В своих художественных произведениях Дурылин часто использует семейные предания, события своей личной жизни, свои мысли и переживания отдаёт герою рассказа. Зная биографию Дурылина, мы можем всё это легко проследить. Таков рассказ «Сладость ангелов». Архимандрит, когда был студентом, много читал разных отрицателей, полагающихся «по штату русскому интеллигенту как удостоверение его зрелости». «В Бога не верил — до скуки, до пустоты». «Вражды к Богу не было, но всё без Него, всё без Него было в душе, в мире, в природе, в самом бытии, — и всё без цвета, без сути какой-то, без запаха, без вкуса. Всё на своём как будто месте, — но надо всем какая-то невидимая дыра, в которую уплывает всё тепло бытия». «И Богато оттого у меня не было, что меня самого не было. Я растерял себя. В чём же Ему было быть во мне, когда я — раздробился, разделился на отдельные дроби какие-то, бесконечные и неправильные, и весь ушёл в пустоту. Не в пустоте же Ему быть». «Я мог бы убить себя, но мне нельзя себя было убить: меня не было». Все эти цитаты справедливы и в отношении Дурылина юных лет.
«Сударь кот» имеет подзаголовок «Семейная повесть». Она посвящена истории бабушки героя-рассказчика, её пути в монастырь и жизни в его стенах. По признанию самого Дурылина, прототипами героев послужили члены его семьи: бабушка Надежда Николаевна, мама, няня, брат Георгий и сам Сергей Николаевич. Даже у сударя кота есть прототип — челябинский кот Васька. И дом прадеда с садом — это дом Дурылиных в Плетешках. И всё же художественного вымысла здесь больше, чем совпадений. Повесть нельзя воспринимать как биографическую. «Сударя кота» очень высоко оценили М. В. Нестеров и П. П. Перцов. Отзыв Перцова от 20 ноября 1940 года находим в зелёном альбоме: «Давно уже не получал я такого сильного и многозначительного впечатления, как от прочтения Вашей повести „Сударь кот“ <…> скажу о главном. Основное в Вашей повести, как Вы и сами знаете, — стихийное русское православие, и это именно удалось Вам больше всего. <…> Тут всё подлинное и несомненное, и всё глубоко русское. Русское и в своей мистической устремлённости — в этой религии покорности и мировой соподчинённостм; русское и во всём бытовом складе и самых мелких подробностях. Вы также уловили Вашими словами душу русского человека в её православной настроенности, как уловил это М. В. Нестеров своей кистью…»
Нестеров пишет, что повесть взволновала его до слёз, «и слёзы эти были благодатными слезами. За это сердечно благодарю Вас. Эта повесть Ваша, по моему разумению, — лучшее Ваше
Хроника «Колокола» состоит из трёх частей: «Колокола. Звоны. Звонари». Их история в городе Темьяне отражает историю нашей страны с XIX века до революционных лет XX века. Нестеров оценил «Колокола» не так высоко, как «Сударя кота». Он считал, что здесь есть прекрасные места, но у Дурылина «под ногами путается то Пушкин, то Лесков, то ещё кто», и хроника слишком изобилует «особенными, изысканными» словами[310].
Ярким, сочным языком, слегка стилизованным под позапрошлый век, написана повесть «Чертог памяти моей. Записки Ельчанинова»[311].