Сергей Николаевич собирал материал и хотел писать об Оптиной пустыни, её истории, о старчестве. Он записывает рассказы и воспоминания монахов Оптиной и монахинь из Шамордина, беседует с архимандритом Феодосием (Поморцевым) — живым носителем истории Оптиной, отцом Варнавой (Ивановым) — келейником о. Анатолия, с иеросхимонахом Феодотом (Кольцовым) — уставщиком Оптиной пустыни. Собирает исторические справки, составляет перечень необходимых экспонатов для создания музейной экспозиции. Делает выписки из статей и воспоминаний о посещении Оптиной Л. Н. Толстым, Ф. М. Достоевским, из рукописей о. Феодота, а также из книг богатейшей оптинской библиотеки. В дневник записывает свои беседы с о. Анатолием, о. Нектарием. Они помогут ему позже при написании воспоминаний о них.
Особенно интересны Дурылину воспоминания о. Феодота о жизни К. Н. Леонтьева при Оптиной пустыни. Леонтьев — один из его любимейших писателей. Всю дальнейшую жизнь он будет заниматься Леонтьевым, но писать в основном «в стол». В 1916 году Дурылин принимал активное участие в мероприятиях по случаю 25-летия кончины Леонтьева. Газета «Московские ведомости» поместила информацию о том, что 11 ноября, в канун дня памяти Леонтьева, «в покоях владыки-митрополита при Чудовом монастыре состоялось общее собрание Братства Святителей Московских… Председатель совета Братства П. Б. Мансуров во вступительном слове своём говорил о значении деятельности К. Н. Леонтьева на Ближнем Востоке. Член Братства С. Н. Дурылин сделал сообщение: „Церковь, монастырь и старчество в личности и жизни К. Леонтьева“. Протоиерей И. И. Фудель дополнил это сообщение своими личными воспоминаниями о нем…» Присутствовал Дурылин и на заупокойном богослужении в церкви Святителя Николая Чудотворца в Плотниках на Арбате, настоятелем которой был о. Иосиф Фудель. На закрытом заседании РФО выступили о. Иосиф Фудель: «К. Леонтьев и Вл. Соловьёв в их взаимных отношениях», С. Н. Дурылин: «Писатель-послушник», С. Н. Булгаков: «Победитель-побеждённый». (К слову замечу, что в 1991-м могила К. Леонтьева в Сергиевом Посаде восстановлена по описанию С. Н. Дурылина.)
С отцом Иосифом Фуделем у Сергея Николаевича сложились тёплые, доверительные отношения, основанные на общности религиозно-философских взглядов. «Это была философия религиозной России, любовь к которой Сергей Николаевич сливал с любовью к Богу», — пишет Сергей Фудель в своих воспоминаниях и приводит запомнившиеся ему строчки стихотворения Дурылина, которыми он закончил свою речь о России в Московском университете:
«Любовь Сергея Николаевича к моему отцу была большая, — пишет С. Фудель, — я помню его горькие слёзы после смерти отца, и эта любовь была взаимной. Мне кажется, что они познакомились не раньше 1914 года[201], но уже в 1915 году отец в завещательном письме оставляет ему всю свою работу над изданием К. Леонтьева — это был знак полного сердечного доверия. <…> Он [Дурылин] видел в нём духовного отца, который сочетал большую религиозную жизнь с любимой Сергеем Николаевичем русской культурой XIX века. Через него он прикасался Оптиной ещё 80-х годов прошлого века, Оптиной отца Амвросия, у которого бывали и Достоевский, и Толстой»[202]. По настоянию Дурылина о. Иосиф Фудель незадолго до своей смерти написал воспоминания «Моё знакомство с К. Леонтьевым»[203] в форме письма Сергею Николаевичу.
Изучив творчество К. Н. Леонтьева, Дурылин сделал такое наблюдение: «И „опасность“ Леонтьева именно в том, что, войдя в него