо его целиком переработать, иначе мы его навеки лишимся». Нельзя сказать, что Стравинский был рад участвовать в этом деле, ведь он чувствовал в новичке серьёзного конкурента, но надо отметить, что его ранние отношения с Прокофьевым в Италии были самыми безоблачными. А «целиком переработать» Прокофьева — пожалуй, это слишком неожиданно и круто, если не понять того, что Дягилев как «арт-технолог» преследовал культурный интерес России. Сам же Прокофьев чуть позже с гордостью осознал: «Из меня делают самого что ни на есть русского композитора».
Первым делом Дягилев стал вести с Прокофьевым беседы о новых течениях в искусстве вообще и балетной музыке в частности. Он излагал целые теории, говорил о проблемах музыкального театра, высказывал свою точку зрения и собственные идеи. Его индивидуальные уроки примерно в то же время получал и Мясин, который вспоминал: «Слушая Дягилева, <…> я чувствовал, что он готовил меня к совершенно новому пониманию балета. Он рассуждал о новой культуре, рождающейся из старых академических традиций, о концепции искусства, которая была, по существу, его собственной…» Теоретический компонент уроков Дягилева подействовал на Прокофьева несколько иначе. Эмоционально яркая, обильно сдобренная смелыми выражениями и парадоксальными образами речь Дягилева так ошеломляла Прокофьева, что услышанное иногда казалось ему абсурдным. Но импресарио немедленно подкреплял свои слова аргументами, которые, как заметил композитор, «с необыкновенной ясностью доказывали обоснованность этого абсурда». Дягилев говорил «всегда горячо, убежденно», — утверждал Прокофьев и в итоге признался: «Словом, меня убедил, на моих Алу, Лоллия и прочих поставили крест».